Peptidomimetic building blocks for the synthesis of sulfonamide peptoids

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 7, 2000, Pages 1103-1106

  Van Ameijde, Jeroen ^a   Liskamp, Rob M J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Combinatorial chemistry; Michael reaction; Peptidomimetics; Sulfonamides

Indexed keywords

DICHLOROMETHANE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; PHOSGENE; SULFONAMIDE; SYNTHETIC PEPTIDE; TOLUENE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 0034639634     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)02240-6     Document Type: Article

References (19)

1. (a) Gante, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 33, 1699.
2. (b) Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244.
3. (a) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banvill, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlet, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 9367.
4. (b) Kruijtzer, J. A. W.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6969.
5. (c) Kruijtzer, J. A. W.; Hofmeijer, L. J. F.; Heerma, W.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1570.
6. See, for example: (a) Decicco, C. P.; Seng, J. L.; Kennedy, K. E.; Covington, M. B.; Welch, P. K.; Arner, E. C.; Magolda, R. L.; Nelson, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2231. (b) Choy, N.; Choi, H.; Won, H. J.; Kim, C. R.; Yoon, H.; Kim, S. C.; Lee, T. G.; Koh, J. S. J. Med. Chem. 1997, 7, 2635. (c) Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5157. (d) Benedetti, F.; Berti, F.; Colombatti, A.; Ebert, C.; Linda, P.; Tonizzo, F. Chem. Commun. 1996, 1417. (e) Paik, S.; White, E. H. Tetrahedron 1996, 5303. (f) Gude, M.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Salom, B.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1996, 47, 8589. (g) De Bont, D. B. A.; Dijkstra, G. D. H.; Den Hartog, J. A. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3035.
7. See, for example: (a) Decicco, C. P.; Seng, J. L.; Kennedy, K. E.; Covington, M. B.; Welch, P. K.; Arner, E. C.; Magolda, R. L.; Nelson, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2231. (b) Choy, N.; Choi, H.; Won, H. J.; Kim, C. R.; Yoon, H.; Kim, S. C.; Lee, T. G.; Koh, J. S. J. Med. Chem. 1997, 7, 2635. (c) Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5157. (d) Benedetti, F.; Berti, F.; Colombatti, A.; Ebert, C.; Linda, P.; Tonizzo, F. Chem. Commun. 1996, 1417. (e) Paik, S.; White, E. H. Tetrahedron 1996, 5303. (f) Gude, M.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Salom, B.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1996, 47, 8589. (g) De Bont, D. B. A.; Dijkstra, G. D. H.; Den Hartog, J. A. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3035.
8. See, for example: (a) Decicco, C. P.; Seng, J. L.; Kennedy, K. E.; Covington, M. B.; Welch, P. K.; Arner, E. C.; Magolda, R. L.; Nelson, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2231. (b) Choy, N.; Choi, H.; Won, H. J.; Kim, C. R.; Yoon, H.; Kim, S. C.; Lee, T. G.; Koh, J. S. J. Med. Chem. 1997, 7, 2635. (c) Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5157. (d) Benedetti, F.; Berti, F.; Colombatti, A.; Ebert, C.; Linda, P.; Tonizzo, F. Chem. Commun. 1996, 1417. (e) Paik, S.; White, E. H. Tetrahedron 1996, 5303. (f) Gude, M.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Salom, B.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1996, 47, 8589. (g) De Bont, D. B. A.; Dijkstra, G. D. H.; Den Hartog, J. A. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3035.
9. See, for example: (a) Decicco, C. P.; Seng, J. L.; Kennedy, K. E.; Covington, M. B.; Welch, P. K.; Arner, E. C.; Magolda, R. L.; Nelson, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2231. (b) Choy, N.; Choi, H.; Won, H. J.; Kim, C. R.; Yoon, H.; Kim, S. C.; Lee, T. G.; Koh, J. S. J. Med. Chem. 1997, 7, 2635. (c) Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5157. (d) Benedetti, F.; Berti, F.; Colombatti, A.; Ebert, C.; Linda, P.; Tonizzo, F. Chem. Commun. 1996, 1417. (e) Paik, S.; White, E. H. Tetrahedron 1996, 5303. (f) Gude, M.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Salom, B.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1996, 47, 8589. (g) De Bont, D. B. A.; Dijkstra, G. D. H.; Den Hartog, J. A. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3035.
10. See, for example: (a) Decicco, C. P.; Seng, J. L.; Kennedy, K. E.; Covington, M. B.; Welch, P. K.; Arner, E. C.; Magolda, R. L.; Nelson, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2231. (b) Choy, N.; Choi, H.; Won, H. J.; Kim, C. R.; Yoon, H.; Kim, S. C.; Lee, T. G.; Koh, J. S. J. Med. Chem. 1997, 7, 2635. (c) Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5157. (d) Benedetti, F.; Berti, F.; Colombatti, A.; Ebert, C.; Linda, P.; Tonizzo, F. Chem. Commun. 1996, 1417. (e) Paik, S.; White, E. H. Tetrahedron 1996, 5303. (f) Gude, M.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Salom, B.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1996, 47, 8589. (g) De Bont, D. B. A.; Dijkstra, G. D. H.; Den Hartog, J. A. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3035.
11. See, for example: (a) Decicco, C. P.; Seng, J. L.; Kennedy, K. E.; Covington, M. B.; Welch, P. K.; Arner, E. C.; Magolda, R. L.; Nelson, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2231. (b) Choy, N.; Choi, H.; Won, H. J.; Kim, C. R.; Yoon, H.; Kim, S. C.; Lee, T. G.; Koh, J. S. J. Med. Chem. 1997, 7, 2635. (c) Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5157. (d) Benedetti, F.; Berti, F.; Colombatti, A.; Ebert, C.; Linda, P.; Tonizzo, F. Chem. Commun. 1996, 1417. (e) Paik, S.; White, E. H. Tetrahedron 1996, 5303. (f) Gude, M.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Salom, B.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1996, 47, 8589. (g) De Bont, D. B. A.; Dijkstra, G. D. H.; Den Hartog, J. A. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3035.
12. See, for example: (a) Decicco, C. P.; Seng, J. L.; Kennedy, K. E.; Covington, M. B.; Welch, P. K.; Arner, E. C.; Magolda, R. L.; Nelson, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2231. (b) Choy, N.; Choi, H.; Won, H. J.; Kim, C. R.; Yoon, H.; Kim, S. C.; Lee, T. G.; Koh, J. S. J. Med. Chem. 1997, 7, 2635. (c) Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5157. (d) Benedetti, F.; Berti, F.; Colombatti, A.; Ebert, C.; Linda, P.; Tonizzo, F. Chem. Commun. 1996, 1417. (e) Paik, S.; White, E. H. Tetrahedron 1996, 5303. (f) Gude, M.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Salom, B.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1996, 47, 8589. (g) De Bont, D. B. A.; Dijkstra, G. D. H.; Den Hartog, J. A. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3035.
13. (a) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907.
14. (b) Burgess, K.; Ibarzo, J.; Linthicum, D. S.; Russell, D. H.; Shin, H.; Shitangkoon, A.; Totani, R.; Zhang, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1556.
15. (a) Barré, C.; Le Grel, P.; Robert, A.; Bandy-Flock, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 607.
16. (b) Han, H.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2539.
17. (a) Guichard, G.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta. 1998, 81, 187.
18. (b) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V. Helv. Chim. Acta. 1998, 81, 932.
19. Coste, J.; Frerot, E.; Jouin, P.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1967.