The Effect of Pressure on Organic Reactions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 342, Issue 7, 2000, Pages 609-636

  Klärner, Frank Gerrit ^a   Wurche, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

Cycladditions; High pressure chemistry; Pericyclic reactions; Radical reactions; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 0037617653     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (190)

1. T. Asano, T. Okada, J. Phys. Chem. 1984, 88, 238
2. Y. Yoshimura, J. Osugi, M. Nakahara, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5414
3. A. Bondi, J. Chem. Phys. 1964, 68, 441
4. Y. Yoshimura, J. Osugi, M. Nakahara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 680
5. T. Asano, W. J. le Noble, Rev. Phys. Soc. Jpn. 1973, 43, 82
6. Monographs: N. S. Isaacs, Liquid High Pressure Chemistry, Wiley, New York 1981; W. J. le Noble (Ed.), Organic High Pressure Chemistry, Elsevier, Amsterdam 1988; R. M. Acheson, E. K. Matsumoto, Organic Synthesis at High Pressure, Wiley, New York 1991; R. van Eldik, C. D. Hubbard, Chemistry under Extreme and Non-Classic Conditions, Wiley, New York 1997
7. Monographs: N. S. Isaacs, Liquid High Pressure Chemistry, Wiley, New York 1981; W. J. le Noble (Ed.), Organic High Pressure Chemistry, Elsevier, Amsterdam 1988; R. M. Acheson, E. K. Matsumoto, Organic Synthesis at High Pressure, Wiley, New York 1991; R. van Eldik, C. D. Hubbard, Chemistry under Extreme and Non-Classic Conditions, Wiley, New York 1997
8. Monographs: N. S. Isaacs, Liquid High Pressure Chemistry, Wiley, New York 1981; W. J. le Noble (Ed.), Organic High Pressure Chemistry, Elsevier, Amsterdam 1988; R. M. Acheson, E. K. Matsumoto, Organic Synthesis at High Pressure, Wiley, New York 1991; R. van Eldik, C. D. Hubbard, Chemistry under Extreme and Non-Classic Conditions, Wiley, New York 1997
9. Monographs: N. S. Isaacs, Liquid High Pressure Chemistry, Wiley, New York 1981; W. J. le Noble (Ed.), Organic High Pressure Chemistry, Elsevier, Amsterdam 1988; R. M. Acheson, E. K. Matsumoto, Organic Synthesis at High Pressure, Wiley, New York 1991; R. van Eldik, C. D. Hubbard, Chemistry under Extreme and Non-Classic Conditions, Wiley, New York 1997
10. Reviews: W. J. le Noble, H. Kelm, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 841; W. J. le Noble, Chem. Unserer Zeit 1983, 17, 152; G. Jenner, J. Chem. Soc., Faraday Trans.1 1985, 81, 2437; K. Matsumoto, A. Sera, T. Uchida, Synthesis 1985, 1, 999; F.-G. Klärner, Chem. Unserer Zeit 1989, 23, 53; M. Ciobanu, K. Matsumoto, Liebigs Ann. Chem. 1997, 623; K. Matsumoto, M. Kaneko, H. Katsura, N. Nayashi, T. Uchida, R. M. Acheson, Heterocycles 1998, 47, 1135
11. Reviews: W. J. le Noble, H. Kelm, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 841; W. J. le Noble, Chem. Unserer Zeit 1983, 17, 152; G. Jenner, J. Chem. Soc., Faraday Trans.1 1985, 81, 2437; K. Matsumoto, A. Sera, T. Uchida, Synthesis 1985, 1, 999; F.-G. Klärner, Chem. Unserer Zeit 1989, 23, 53; M. Ciobanu, K. Matsumoto, Liebigs Ann. Chem. 1997, 623; K. Matsumoto, M. Kaneko, H. Katsura, N. Nayashi, T. Uchida, R. M. Acheson, Heterocycles 1998, 47, 1135
12. Reviews: W. J. le Noble, H. Kelm, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 841; W. J. le Noble, Chem. Unserer Zeit 1983, 17, 152; G. Jenner, J. Chem. Soc., Faraday Trans.1 1985, 81, 2437; K. Matsumoto, A. Sera, T. Uchida, Synthesis 1985, 1, 999; F.-G. Klärner, Chem. Unserer Zeit 1989, 23, 53; M. Ciobanu, K. Matsumoto, Liebigs Ann. Chem. 1997, 623; K. Matsumoto, M. Kaneko, H. Katsura, N. Nayashi, T. Uchida, R. M. Acheson, Heterocycles 1998, 47, 1135
13. Reviews: W. J. le Noble, H. Kelm, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 841; W. J. le Noble, Chem. Unserer Zeit 1983, 17, 152; G. Jenner, J. Chem. Soc., Faraday Trans.1 1985, 81, 2437; K. Matsumoto, A. Sera, T. Uchida, Synthesis 1985, 1, 999; F.-G. Klärner, Chem. Unserer Zeit 1989, 23, 53; M. Ciobanu, K. Matsumoto, Liebigs Ann. Chem. 1997, 623; K. Matsumoto, M. Kaneko, H. Katsura, N. Nayashi, T. Uchida, R. M. Acheson, Heterocycles 1998, 47, 1135
