Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen. Mechanism and orientation

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 11, Issue 5, 1998, Pages 341-349

  Ma̧kosza, Mieczyslaw ^a   Kwast, Andrzej ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Hydrogen; Mechanism; Orientation; Vicarious nucleophilic substitution

Indexed keywords

EID: 2942615138     PISSN: 08943230     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-1395(199805)11:5<341::AID-POC22>3.3.CO;2-K     Document Type: Review

References (69)

1. (a) J. F. Bunnett and R. E. Zahler. Chem. Rev. 49, 273 (1951);
2. (b) J. Miller. Aromatic Nucleophilic Substitution. Elsevier, Amsterdam (1968);
3. (c) F. Terrier. Nucleophilic Aromatic Displacement. Verlag Chemie, Weinheim (1991).
4. (a) R. B. Davis and L. C. Pizzini. J. Org. Chem. 25, 1884 (1960);
5. (b) H. Koenig, H. Metzger and K. Seelert. Chem. Ber. 98, 3712 (1965);
6. (c) V. von Richter. Chem. Ber. 4, 21 (1871).
7. (a) K. L. Servis. J. Am. Chem. Soc. 87, 5495 (1965);
8. (b) M. R. Crampton. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1442 (1977);
9. (c) F. Terrier. Chem. Rev. 82, 77 (1982);
10. (d) E. Buncel, M. R. Crampton, M. J. Strauss and F. Terrier. Electron-Deficient Aromatic- and Heteroaromatic-Base Interactions. Elsevier, Amsterdam (1984).
11. J. Goliński and M. Ma̧kosza. Tertrahedron Lett. 3495 (1978).
12. T. Glinka and M. Ma̧kosza. J. Org. Chem. 48, 3860 (1983).
13. (a) M. Ma̧kosza and J. Winiarski. Acc. Chem. Res. 20, 282 (1987); M. Ma̧kosza. Pol. J. Chem. 66, 3 (1992);
14. (a) M. Ma̧kosza and J. Winiarski. Acc. Chem. Res. 20, 282 (1987); M. Ma̧kosza. Pol. J. Chem. 66, 3 (1992);
15. (b) M. Ma̧kosza. Russ. Chem. Bull. 45, 491 (1996).
16. M. Ma̧kosza. Synthesis 103 (1991).
17. (a) M. Ma̧kosza and E. Słomka. Bull. Pol. Acad Chem. 32, 69 (1984);
18. (b) M. Ma̧kosza and E. Kwast. Tetrahedron 51, 8339 (1995).
19. (a) M. Ma̧kosza and E. Kwast. Bull. Pol. Acad. Chem. 35, 287 (1987);
20. (b) M. Ma̧kosza, A. Rydz and Z. Wróbel. Pol. J. Chem. 69, 918 (1995).
21. (a) M. Ma̧kosza, B. Chylińska and B. Mudryk. Liebigs Ann. Chem. 8 (1984);
22. (b) M. K. Bernard, M. Ma̧kosza, B. Szafran and U. Wrzeciono. Liebigs Ann. Chem. 545 (1989);
23. (c) Z. Wróbel and M. Ma̧kosza. Org. Prep. Proced. Int. 575 (1990);
24. (d) M. Ma̧kosza, K. Sienkiewicz and K. Wojciechowski. Synthesis 850 (1990);
25. (e) M. Ma̧kosza and M. Białecki. Synlett 181 (1991);
26. (f) M. Ma̧kosza, A. Kinowski and S. Ostrowski. Synthesis 1215 (1993);
27. (g) M. Ma̧kosza, M. Sypniewski and T. Glinka. Tetrahedron 52, 3189 (1996).
28. M. Ma̧kosza, A. Kinowski, W. Danikiewicz and B. Mudryk. Liebigs Ann. Chem. 69 (1986).
29. (a) M. Ma̧kosza, J. Goliński and A. Rykowski. Tetrahedron Lett. 24, 3277 (1983);
30. (b) A. Rykowski and M. Ma̧kosza. Liebigs Ann. Chem. 627 (1988).
31. M. Ma̧kosza and S. Ostrowski. J. Prakt. Chem. 330, 789 (1988).
32. A. Tanaka and T. Usui. J. Heterocycl. Chem. 16, 1409 (1979).
