Total syntheses of symbioramide derivatives from L-serine and their antileukemic activities

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 7, 2003, Pages 2790-2797

  Azuma, Hideki ^a   Takao, Ryoko ^a   Niiro, Hayato ^a   Shikata, Keiji ^a   Tamagaki, Seizo ^a   Tachibana, Taro ^a   Ogino, Kenji ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOMERS;

DERIVATIVES; DRUG PRODUCTS; ISOMERS; ORGANIC ACIDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AROMATIC COMPOUNDS;

2 HYDROXY 3 OCTADECANOIC ACID; ANTILEUKEMIC AGENT; MANNITOL; SERINE; SPHINGANINE; STEARIC ACID DERIVATIVE; SYMBIORAMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CELL STRAIN HL 60; CONTROLLED STUDY; DIASTEREOISOMER; DRUG ACTIVITY; DRUG EFFICACY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; ISOMER; LEUKEMIA; LEUKEMIA L 1210; MOUSE; NONHUMAN; STRUCTURE ANALYSIS;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; HL-60 CELLS; HUMANS; INDICATORS AND REAGENTS; LEUKEMIA; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; SERINE; SPHINGOSINE; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 0037419356     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0206824     Document Type: Article

References (38)

1. a) Kanfer, J. N.; Hakamori, S. Handbook of Lipid Research; Hanahan, D. J., Ed.; Plenum Press: New York, 1983; Vol. 3.
2. b) Kolter, T.; Sandhoff, K. Chem. Soc. Rev. 1996, 371.
3. c) Kolter, T.; Sandhoff, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1532.
4. a) Olivera, A.; Spiegel, S. Nature 1993, 365, 557.
5. b) Olivera, A.; Zhang, H.; Carlson, R. O.; Mattie, M. E.; Schmidt, R. R.; Spiegel, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17924.
6. c) Van Brocklyn, J. R.; Lee, M.-J.; Menzeleev, R.; Olivera, A. Edsall, A.; Cuvillier, O.; Thomas, D. M.; Coopman, P. J. P.; Thangada, S.; Liu, C. H.; Hla, T.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1998, 142, 229.
7. a) Spiegel, S.; Cuvillier, O.; Edsall, L.; Kohama, T.; Menzeleev, R.; Olivera, A.; Thomas, D.; Tu, Z.; Van Brocklyn, J.; Wang, F. Biochemistry. Biokhimiia 1998, 63, 69-73.
8. b) Pyne, S.; Pyne, N. J. Biochem. J. 2000, 349, 385.
9. Riboni, L.; Prinetti, A.; Bassi, R.; Caminiti, A.; Tettamanti, G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26868. Furuya, S.; Mitoma, J.; Makino, A.; Hirabayashi, Y. J. Neurochemistry 1998, 71, 366. Toman, R E.; Spiegel, S.; Faden, A. J. Neurotrauma 2000, 17, 891.
10. Riboni, L.; Prinetti, A.; Bassi, R.; Caminiti, A.; Tettamanti, G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26868. Furuya, S.; Mitoma, J.; Makino, A.; Hirabayashi, Y. J. Neurochemistry 1998, 71, 366. Toman, R E.; Spiegel, S.; Faden, A. J. Neurotrauma 2000, 17, 891.