14. Reviews: W. J. le Noble, H. Kelm, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 841; W. J. le Noble, Chem. Unserer Zeit 1983, 17, 152; G. Jenner, J. Chem. Soc., Faraday Trans.1 1985, 81, 2437; K. Matsumoto, A. Sera, T. Uchida, Synthesis 1985, 1, 999; F.-G. Klärner, Chem. Unserer Zeit 1989, 23, 53; M. Ciobanu, K. Matsumoto, Liebigs Ann. Chem. 1997, 623; K. Matsumoto, M. Kaneko, H. Katsura, N. Nayashi, T. Uchida, R. M. Acheson, Heterocycles 1998, 47, 1135
15. Reviews: W. J. le Noble, H. Kelm, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 841; W. J. le Noble, Chem. Unserer Zeit 1983, 17, 152; G. Jenner, J. Chem. Soc., Faraday Trans.1 1985, 81, 2437; K. Matsumoto, A. Sera, T. Uchida, Synthesis 1985, 1, 999; F.-G. Klärner, Chem. Unserer Zeit 1989, 23, 53; M. Ciobanu, K. Matsumoto, Liebigs Ann. Chem. 1997, 623; K. Matsumoto, M. Kaneko, H. Katsura, N. Nayashi, T. Uchida, R. M. Acheson, Heterocycles 1998, 47, 1135
16. Reviews: W. J. le Noble, H. Kelm, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 841; W. J. le Noble, Chem. Unserer Zeit 1983, 17, 152; G. Jenner, J. Chem. Soc., Faraday Trans.1 1985, 81, 2437; K. Matsumoto, A. Sera, T. Uchida, Synthesis 1985, 1, 999; F.-G. Klärner, Chem. Unserer Zeit 1989, 23, 53; M. Ciobanu, K. Matsumoto, Liebigs Ann. Chem. 1997, 623; K. Matsumoto, M. Kaneko, H. Katsura, N. Nayashi, T. Uchida, R. M. Acheson, Heterocycles 1998, 47, 1135
17. T. Asano, W. J. le Noble, Chem. Rev. 1978, 78, 407
18. A. Drljaca, C. D. Hubbard, R. van Eldik, T. Asano, M. V. Basilevsky, W. J. le Noble, Chem. Rev. 1998, 98, 2167
19. R. van Eldik, T. Asano, W. J. le Noble, Chem. Rev. 1989, 89, 549
20. F.-G. Klärner, M. K. Diedrich in: The Chemistry of Dienes and Polyenes (Z. Rappoport, Ed.), Vol. 1, 547, Wiley, New York 1997
21. G. Jenner, New. J. Chem. 1991, 15, 897
22. Y. Li, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5414
23. K. N. Houk, Y. Li, J. D. Evanseck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682
24. C. A. Steward Jr., J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 635
25. F.-G. Klärner, B. M. J. Dogan, O. Ermer, W. v. E. Doering, M. P. Cohen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 110
26. see ref. [27]
27. O. Exner in: Organic High Pressure Chemistry (W. J. le Noble, Ed.), 19, Elsevier, Amsterdam, 1988
28. PCMODEL, Serena Software, 1992
29. M. A. Firestone, M. Vitale, J. Org. Chem. 1981, 46, 2160; L. N. Kowa, D. Schwarzer, J. Troe, J. Schroeder, J. Chem. Phys. 1992, 97, 4827
30. M. A. Firestone, M. Vitale, J. Org. Chem. 1981, 46, 2160; L. N. Kowa, D. Schwarzer, J. Troe, J. Schroeder, J. Chem. Phys. 1992, 97, 4827
31. T. Asano, H. Furika, H. Sumi, J. Am Chem. Soc. 1994, 116, 5545; H. Sumi, T. Asano, J. Chem. Phys. 1995, 102, 9565; T. Asano, K. Crosstick, H. Furuta, K. Matsuo, H. Sumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 551
32. T. Asano, H. Furika, H. Sumi, J. Am Chem. Soc. 1994, 116, 5545; H. Sumi, T. Asano, J. Chem. Phys. 1995, 102, 9565; T. Asano, K. Crosstick, H. Furuta, K. Matsuo, H. Sumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 551
33. T. Asano, H. Furika, H. Sumi, J. Am Chem. Soc. 1994, 116, 5545; H. Sumi, T. Asano, J. Chem. Phys. 1995, 102, 9565; T. Asano, K. Crosstick, H. Furuta, K. Matsuo, H. Sumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 551
34. R. A. Firestone, G. M. Smith, Chem. Ber. 1989, 122, 1089
35. G. Jenner, M. Papadopoulos, J. Rimmelin, J. Org. Chem. 1983, 48, 748
36. A. George, N. S. Isaacs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1845
37. F.-G. Klärner, V. Breitkopf, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2757
38. R. A. Grieger, C. A. Eckert, J. Am Chem. Soc. 1970, 92, 2918; R. A. Grieger, C. A. Eckert, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1970, 66, 2579
39. R. A. Grieger, C. A. Eckert, J. Am Chem. Soc. 1970, 92, 2918; R. A. Grieger, C. A. Eckert, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1970, 66, 2579
40. F.-G. Klärner, B. Krawczyk, V. Ruster, U. K. Deiters, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7646
41. J. F. Blake, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7430
42. R. Breslow, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159
43. P. A. Grieco, J. J. Nunes, M. D. Gaul, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4595