33. (a) M. Ma̧kosza and K, Sienkiewicz. J. Org. Chem. 55, 4979 (1990);
34. (c) G. Mattersteig, W. Pritzkov and V. Voerckel. J. Prakt. Chem. 332, 569 (1990).
35. (b) M. Ma̧kosza and K. Sienkiewicz. J. Org. Chem. (submitted).
36. (a) C. C. Price and S.-T. Voong. Org. Synth., Coll. Vol. 3, 664 (1955);
37. (b) S. Seko and N. Kawamura. J. Org. Chem. 61, 442 (1996).
38. (a) A. R. Katritzky and K. S. Laurenzo. J. Org. Chem. 1988, 53, 3978;
39. (b) P. F. Pagoria, A. R. Mitchell and R. D. Schmidt. J. Org. Chem., 61, 2934 (1996).
40. M. Ma̧kosza and M. Bialecki. J. Org. Chem. 57, 4784 (1992).
41. (a) M. Ma̧kosza and K. Wojciechowski. Liebigs Ann. Chem. 1805 (1997);
42. (b) F. Terrier. Nucleophilic Aromatic Displacement, pp. 284-298. Verlag Chemie, Weinheim (1991);
43. (c) O. N. Chupakin, V. N. Charushin and H. C. van der Plas. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen. Academic Press, San Diego (1994).
44. (a) R. Bacalogu, C. A. Bunton and F. Ortega. J. Am. Chem. Soc. 111, 1041 (1989);
45. (b) S. M. Shein, L. V. Bryukhovetskaya and T. Ivanova. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1594 (1973);
46. (c) I. I. Biliks and S. M. Shein. Tetrahedron 31, 969 (1975).
47. (a) M. Ma̧kosza and M. Białecki. J. Org. Chem. (submitted).
48. (b) M. Ma̧kosza and M. Białecki. J. Org. Chem. (submitted).
49. (c) M. Ma̧kosza, M. Bolinski and B. Mudryk. unpublished results.
50. (d) M. Ma̧kosza and S. Woskresienski. in preparation.
51. S. S. Gitis, A. I. Glaz, B. B. Grigoriev, A. Y. Kaminsky, A. S. Martynienko and P. I. Sankov. Zh. Org. Khim. 3, 1617 (1967).
52. S. Ostrowski and M. Ma̧kosza. Tetrahedron 44, 1721 (1988).
53. M. Ma̧kosza and Z. Owczarczyk. J. Org. Chem. 54, 5094 (1989).
54. M. Ma̧kosza, J. Goliński, S. Ostrowski, A. Rykowski and A. B. Sahasrabudhe. Chem. Ber. 124, 577 (1991).
55. (a) M. Ma̧kosza, W. Danikiewicz and K. Wojciechowski. Liebigs Ann. Chem. 711 (1987);
56. (b) B. Mudryk and M. Ma̧kosza. Synthesis 1007 (1988);
57. (c) S. Ostrowski, R. J. Moritz and B. Mudryk. Monatsh. Chem. 126, 447 (1995).
58. S. Ostrowski. Heterocycles 43, 389 (1996).
59. (a) M. Grzegożek, M. Woźniak and H. C. van der Plas. Liebigs Ann. Chem. 641 (1996);
60. (b) M. Grzegożek, M. Woźniak, A. Barański and H. C. van der Plas. J. Heterocycl. Chem. 28, 1075 (1991).
61. (a) M. Ma̧kosza, J. Goliński and J. Baran. J. Org. Chem. 49, 1488 (1984);
62. (b) M. Ma̧kosza and J. Winiarski. J. Org. Chem. 49, 1494 (1984).
63. B. Mudryk and M. Ma̧kosza. Tetrahedron 44, 209 (1988).
64. M. Ma̧kosza, T. Glinka and J. Kinowski. Tetrahedron 40, 1863 (1984).
65. M. Ma̧kosza, M. Wenäll, J. Goliński and A. Kinowski. Bull. Pol. Acad. Chem. 33, 427 (1985).
66. O. Haglund, A. A. K. M. Hai and M. Nilsson. Synthesis 942 (1990).
67. M. Ma̧kosza and S. Ludwiczak. J. Org. Chem. 49, 4562 (1984).
68. E. Kwast and M. Ma̧kosza. Tetrahedron lett. 31, 127 (1990).
69. M. Ma̧kosza and S. Ludwiczak. Polish J. Chem. 72, (1998) in press.