Chemical modification of a highly functionalized taxane. The consequences of an absent bridgehead double bond on oxetane D-ring construction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 6, 2003, Pages 2282-2289

  Paquette, Leo A ^a   Lo, Ho Yin ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SPECIFIC REARRANGEMENT REACTIONS;

CHEMICAL BONDS; REACTION KINETICS; TITANIUM COMPOUNDS;

CHEMICAL MODIFICATION;

BIS(CYCLOPENTADIENYL)TITANIUM CHLORIDE; EPOXIDE; ETHYLENE OXIDE; FUNCTIONAL GROUP; HYDROXYL GROUP; OXETANE DERIVATIVE; TAXANE DERIVATIVE; TITANIUM DERIVATIVE; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE; TRIMETHYLSILYL TRIFLATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

BRIDGED COMPOUNDS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLIZATION; INDICATORS AND REAGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; PACLITAXEL; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TAXOIDS; THERMODYNAMICS;

EID: 0037459753     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0206566     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Paquette, L. A. Tetrahedron 1997, 53, 13971.
2. (b) Paquette, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 609.
3. Paquette, L. A.; Hofferberth, J. E. Org. React., in press.
4. Paquette, L. A.; Hofferberth, J. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 2266.
5. Paquette, L. A.; Lo, H. Y.; Hofferberth, J. E.; Gallucci, J. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2276.
6. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
7. (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597.
8. (b) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
9. (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630.
10. (b) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 524.
11. (c) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634.
12. (d) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645.
13. (e) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
14. (a) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
15. (b) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
16. (a) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755.
17. (b) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
18. (a) Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Saitoh, K.; Proc. Japan Acad. 1997, 73, Ser. B, 95.
19. (b) Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y.-I.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121.
20. (a) Morihira, K.; Hara, R.; Kawahara, S.; Nishimori, T.; Nakamura, N.; Kusama, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12980.
21. (b) Kusama, H.; Hara, R.; Kawahara, S.; Nishimori, T.; Kashima, H.; Nakamura, N.; Morihira, K.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3811.
22. Swindell, C. S.; Britcher, S. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 793.
23. Paquette, L. A.; Ross, R. J.; Shi, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 1589.
24. (a) LDA, KO-t-Bu: Mordini, A.; Ben Rayana, E.; Margot, C.; Schlosser, M. Tetrahedron 1990, 46, 2401.
25. 2: Sheng, M. N. Synthesis 1972, 194.
26. 2: Giguere, R. J.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5039.
27. Wovkulich, P. M.; Tang, P. C.; Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Barrish, J. C.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2596.
28. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2738.
29. RajanBabu, T. V.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 986.
30. Yadav, J. S.; Shekharam, T.; Gadgil, V. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 843.
31. Lo, H. Y. Unpublished results.
32. Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F.; Tam, E. K. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2312.