44. W. Blokzijl, M. J. Blandamer, J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4241
45. U. Pindur, G. Lutz, C. Otto, Chem. Rev. 1993, 93, 741
46. G. Jenner, J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 619
47. N. S. Isaacs, L. Maksimovic, A. Laila, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 495
48. B. Poling, C. A. Eckert, Ind. Eng. Chem. Fundam. 1972. 11, 451
49. G. Jenner, New J. Chem. 1997, 21, 1087
50. L. Minuti, A. Taticchi, E. Gaes-Beitz, E. Wenkert, Tetrahedron 1995, 51, 10033
51. L. F. Tietze, C. Ott, K. Gerke, M. Buback, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1485
52. W. G. Dauben, J. M. Gerdes, D. B. Smith, J. Org. Chem. 1985, 50, 2576
53. W. G. Dauben, J. L. Lam, Z. R. Guo, J. Org. Chem. 1996, 61, 4816
54. V. Breitkopf, P. Bubenitschek, H. Hopf, P. G. Jones, F.-G. Klärner, D. Schomburg, B. Witulski, B. Zimny, Liebigs Ann. Chem. 1997, 127 and unpublished results
55. G. I. Fray, R. G. Saxton, The Chemistry of Cyclooctatetraene and its Derivatives, Cambridge University Press, Cambridge 1978 P. G. Wentholt, D. A. Hrovat, W. T. Borden, W. C. Lineberger, Science 1996, 272, 1456
56. G. I. Fray, R. G. Saxton, The Chemistry of Cyclooctatetraene and its Derivatives, Cambridge University Press, Cambridge 1978 P. G. Wentholt, D. A. Hrovat, W. T. Borden, W. C. Lineberger, Science 1996, 272, 1456
57. F.-G. Klärner, R. Ehrhardt, H. Bandmann, R. Boese, D. Bläser, K. N. Houk, B. R. Beno, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2119
58. Review: H. Hopf, B. Witulski, Pure Apll. Chem. 1993, 65, 47; V. Breitkopf, H. Hopf, F.-G. Klärner, B. Witulski, B. Zimny, Liebigs Ann. Chem. 1995, 613
59. Review: H. Hopf, B. Witulski, Pure Apll. Chem. 1993, 65, 47; V. Breitkopf, H. Hopf, F.-G. Klärner, B. Witulski, B. Zimny, Liebigs Ann. Chem. 1995, 613
60. C. Born, D. Meibom, E. Winterfeldt, Chem. Commun. 1996, 887
61. S. Röhrig, L. Hennig, M. Findeisen, P. Welzel, D. Müller, Tetrahedron 1998, 54, 3439
62. G. Silvero, M. J. Lucero, E. Winterfeldt, K. N. Houk, Tetrahedron 1998, 54, 7293
63. B. Wegener, M. Hausen, E. Winterfeldt, Tetrahedron Assymmetry 1993, 4, 345
64. H. Weinmann, E. Winterfeldt, Synthesis 1996, 357; C. Born, E. Winterfeldt, Liebigs Ann. Chem. 1996, 1209; P. G. Jones, H. Weinmann, E. Winterfeldt, Angew. Chem.1995, 107, 489
65. H. Weinmann, E. Winterfeldt, Synthesis 1996, 357; C. Born, E. Winterfeldt, Liebigs Ann. Chem. 1996, 1209; P. G. Jones, H. Weinmann, E. Winterfeldt, Angew. Chem.1995, 107, 489
66. H. Weinmann, E. Winterfeldt, Synthesis 1996, 357; C. Born, E. Winterfeldt, Liebigs Ann. Chem. 1996, 1209; P. G. Jones, H. Weinmann, E. Winterfeldt, Angew. Chem.1995, 107, 489
67. J.-F. Lin, N. Keto, A. Mori, H. Takeshita, R. Isobe, Bull Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1507
68. M. Buback, W. Trost, T. Hübsch, E. Voss, L. F. Tietze, Chem. Ber. 1989, 122, 1179; L. F. Tietze, T. Hübsch, J. Oelze, C. Ott, W. Trost, G. Wörner, M. Buback, Chem. Ber. 1992, 125, 2249; M. Buback, G. Kuchta, A. Niklaus, M. Henrich, I. Rothert, L. F. Tietze, Liebigs Ann. Chem. 1996, 1151
69. M. Buback, W. Trost, T. Hübsch, E. Voss, L. F. Tietze, Chem. Ber. 1989, 122, 1179; L. F. Tietze, T. Hübsch, J. Oelze, C. Ott, W. Trost, G. Wörner, M. Buback, Chem. Ber. 1992, 125, 2249; M. Buback, G. Kuchta, A. Niklaus, M. Henrich, I. Rothert, L. F. Tietze, Liebigs Ann. Chem. 1996, 1151
70. M. Buback, W. Trost, T. Hübsch, E. Voss, L. F. Tietze, Chem. Ber. 1989, 122, 1179; L. F. Tietze, T. Hübsch, J. Oelze, C. Ott, W. Trost, G. Wörner, M. Buback, Chem. Ber. 1992, 125, 2249; M. Buback, G. Kuchta, A. Niklaus, M. Henrich, I. Rothert, L. F. Tietze, Liebigs Ann. Chem. 1996, 1151
71. W. Adam, C. Barneveld van, J.-S. Gehrke, F.-G. Klärner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2723
72. K. Exner, D. Hochstrate, M. Keller, F.-G. Klärner, H. Prinzbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2256
73. S. Hünig, P. Kraft, F.-G. Klärner, U. Artschwanger-Perl, K. Peters, H.-G. Schnering, Liebigs Ann. Chem. 1995, 351
74. Z. Z. Song, Z. Y. Zhon, T. C. W. Mak, H. N. C. Wong, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 432
