Synthesis of hydroxyalkanesulfonic acids, aminoalkanesulfonic acids and sulfonopeptides

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 1, 2003, Pages 1-9

  Xu, Jia Xi ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

sulfonopeptide; sulfonopeptide; Aminoalkanesulfonic acid; Hydroxyalkanesulfonic acid; Sulfinopeptide; Sulfonopeptide; Vinylogous sulfonamido peptide

Indexed keywords

PEPTIDE DERIVATIVE; SULFONIC ACID DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; HORNER REACTION; SOLID;

EID: 0037271110     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (71)

1. Pollack, S. J.; Hsiun, P.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5961.
2. Morgan, B. P.; Scholtz, J. M.; Ballinger, M. D.; Zipkin, I. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 297.
3. Elliott, R. L.; Marks, N.; Berg, M. J.; Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1985, 28, 1208.
4. Sikora, D.; Nonas, T.; Gajda, T. Tetrahedron 2001, 57, 1619.
5. Xu, J. X.; Yu, L. Chin. J. Synth. Chem. 1999, 7, 153 (in Chinese).
6. Xu, J. X.; Fu, N. Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1223 and cited therein.
7. Paik, S.; White, E. H. Tetrahedron 1996, 52, 5303.
8. Gennari, C.; Longari, C.; Ressel, S.; Salom, B.; Piarulli, U.; Ceccarelli, S.; Mielgo, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2437.
9. de Bont, D. B. A.; Sliedregt-Bol, K. M.; Hofmeyer, L. J. F.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1043.
10. Monnee, M. C. F.; Marijne, M. F.; Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7991.
11. Knoevenagel, E. Ber. 1904, 37, 4087.
12. Lauer, W. M.; Langkammerer, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2360.
13. Stapersma, J.; Deuling, H. H.; van Ginkel, R. J. Am. Oil Chem. Soc. 1992, 69, 39.
14. Takada, Y.; Yuizono, M.; Kumagai, M.; Muramatsu, K. JP 02164818, 1990 [Chem. Abstr. 1990, 113, 217817].
15. Neelakantan, L.; Hartung, W. H. J. Org. Chem. 1959, 24, 1943.
16. Furka, A.; Sebestyen, F.; Feuer, L.; Horvath, A.; Hercsel, J.; Ormai, S.; Banyai, B. Acta Biochim. Biophys. Sci. Hung. 1980, 15, 39.
17. Torok, K.; Varga, V.; Somogyi, J.; Feuer, L.; Gulyas, J. Neurosci. Lett. 1981, 27, 145.
18. Carson, K. G.; Schwender, C. F.; Shroff, H. N.; Cochran, N. A.; Gallant, D. L.; Briskin, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 711.
19. Calcagni, A.; Gavuzzo, E.; Lucente, G.; Mazza, F.; Pinnen, F.; Pochetti, G.; Rossi, D. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 167 and cited therein.
20. Stewart, T. D.; Donnally, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 2333.
21. Johnson, T. J.; Jones, R. A. Tetrahedron 1978, 34, 547.
22. Metzger, A.; Renken, A.; Kenke, K. H.; Schreiber, H. DE 2505705, 1976 [Chem. Abstr. 1977, 86, 120782].
23. Distler, H. DE 2727564, 1979 [Chem. Abstr. 1979, 90, 121006].
24. Kuehnhanss, G. O. US 3849486, 1974 [Chem. Abstr. 1975, 82, 86078].
25. King, J. F.; Hillhouse, J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 295.
26. McIlwain, H. J. Chem. Soc. 1941, 75.
27. Butula, L.; Bukovec, Z. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 930.
28. Cook, E. S.; Tanaka, K.; Fujii, A. FR 2321285, 1977 [Chem. Abstr. 1978, 88, 41677].
29. Hennes, J. H. US 19580926, 1962 [Chem. Abstr. 1962, 56, 38113].
30. Neelakantan, L. J. Org. Chem. 1971, 36, 2253.
31. Moe, G. R.; Sayre, L. M.; Portoghese, P. S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 537.
32. Heath, R. L.; Piggott, H. A. US 2465803, 1949 [Chem. Abstr. 1949, 43, 29522].
33. Van Amijde, J.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1103.
34. Matsura, N.; Myagaw, J.; Goshima, J.; Kitano, M. JP 08268995, 1996 [Chem. Abstr. 1996, 126, 31076].
35. Willmund, W. D.; Krings, H. US 3196173, 1965 [Chem. Abstr. 1966, 64, 43340].
36. Higashiura, K.; Morino, H.; Matsuura, H.; Toyomaki, Y.; Ienaga, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1479.
37. Braghiroli, D.; Mussati, E.; Di Bella, M.; Saladini, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 831.
38. Braghiroli, D.; Di Bella, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2145.
39. Braghiroli, D.; Di Bella, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7319.
40. Braghiroli, D.; Avallone, R.; Di Bella, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2209.
41. Xu, J. X. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1129.
42. Zheng, T. C.; Richardson, D. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 837.
43. Mellet, P.; Noel, P.; Mechin, B.; Dorie, J. J. Chem. Res., Synop. 1988, 30.
44. Fujii, N.; Otaka, A.; Funakoshi, S.; Bessho, K.; Watanabe, T.; Akaji, K.; Yajima, H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2339.
45. Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 409.
46. Moree, W. J.; van Gent, L. C.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1993, 49, 1133.
47. Luisi, G.; Calcagni, A.; Pinnen, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2391.
48. Bischoff, L.; David, C.; Roques, B. P.; Fournie-Zaluski, M.-C. J. Org. Chem. 1999, 64, 1420.
49. Higashiura, K.; Ienaga, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 764.
50. Brouwer, A. J.; Monnee, M. C. F.; Liskamp, R. M. J. Synthesis 2000, 1579.
51. Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6389.
52. Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5157.
53. Lowik, D. W. P. M.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1219.
54. Zeid, I.; Ismail, I. Liebigs Ann. Chem. 1974, 667 and cited therein.
55. Gilmore, W. F.; Lin, H.-J. J. Org. Chem. 1978, 43, 4535.
56. Merricks, D.; Sammes, P. G.; Walker, E. R. H.; Henrick, K.; McPartlin, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2169.
57. Frankel, M.; Moses, P. Tetrahedron 1960, 9, 289.
58. Shiba, T.; Miyoshi, K.; Kusumoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 254.
59. Ienaga, K.; Higashiura, K.; Toyomaki, Y.; Matsuura, H.; Kimura, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 70.
60. Ienaga, K.; Nakamura, K.; Higashiura, K.; Toyomaki, Y.; Kimura, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2796.
61. Altamura, M.; Agnes, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 1307.
62. Higashiura, K.; Toyomaki, Y.; Ienaga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 521.
63. Kricheldorf, H. R.; Leppert, E. Synthesis 1976, 43.
64. Gude, M.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Salom, B.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1996, 47, 8589.
65. de Bont, D. B. A.; Dijkstra, G. D. H.; den Hartog, J. A. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3035.
66. de Bont, D. B. A.; Moree, W. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 667.
67. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Williams, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2067.
68. Gennari, C.; Nestler, H. P.; Salom, B.; Still, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1763.
69. Garrigues, B.; Mulliez, M. Synthesis 1988, 810.
70. Zecchini, G. P.; Paradisi, M. P.; Torrini, I.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6779.
71. Sommerfeld, T.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 553.