Synthesis of α- and β-substituted aminoethane sulfonamide arginine- glycine mimics

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2000, Pages 1219-1228

  Lowik, Dennis W P M ^a,b   Liskamp, Rob M J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

Arginine mimics; Peptidomimetics; Peptidosulfonamides; Transition state isosteres

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; AMINO ACID DERIVATIVE; ARGININE DERIVATIVE; GLYCINE DERIVATIVE; SULFONAMIDE; THROMBIN INHIBITOR;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; PROTEIN BINDING;

EID: 0034055728     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1219::AID-EJOC1219>3.0.CO;2-P     Document Type: Article

References (49)

1. [1a] R. M. J. Liskamp, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 305.
2. [1b] J. Gante, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699.
3. [1c] A. Giannis, T. Kolter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244.
4. See, for example: [2a] R. J. Simon, R. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlet, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 9367.
5. [2b] J. A. W. Kruijtzer, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6969.
6. [2c] K. Burgess, D. S. Linthicum, H. Shin, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907.
7. [2d] C. Y. Cho, E. J. Moran, S. R. Cherry, J. C. Stephans, S. P. A. Fodor, C. L. Adams, A. Sundaram, J. W. Jacobs, P. G. Schultz, Science 1993, 261.
8. [2e] K. M. Bol, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1992, 48, 6425.
9. [2f] T. Sommerfield, D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 553.
10. [2g] P. Lin, A. Ganesan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 511.
11. [3a] R. Wolfenden, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 10.
12. [3b] G. E. Lienhard, Science 1973, 180, 149.
13. M. A. Ondetti, D. W. Cushman, Biopolymers 1981, 20, 2001.
14. [5a] N. Choy, H. J. Won, C. R. Kim, H. Yoon, S. C. Kim, T. G. Lee, J. S. Koh, J. Med. Chem. 1997, 7, 2635.
15. [5b] C. P. Decicco, J. L. Seng, K. E. Kennedy, M. B. Covington, P. K. Welch, E. C. Arner, R. L. Magolda, D. J. Nelson, J. Med. Chem. 1997, 7, 2331.
16. [5c] S. Paik, E. H. White, Tetrahedron 1996, 52, 5303.
17. [5d] F. Benedetti, F. Berti, A. Colombatti, C. Ebert, P. Linda, F. Tonizzo, Chem. Commun. 1996, 1417.
18. [5e] M. Mulliez, C. Naudy, Tetrahedron 1994, 50, 5401.
19. [5f] G. P. Zecchini, M. P. Paradisi, I. Torrini, G. Lucente, E. Gavuzzo, F. Mazza, G. Pochetti.
20. [5g] C. Gennari, D. Salom, D. Potenza, A. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2067.
21. [7]
22. J. A. Zablocki, F. S. Tjoeng, P. R. Bovy, M. Miyano, R. B. Garland, K. Williams, L. Schretzman, M. E. Zupec, J. G. Rico, R. J. Lindmark, M. V. Toth, D. E. McMackins, S. P. Adams, S. G. Panzer-Knodle, N. S. Nicholson, B. B. Taite, A. K. Salyers, L. W. King, J. G. Campion, L. P. Feigen, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 539 and references cited therein.
23. [7a] D. B. A. de Bont, G. H. den Dijkstra, J. A. J. Hartog, R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3035.
24. [7b] D. B. A. de Bont, W. J. Moree, R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 667.
25. [7c] W. J. Moree, G. A. van der Marel, R. M. J. Liskamp, J. Org. Chem. 1995, 60, 5157.
26. [7d] W. J. Moree, A. Schouten, J. Kroon, R. M. J. Liskamp, Int. J. Pept. Prot. Res. 1995, 45, 501.
27. [7e] W. J. Moree, G. A. van der Marel, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron 1993, 49, 1133.
28. [7f] J. W. J. Moree, G. A. van der Marel, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6389.
29. [7g] W. J. Moree, G. A. van der Marel, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 409.
30. [7h] W. J. Moree, Ph. D. Thesis 1994, Leiden University.
31. [7c] Unfortunately, these routes proved less successful for the preparation of this difficult aiginine sulfonamide mimic.
32. [9a] C. Levallet, J. Lerpiniere, S. Y. Ko, Tetrahedron 1997, 53, 5291.
33. [9b] Y. F. Yong, J. A. Kowalski, M. A. Liptori, J. Org. Chem. 1997, 62, 1540.
34. [9c] D. R. Kent, W. L. Cody, A. M. Doherty, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8711.
35. [9d] D. S. Dodd, A. P. Kozikowski, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 977.
36. [9e] M. S. Bernatowicz, Y. Wu, G. R. Matsueda, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3389.
37. [9f] Y. Wu, G. R. Matsueda, M. Bernatowicz, Synth. Commun. 1993, 23, 3055.
38. [9g] R. J. Bergeron, J. S. McManis, J. Org. Chem. 1987, 52, 1700.
39. G. Kokotos, Synthesis 1990, 299.
40. K. Higashiura, K. Ienaga, J. Org. Chem. 1992, 57, 764.
41. [7g]
42. For two examples, see: [13a] C. A. De Parodi, E. Juarista, L. Quintero, A. Clara-Sosa, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1075.
43. [13b] L. E. Overman, S. Sugai, J. Org. Chem. 1985, 50, 4155.
44. Two typical examples: [14a] D. Hendry, L. Hough, A. C. Richardson, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4601.
45. [14b] W. S. Mungal, G. L. Greene, G. A. Fleavner, R. L. Letsinger. J. Org. Chem. 1975, 40, 1659.
46. R. P. Volante, Tetrahedron Lett. 1984, 22, 3119.
47. J. A. Secrist III, M. W. Logue, J. Org. Chem. 1972, 37, 335.
48. E. von Arx, M. Faupel, M. Bruggen, J. Chromat. 1976, 120, 224.
49. The hydrazoic acid solution was prepared according to: H. Wolff, Org. React., 1947, 3, 327.