75. L. F. Tietze, T. Hübsch, C. Ott, G. Kuchta, M. Buback, Liebigs Ann. Chem. 1995, 1
76. V. M. Zhulin, E. B. Kabotyanskaya, M. V. Kel'tseva, V. S. Bogdanov, Y. D. Koreshkov, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1990, 2651
77. F. H. Kohnke, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. Int Ed. Engl. 1987, 26, 892; F. H. Kohnke, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1581; P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Guiffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330; J. P. Mathias, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 215; P. R. Ashton, U. Girreser, D. Guiffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, F. M. Raymo, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 5422
78. F. H. Kohnke, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. Int Ed. Engl. 1987, 26, 892; F. H. Kohnke, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1581; P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Guiffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330; J. P. Mathias, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 215; P. R. Ashton, U. Girreser, D. Guiffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, F. M. Raymo, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 5422
79. F. H. Kohnke, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. Int Ed. Engl. 1987, 26, 892; F. H. Kohnke, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1581; P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Guiffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330; J. P. Mathias, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 215; P. R. Ashton, U. Girreser, D. Guiffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, F. M. Raymo, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 5422
80. F. H. Kohnke, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. Int Ed. Engl. 1987, 26, 892; F. H. Kohnke, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1581; P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Guiffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330; J. P. Mathias, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 215; P. R. Ashton, U. Girreser, D. Guiffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, F. M. Raymo, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 5422
81. F. H. Kohnke, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. Int Ed. Engl. 1987, 26, 892; F. H. Kohnke, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1581; P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Guiffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330; J. P. Mathias, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 215; P. R. Ashton, U. Girreser, D. Guiffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, F. M. Raymo, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 5422
82. J. Benkhoff, R. Boese, F.-G. Klärner, A. E. Wigger, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 73
83. P. R. Ashton, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5422
84. S. Wegener, K. Müllen, Macromolecules 1993, 26, 3037
85. M. Pollmann, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2318
86. R. M. Graham, L. A. Paquette, J. Org. Chem. 1995, 60, 5770
87. S. E. Denmark, J. Org. Chem. 1997, 62, 435; S. E. Denmark, A. Thorarensen, Chem. Rev. 1996, 96, 137; S. E. Denmark, M. E. Schnute, J. Org. Chem. 1994, 59, 4576
88. S. E. Denmark, J. Org. Chem. 1997, 62, 435; S. E. Denmark, A. Thorarensen, Chem. Rev. 1996, 96, 137; S. E. Denmark, M. E. Schnute, J. Org. Chem. 1994, 59, 4576
89. S. E. Denmark, J. Org. Chem. 1997, 62, 435; S. E. Denmark, A. Thorarensen, Chem. Rev. 1996, 96, 137; S. E. Denmark, M. E. Schnute, J. Org. Chem. 1994, 59, 4576
90. G. J. Kuster, F. Kalmoua, R. Gelder, H. W. Scheeren, Chem. Commun. 1999, 855 and references cited therein
91. R. M. Uittenbogaard, J.-P. G. Seerden, H. W. Scheeren, Tetrahedron 1997, 53, 11929
92. J. Velker, J.-P. Roblin, A. Neels, A. Tesuoro, H. Stoeckli-Evans, F.-G. Klärner, J.-S. Gehrke, R. Neier, Synlett 1999, S1, 925
93. G. Jenner, High Pressure Research 1996, 15, 51
94. R. Sustmann, Heterocycles 1995, 40, 1; A. Padwa (Ed.), 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Wiley Interscience, New York 1984