11. Riboni, L.; Prinetti, A.; Bassi, R.; Caminiti, A.; Tettamanti, G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26868. Furuya, S.; Mitoma, J.; Makino, A.; Hirabayashi, Y. J. Neurochemistry 1998, 71, 366. Toman, R E.; Spiegel, S.; Faden, A. J. Neurotrauma 2000, 17, 891. Cuvillier, O.; Pirianov, G.; Kleuser, B.; Vanek, P. G.; Coso, O. A.; Gutkind, J. S.; Spiegel, S. Nature 1996, 381, 800. Okazaki, T.; Kondo, T.; Kitano, T.; Tashima, M. Cell. Signalling 1998, 10, 685. Manna, S. K.; Sah, N. K.; Aggarwal, B. B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 13297. Birbes, H.; Bawab, S. E.; Obeid, L. M., Hannum, Y. A. Adv. Enzyme Regul. 2002, 42, 113-129. Tomassini, B.; Testi, R. Biochimie 2002, 84, 123.
12. Riboni, L.; Prinetti, A.; Bassi, R.; Caminiti, A.; Tettamanti, G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26868. Furuya, S.; Mitoma, J.; Makino, A.; Hirabayashi, Y. J. Neurochemistry 1998, 71, 366. Toman, R E.; Spiegel, S.; Faden, A. J. Neurotrauma 2000, 17, 891. Cuvillier, O.; Pirianov, G.; Kleuser, B.; Vanek, P. G.; Coso, O. A.; Gutkind, J. S.; Spiegel, S. Nature 1996, 381, 800. Okazaki, T.; Kondo, T.; Kitano, T.; Tashima, M. Cell. Signalling 1998, 10, 685. Manna, S. K.; Sah, N. K.; Aggarwal, B. B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 13297. Birbes, H.; Bawab, S. E.; Obeid, L. M., Hannum, Y. A. Adv. Enzyme Regul. 2002, 42, 113-129. Tomassini, B.; Testi, R. Biochimie 2002, 84, 123.
13. Riboni, L.; Prinetti, A.; Bassi, R.; Caminiti, A.; Tettamanti, G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26868. Furuya, S.; Mitoma, J.; Makino, A.; Hirabayashi, Y. J. Neurochemistry 1998, 71, 366. Toman, R E.; Spiegel, S.; Faden, A. J. Neurotrauma 2000, 17, 891. Cuvillier, O.; Pirianov, G.; Kleuser, B.; Vanek, P. G.; Coso, O. A.; Gutkind, J. S.; Spiegel, S. Nature 1996, 381, 800. Okazaki, T.; Kondo, T.; Kitano, T.; Tashima, M. Cell. Signalling 1998, 10, 685. Manna, S. K.; Sah, N. K.; Aggarwal, B. B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 13297. Birbes, H.; Bawab, S. E.; Obeid, L. M., Hannum, Y. A. Adv. Enzyme Regul. 2002, 42, 113-129. Tomassini, B.; Testi, R. Biochimie 2002, 84, 123.
14. Riboni, L.; Prinetti, A.; Bassi, R.; Caminiti, A.; Tettamanti, G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26868. Furuya, S.; Mitoma, J.; Makino, A.; Hirabayashi, Y. J. Neurochemistry 1998, 71, 366. Toman, R E.; Spiegel, S.; Faden, A. J. Neurotrauma 2000, 17, 891. Cuvillier, O.; Pirianov, G.; Kleuser, B.; Vanek, P. G.; Coso, O. A.; Gutkind, J. S.; Spiegel, S. Nature 1996, 381, 800. Okazaki, T.; Kondo, T.; Kitano, T.; Tashima, M. Cell. Signalling 1998, 10, 685. Manna, S. K.; Sah, N. K.; Aggarwal, B. B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 13297. Birbes, H.; Bawab, S. E.; Obeid, L. M., Hannum, Y. A. Adv. Enzyme Regul. 2002, 42, 113-129. Tomassini, B.; Testi, R. Biochimie 2002, 84, 123.
15. Riboni, L.; Prinetti, A.; Bassi, R.; Caminiti, A.; Tettamanti, G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26868. Furuya, S.; Mitoma, J.; Makino, A.; Hirabayashi, Y. J. Neurochemistry 1998, 71, 366. Toman, R E.; Spiegel, S.; Faden, A. J. Neurotrauma 2000, 17, 891. Cuvillier, O.; Pirianov, G.; Kleuser, B.; Vanek, P. G.; Coso, O. A.; Gutkind, J. S.; Spiegel, S. Nature 1996, 381, 800. Okazaki, T.; Kondo, T.; Kitano, T.; Tashima, M. Cell. Signalling 1998, 10, 685. Manna, S. K.; Sah, N. K.; Aggarwal, B. B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 13297. Birbes, H.; Bawab, S. E.; Obeid, L. M., Hannum, Y. A. Adv. Enzyme Regul. 2002, 42, 113-129. Tomassini, B.; Testi, R. Biochimie 2002, 84, 123.
