Remarkable axial ligand effect on regioselectivity towards terminal alkenes in epoxidation of dienes by a robust manganese porphyrin

Chemical Communications

Volumn 3, Issue 5, 2003, Pages 620-621

  Lai, Tat Shing ^a   Lee, Stephen K S ^a   Yeung, Lam Lung ^a   Liu, Hai Yang ^a   Williams, Ian D ^a   Chang, Chi K ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; ALKENE DERIVATIVE; LIGAND; MANGANESE DERIVATIVE; PORPHYRIN MANGANESE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; EPOXIDATION; LIGAND BINDING; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY;

EID: 0037423988     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b210645k     Document Type: Article

References (37)

1. J. P. Collman, X. Zhang, V. J. Lee, E. S. Uffelman, J. I. Brauman: Science 1993 261 1404
2. J. Yang, R. Breslow: Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2692
3. J. L. Zhang, H. B. Zhou, J. S. Huang, C. M. Che: Chem.-Eur. J. 2002 8 1554
4. J. P. Collman, Z. Wang, A. Straumanis, M. Quelquejeu, E. Rose: J. Am. Chem. Soc. 1999 121 460
5. C. K. Chang, C. Y. Yeh, T. S. Lai: Macromol. Symp. 2000 154
6. M. Kimura, T. Shiba, M. Yamazaki, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi: J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5636-5642
7. K. S. Suslick, B. R. Cook: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 200
8. M. E. Decarvalho, B. Meunier: New. J. Chem. 1986 10 223
9. B. Meunier, M. E. Decarvalho, E. Guilmet, R. Poilblanc: J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6668
10. J. P. Simonato, J. Pécaut, W. Scheidt, J. C. Marchon: Chem. Commun. 1999 989-990
11. C. M. Che, J. S. Huang, F. W. Lee, Y. Li, T. S. Lai, H. L. Kwong, P. F. Teng, W. S. Lee, W. C. Lo, S. M. Peng, Z. Y. Zhou: J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4119-4129
12. S. Q. Liu, J. Pécaut, J. C. Marchon: Eur. J. Inorg. Chem. 2002 1823
13. T. S. Lai, K. H. Ng, H. Y. Liu, L. L. Yeung, C. K. Chang: Synlett 2002 9 1475
14. N. J. Kerrigan, I. J. Langan, C. T. Dalton, A. M. Daly, C. Bousquet, D. G. Gilheany: Tetrahedron. Lett. 2002 43 2107
15. A. M. Daly, M. F. Renehan, D. G. Gilheany: Org. Lett. 2001 3 663
16. K. Miura, T. Katsuki: Synlett 1999 783
17. T. Hashihayata, Y. Ito, T. Katsuki: Tetrahedron 1997 53 9541
18. Z. Gross, S. Ini: J. Org. Chem. 1997 62 5514
19. J. A. A. W. Elemans, E. J. A. Bijsterveld, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte: Chem. Commun. 2000 2443
20. Z. Gross, S. Ini: Inorg. Chem. 1999 38 1449
21. E. Guilmet, B. Meunier: Nouv. J. Chim. 1982 6 511
22. K. Jitsukawa, H. Shiozaki, H. Masuda: Tetrahedron Lett. 2002 43 1491
23. C. H. Chang, S. H. Cheng, Y. O. Su: J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 1999 46 221-227
24. W. Nam, S. W. Jin, M. H. Lim, J. Y. Ryu, C. Kim: Inorg. Chem. 2002 41 3647
25. M. O. Senge: J. Porphyr. Phthalocya. 1998 2 107-121
26. W. Nam, M. H. Lim, S. Y. Oh, J. H. Lee, S. K. Woo, C. Kim, W. Shin: Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3646
27. N. Suzuki, T. Higuchi, Y. Urano, K. Kikuchi, H. Uekusa, Y. Ohashi, T. Uchida, T. Kitagawa, T. Nagano: J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11571
28. F. Tani, M. Matsu-ura, S. Nakayama, Y. Naruta: Coord. Chem. Rev. 2002 226 219-226
29. M. Palucki, N. S. Finney, P. J. Pospisil, M. L. Guler, T. Ishida, E. N. Jacobsen: J. Am. Chem. Soc. 1998 120 948
30. Y. Li, J. S. Huang, Z. Y. Zhou, C. M. Che, X. Z. You: J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13185-13193
31. N. Bag, S. S. Chern, S. M. Peng, C. K. Chang: Tetrahedron Lett. 1995 36 6409
32. J. P. Collman, J. I. Brauman, P. D. Hampton, H. Tanaka, D. S. Bohle, R. T. Hembre: J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7980
33. M. L. Merlau, M. del P. Mejia, S. T. Nguyen, J. T. Hupp: Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4239
34. J. P. Collman, A. S. Chien, T. A. Eberspacher, M. Zhong, J. I. Brauman: Inorg. Chem. 2000 39 4625
35. W. Nam, M. H. Lim, S. K. Moon, C. Kim: J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10805
36. W. Adam, K. J. Roschmann, C. R. Saha-Möller, D. Seebach: J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5068
37. S. N. Lewis, in Oxidation, ed. R. L. Augustine, Marcel Dekker, New York, 1969, vol. 1, p. 214