95. R. Sustmann, Heterocycles 1995, 40, 1; A. Padwa (Ed.), 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Wiley Interscience, New York 1984
96. R. Huisgen, G. Mloston, E. Langhals, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6401
97. V. M. Zhulin, Z. G. Makarov, M. M. Krayushkin, E. B. Zhuravleva, A. M. Beskopyl'nyi, Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1985, 280, 917; V. M. Zhulin, E. B. Zhuravleva, Dokl. Akad, Nauk. SSSR 1986, 290, 383
98. V. M. Zhulin, Z. G. Makarov, M. M. Krayushkin, E. B. Zhuravleva, A. M. Beskopyl'nyi, Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1985, 280, 917; V. M. Zhulin, E. B. Zhuravleva, Dokl. Akad, Nauk. SSSR 1986, 290, 383
99. M. K. Diedrich, F.-G. Klärner, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6212
100. G. T. Anderson, J. R. Henry, S. M. Weinreb, J. Org. Chem. 1991, 56, 6946
101. C. Ahn, J. W. Kennington, P. DeShong, J. Org. Chem. 1994, 21, 6282
102. F.-G. Klämer, D. Oebels, W. S. Sheldrick, Chem. Ber. 1993, 126, 473
103. L. Ghozez, M. J. O'Donnel in: Pericyclic Reactions, Volume II (A. P. Marchand and R. E. Lehr, Eds.), Academic Press. New York 1977
104. N. S. Isaacs, E. Rannela, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1555
105. G. Swieton, J. v. Jouanne, H. Kelm, R. Huisgen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 37
106. M. Chmielevski, Z. Kaluza, P. Salanski, J. Jurczak, High Pressure Research 1992, 11, 171; R. W. M. Aben, E. P. Limburg, H. W. Scheeren, High Pressure Research 1992, 11, 167; Y. Taguchi, T. Tsuchiya, A. Oishi, I. Shibuya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1667
107. M. Chmielevski, Z. Kaluza, P. Salanski, J. Jurczak, High Pressure Research 1992, 11, 171; R. W. M. Aben, E. P. Limburg, H. W. Scheeren, High Pressure Research 1992, 11, 167; Y. Taguchi, T. Tsuchiya, A. Oishi, I. Shibuya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1667
108. M. Chmielevski, Z. Kaluza, P. Salanski, J. Jurczak, High Pressure Research 1992, 11, 171; R. W. M. Aben, E. P. Limburg, H. W. Scheeren, High Pressure Research 1992, 11, 167; Y. Taguchi, T. Tsuchiya, A. Oishi, I. Shibuya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1667
109. W. R. Dolbier, S. L. Waever, J. Org. Chem. 1990, 55, 711
110. U. Deiters, F.-G. Klärner, B. Krawczyk, V. Ruster, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7646
111. B. Krawczyk, Dimerisierungen von 1,3-Dienen bei hohem Druck: Das Volumenprofil von konzertierten und mehrstufigen Cycloadditionen, Ph. D. Dissertation, Universität Essen 1996; W. v. E. Doering, J. Ekmanis, K. D. Belfield, F.-G. Klämer, B. Krawczyk, Manuscript in preparation
112. B. Krawczyk, Dimerisierungen von 1,3-Dienen bei hohem Druck: Das Volumenprofil von konzertierten und mehrstufigen Cycloadditionen, Ph. D. Dissertation, Universität Essen 1996; W. v. E. Doering, J. Ekmanis, K. D. Belfield, F.-G. Klämer, B. Krawczyk, Manuscript in preparation
113. J. Jouanne, H. Kelm, R. Huisgen, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 151
114. R. Huisgen, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 117
115. W. J. le Noble, R. Muhktar, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5938
116. R. W. M. Aben, J. Goudriaan, J. M. M. Smits, H. W. Scheeren, Synthesis 1993, 37
117. R. B. Woodward, R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781
118. N. J. Turro, M. Okamoto, I. R. Gould, R. A. Moss, W. Lawrynowicz, L. M. Hadel, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4973
119. N. S. Isaacs, A. Laila, J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 178
120. N. S. Isaacs, G. N. El-Din, Synthesis 1989, 967; Tetrahedron 1989, 45, 7083
121. N. S. Isaacs, G. N. El-Din, Synthesis 1989, 967; Tetrahedron 1989, 45, 7083
122. F.-G. Klärner, S. Yaslak, R. Drewes, C. Gesenberg, M. Peter, Liebigs Ann. Chem. 1995, 203
123. D. A. Hrovat, B. R. Beno, H. Lange, H.-Y. Yoo, K. N. Houk, W. T. Borden, J. Am Chem. Soc. 1999, 121, 10529; W. v. E. Doering, Y. Wang, J. Am Chem. Soc. 1999, 121, 10112; 10967
124. D. A. Hrovat, B. R. Beno, H. Lange, H.-Y. Yoo, K. N. Houk, W. T. Borden, J. Am Chem. Soc. 1999, 121, 10529; W. v. E. Doering, Y. Wang, J. Am Chem. Soc. 1999, 121, 10112; 10967