16. Riboni, L.; Prinetti, A.; Bassi, R.; Caminiti, A.; Tettamanti, G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26868. Furuya, S.; Mitoma, J.; Makino, A.; Hirabayashi, Y. J. Neurochemistry 1998, 71, 366. Toman, R E.; Spiegel, S.; Faden, A. J. Neurotrauma 2000, 17, 891. Cuvillier, O.; Pirianov, G.; Kleuser, B.; Vanek, P. G.; Coso, O. A.; Gutkind, J. S.; Spiegel, S. Nature 1996, 381, 800. Okazaki, T.; Kondo, T.; Kitano, T.; Tashima, M. Cell. Signalling 1998, 10, 685. Manna, S. K.; Sah, N. K.; Aggarwal, B. B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 13297. Birbes, H.; Bawab, S. E.; Obeid, L. M., Hannum, Y. A. Adv. Enzyme Regul. 2002, 42, 113-129. Tomassini, B.; Testi, R. Biochimie 2002, 84, 123.
17. Hannum, Y. A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 3125.
18. Cifone, M. G.; Maria, R. D.; Roncaioli, P.; Rippo, M. R.; Azuma, M.; Lanier, L. L.; Santoni, A.; Testi, R. J. Exp. Med. 1994, 177, 1547.
19. Kim, M.; Linardic, C.; Obeid, L.; Hannun, Y. J. Biol. Chem. 1991, 266, 484.
20. Haimovitz-Friedman, A.; Kan, C.; Ehleiter, D.; Persaud, R. S.; McLoughlin, M.; Fuks, Z. Kolesnic, R. N. J. Exp. Med. 1994, 180, 525.
21. Prieschl, E, E.; Baumruker, T. Immunol. Today 2000, 21, 555.
22. Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Nakagawa, H.; Hirata, Y.; Yamasu, T.; Sasaki T.; Ohizumi, Y. Experientia 1988, 44, 800.
23. Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 1989, 52, 1036.
24. Nakamura, H.; Kawase, Y.; Maruyama, K.; Murai, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 781.
25. a) Reist, E. J.; Christie, P. H. J. Org, Chem. 1970, 35, 3521.
26. b) Roush, W. R.; Adam, M. A. J. Org, Chem. 1985, 50, 3752.
27. c) Sibi, M. P.; Li, B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4115.
28. Azuma, H.; Tamagaki, S.; Ogino, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 3538.
29. Nakagawa, M.; Yoshida, J.; Hino, T. Chem. Lett. 1990, 1407.
30. Yoshida, J.; Nakagawa, M.; Seki, H.; Hino, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 343.
31. Takano, S.; Numata, H.; Ogasawara, K. Heterocycles 1982, 19, 327.
32. Mori, K.; Uenishi, K. Liebigs Ann. Chem. 1994, 41.
33. Sugimura, H.; Yoshida, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 4484.
34. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121.
35. Mulzer, J.; Brand, C. Tetrahedron 1986, 42, 5961.
36. a) Ito, A.; Uehara, T.; Tokumitsu, A.; Okuma, Y.; Nomura, Y. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1452, 263.
37. b) Monti, B.; Zanghellini, P.; Contestabile, A. Neurochem. Int. 2001, 39, 11.
38. c) Itakura, A.; Tanaka, A.; Aioi, A.; Tonogaito, H.; Matsuda, H. Exp. Hematology 2002, 30, 272.