125. K. Morokuma, W. T. Borden, D. A. Hrovat, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4474
126. M. K. Diedrich, D. Hochstrate, F.-G. Klärner, B. Zimny, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1079
127. C. Walling, M. Naiman, J. Am Chem. Soc. 1962, 84, 2628; G. A. Stashina, E. N. Vasil'vitskaya, G. D. Gamelevich, B. S. El'yanov, E. P. Serebryakov, V. M. Zhulin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1986, 329; M. K. Diedrich, D. Hochstrate, F.-G. Klärner, B. Zimny, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1079; W. v. E. Doering, L. Birladeanu, K. Sarma, J. H. Teles, F.-G. Klärner, J. S. Gehrke, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4289; P. Jansen, Diploma Thesis, Universität Essen, Bochum 1994
128. C. Walling, M. Naiman, J. Am Chem. Soc. 1962, 84, 2628; G. A. Stashina, E. N. Vasil'vitskaya, G. D. Gamelevich, B. S. El'yanov, E. P. Serebryakov, V. M. Zhulin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1986, 329; M. K. Diedrich, D. Hochstrate, F.-G. Klärner, B. Zimny, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1079; W. v. E. Doering, L. Birladeanu, K. Sarma, J. H. Teles, F.-G. Klärner, J. S. Gehrke, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4289; P. Jansen, Diploma Thesis, Universität Essen, Bochum 1994
129. C. Walling, M. Naiman, J. Am Chem. Soc. 1962, 84, 2628; G. A. Stashina, E. N. Vasil'vitskaya, G. D. Gamelevich, B. S. El'yanov, E. P. Serebryakov, V. M. Zhulin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1986, 329; M. K. Diedrich, D. Hochstrate, F.-G. Klärner, B. Zimny, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1079; W. v. E. Doering, L. Birladeanu, K. Sarma, J. H. Teles, F.-G. Klärner, J. S. Gehrke, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4289; P. Jansen, Diploma Thesis, Universität Essen, Bochum 1994
130. C. Walling, M. Naiman, J. Am Chem. Soc. 1962, 84, 2628; G. A. Stashina, E. N. Vasil'vitskaya, G. D. Gamelevich, B. S. El'yanov, E. P. Serebryakov, V. M. Zhulin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1986, 329; M. K. Diedrich, D. Hochstrate, F.-G. Klärner, B. Zimny, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1079; W. v. E. Doering, L. Birladeanu, K. Sarma, J. H. Teles, F.-G. Klärner, J. S. Gehrke, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4289; P. Jansen, Diploma Thesis, Universität Essen, Bochum 1994
131. C. Walling, M. Naiman, J. Am Chem. Soc. 1962, 84, 2628; G. A. Stashina, E. N. Vasil'vitskaya, G. D. Gamelevich, B. S. El'yanov, E. P. Serebryakov, V. M. Zhulin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1986, 329; M. K. Diedrich, D. Hochstrate, F.-G. Klärner, B. Zimny, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1079; W. v. E. Doering, L. Birladeanu, K. Sarma, J. H. Teles, F.-G. Klärner, J. S. Gehrke, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4289; P. Jansen, Diploma Thesis, Universität Essen, Bochum 1994
132. C. Walling, J. Naiman, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2628
133. -1 and ΔS≠= -15.9 cal/mol K: J. Burrows, B. K. Carpenter, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6983)
134. -1 and ΔS≠= -15.9 cal/mol K: J. Burrows, B. K. Carpenter, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6983)
135. E. M. Schulman, A. E. Merbach, M. Turin, R. Wedinger, W. J. le Noble, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3988
136. W. v. E. Doering, L. Birladeanu, K. Sarma, G. Blaschke, U. Scheidemantel, R. Boese, J. Benet-Bucholz, F.-G. Klärner, J.-S. Gehrke, B. Zimny, H.-G. Korth, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 193
137. R. Mündlich, H. Plieninger, H. Vogler, Tetrahedron 1977, 33, 2261; R. Mündlich, H. Plieninger, Tetrahedron 1978, 34, 887
138. R. Mündlich, H. Plieninger, H. Vogler, Tetrahedron 1977, 33, 2261; R. Mündlich, H. Plieninger, Tetrahedron 1978, 34, 887
139. W. J. le Noble, K. R. Brower, C. Brower, C. S., J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3150
140. R. Mündlich, H. Plieninger, Tetrahedron 1976, 32, 2335
141. N. S. Isaacs, P. G. van der Becke, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1205
142. M. Buback, K. Gerke, C. Ott, L. F. Tietze, Chem. Ber. 1994, 127, 2241
143. M. Buback, J. Abeln, T. Hübsch, C. Ott, L. F. Tietze, Liebigs Ann. 1995, 9
144. T. Heiner, K. Michalsky, K. Gerke, G. Kuchta, M. Buback, A. de Meijere, Synlett 1995, 355
145. T. Heiner, S. I. Kozhushkov, K. Gerke, T. Haumann, R. Boese, A. de Meijere, Tetrahedron 1996, 37, 12185
146. T. Butz, J. Sauer, Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 703
147. A. C. Brickwood, M. G. B. Drew, L. M. Harwood, T. Ishikawa, P. Marais, V. Morrison, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1999, 913
148. S. Jarosz, E. Kozlowska, A. Jerzewski, Tetrahedron 1997, 31, 10775
149. Y. Araki, T. Konoike, J. Org. Chem. 1997, 62, 5299
150. A. Tahari, D. Uguen, Tetrahedron Lett. 1994, 23, 3945
151. G. Galley, M. Pätzel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2297
152. L. F. Tietze, A. Schuffenhauer, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1629
153. W. v. E. Doering, L. Birladeanu, K. Sarma, J. H. Teles, F.-G. Klärner, J.-S. Gehrke, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4289
154. G. Swieton, J. Jouanne, H. Kelm, J. Org. Chem. 1983, 48, 1035
155. U. B. Imashev, V. V. Zorin, S. M. Kalashnikov, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1978, 242, 140; A. A. Lapshova, G. A. Stashina, V. V. Zorin, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Zh. Org. Khim. 1980, 16, 1251; M. Y. Botnikov, S. S. Zlotskii, V. V. Zorin, E. K. Kravets, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Izv. Acad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1977, 690; E. V. Pastushenko, M. Y. Botnikov, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, React. Kinet. Catal. Lett. 1981, 16, 195; M. Buback, H. Lendle, Z. Naturforsch. 1979, 34a, 1482; Y. Kimura, Y. Yoshimura, M. Nakahara, Chem. Lett. 1987, 617
156. U. B. Imashev, V. V. Zorin, S. M. Kalashnikov, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1978, 242, 140; A. A. Lapshova, G. A. Stashina, V. V. Zorin, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Zh. Org. Khim. 1980, 16, 1251; M. Y. Botnikov, S. S. Zlotskii, V. V. Zorin, E. K. Kravets, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Izv. Acad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1977, 690; E. V. Pastushenko, M. Y. Botnikov, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, React. Kinet. Catal. Lett. 1981, 16, 195; M. Buback, H. Lendle, Z. Naturforsch. 1979, 34a, 1482; Y. Kimura, Y. Yoshimura, M. Nakahara, Chem. Lett. 1987, 617
157. U. B. Imashev, V. V. Zorin, S. M. Kalashnikov, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1978, 242, 140; A. A. Lapshova, G. A. Stashina, V. V. Zorin, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Zh. Org. Khim. 1980, 16, 1251; M. Y. Botnikov, S. S. Zlotskii, V. V. Zorin, E. K. Kravets, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Izv. Acad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1977, 690; E. V. Pastushenko, M. Y. Botnikov, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, React. Kinet. Catal. Lett. 1981, 16, 195; M. Buback, H. Lendle, Z. Naturforsch. 1979, 34a, 1482; Y. Kimura, Y. Yoshimura, M. Nakahara, Chem. Lett. 1987, 617
158. U. B. Imashev, V. V. Zorin, S. M. Kalashnikov, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1978, 242, 140; A. A. Lapshova, G. A. Stashina, V. V. Zorin, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Zh. Org. Khim. 1980, 16, 1251; M. Y. Botnikov, S. S. Zlotskii, V. V. Zorin, E. K. Kravets, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Izv. Acad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1977, 690; E. V. Pastushenko, M. Y. Botnikov, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, React. Kinet. Catal. Lett. 1981, 16, 195; M. Buback, H. Lendle, Z. Naturforsch. 1979, 34a, 1482; Y. Kimura, Y. Yoshimura, M. Nakahara, Chem. Lett. 1987, 617
159. U. B. Imashev, V. V. Zorin, S. M. Kalashnikov, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1978, 242, 140; A. A. Lapshova, G. A. Stashina, V. V. Zorin, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Zh. Org. Khim. 1980, 16, 1251; M. Y. Botnikov, S. S. Zlotskii, V. V. Zorin, E. K. Kravets, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Izv. Acad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1977, 690; E. V. Pastushenko, M. Y. Botnikov, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, React. Kinet. Catal. Lett. 1981, 16, 195; M. Buback, H. Lendle, Z. Naturforsch. 1979, 34a, 1482; Y. Kimura, Y. Yoshimura, M. Nakahara, Chem. Lett. 1987, 617
160. U. B. Imashev, V. V. Zorin, S. M. Kalashnikov, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1978, 242, 140; A. A. Lapshova, G. A. Stashina, V. V. Zorin, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Zh. Org. Khim. 1980, 16, 1251; M. Y. Botnikov, S. S. Zlotskii, V. V. Zorin, E. K. Kravets, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, Izv. Acad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1977, 690; E. V. Pastushenko, M. Y. Botnikov, S. S. Zlotskii, V. M. Zhulin, D. L. Rakhmankulov, React. Kinet. Catal. Lett. 1981, 16, 195; M. Buback, H. Lendle, Z. Naturforsch. 1979, 34a, 1482; Y. Kimura, Y. Yoshimura, M. Nakahara, Chem. Lett. 1987, 617
161. R. C. Neuman, G. D. Lockyer, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3982;
162. R. C. Neuman, M. J. Amrich, J. Org. Chem. 1980, 45, 4629;
163. V. M. Zhulin, G. A. Stashina, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1979, 977;
164. Y. Ogo, M. Kojima, High Temp. - High Press. 1981, 13, 321
165. R. C. Neuman, C. T. Berge, G. A. Binegar, W. Adam, Y. Nishizawa, J. Org. Chem. 1990, 55, 4564
166. W. J. le Noble, M. R. Daka, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5961
167. G. Dierkes, Dissertation, Universität Essen, in preparation
168. G. Kratt, H.-D. Beckhaus, C. Rüchardt, Chem. Ber. 1984, 117, 1748
169. J. Pajak, K. R. Brower, J. Org. Chem. 1985, 50, 2210
170. K. R. Brower, I. Org. Chem. 1982, 47, 1889
171. N. S. Isaacs, K. Javid, E. Rannala, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 709
172. C. Höfler, C. Rüchardt, Liebigs Ann. Chem. 1996, 183
173. F. Wurche, Dissertation, Universität Essen, in preparation
174. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; VCH, Weinheim 1990
175. N. S. Issacs, R. van Eldik, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1465
176. See e.g. I. Barrett, M. A. Kerr, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2439; T. Ibata, M.-H. Shang, T. Demurs, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2941;
177. See e.g. I. Barrett, M. A. Kerr, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2439; T. Ibata, M.-H. Shang, T. Demurs, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2941;
178. K. Matsumoto, S. Hashimoto, S. Otani, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 306
179. F.-G. Klärner, U. Kalthof, J. Gante, J. Prakt. Chem. 1997, 339, 359
180. T. Yamada, Y. Omote, Y. Yamanka, T. Miyazawa, S. Kuwata, Synthesis 1998, 991
181. T. Shioiri, T. Imaedea, Y. Hamada, Heterocycles 1997, 46, 421
182. See e. g. S. Pinheiro, A. Guignant, D. Desmaele, J. d'Angelo, Tetrahedron Assymmetry 1992, 3, 1003; G. Jenner, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 233
183. See e. g. S. Pinheiro, A. Guignant, D. Desmaele, J. d'Angelo, Tetrahedron Assymmetry 1992, 3, 1003; G. Jenner, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 233
184. H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shito, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915
185. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, V. Balzani, S. E. Boyd, A. Credi, J. Y. Lee, S. Menzer, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4295 and references cited therein
186. R. Ballardini, V. Balzani, W. Dehaen, A. E. Dell'Erba, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, Eur. J. Org. Chem. 2000, 591
187. P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. G. Claessens, R. E. Gillard, S. Menzer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1997, 3, 788
188. O. Reiser, Rev. High Pressure Sci. Techn. 1998, 8, 111
189. A. Abou-Hamdan, P. Bugnon, C. Saudan, P. G. Lye, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 592
190. N. S. Issacs, P. J. Nichols, C. L. Raston, C. A. Sandova, D. J. Young, Chem. Commun. 1997, 1839