Toward stereochemical control, monitoring, and understanding of crystal nucleation

Crystal Growth and Design

Volumn 3, Issue 2, 2003, Pages 125-150

  Weissbuch, Isabelle ^a   Lahav, Meir ^a   Leiserowitz, Leslie ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SOLVENT;

AIR; AQUEOUS SOLUTION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CRYSTAL; CRYSTALLIZATION; ENANTIOMER; ENERGY; EXPERIMENTATION; GRAZING; HYPOTHESIS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULE; MONITORING; PARTICLE SIZE; PRECIPITATION; REVIEW; SOLUTE; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0037269133     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg0200560     Document Type: Review

References (157)

1. Crystal Growth; Hartman, P., Ed.; North-Holland Publishing Co.: Amsterdam, 1973; Vol. 1, p 367.
2. Mullin, J. W. Crystallization; 3rd ed.; Butterworth-Heinemann: Oxford, 1993; p 172.
3. Oxtoby, D. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 91.
4. Gavezzotti, A. Crystallography Rev. 1998, 7, 5.
5. Anwar, J.; Boateng, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9600.
6. Shore, J. D.; Perchak, D.; Shnidman, Y. J. Chem. Phys. 2000, 113, 6273.
7. Larson, M. A.; Garside, J. Chem. Eng. Sci. 1986, 41, 1285.
8. Stein, G. D.; Armstrong, J. A. J. Chem. Phys. 1973, 58, 1999.
9. Bartell, L. S. Chem. Rev. 1986, 86, 492.
10. Dibble, T. S.; Bartell, L. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 229.
11. Bartell, L. S. In Theoretical Aspects and Computer Modeling of the Molecular Solid State; A. Gavezzotti, Ed.; John Wily & Sons: Chichester, 1997; Vol. Chapter 5; p 147.
12. Hartke, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1468.
13. Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. Science 2002, 295, 2403.
14. Paraschiv, V.; Crego-Calamas, M.; Fokkens, R. H.; Padberg, C. J.; P.Timmerman, Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 2001, 66, 8297.
15. Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646.
16. Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Nanita, S. C.; Takats, Z.; Eberlin, N.; Cooks, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1721.
17. Hodyss, R.; Julian, R. R.; Beauchamp, J. L. Chirality 2001, 13, 703.
18. Michinomae, M.; Mochizuki, M.; Ataka, M. J. Cryst. Growth 1999, 197, 257.
19. Pusey, M. L.; Nadarajah, A. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 175.
20. Yau, S. T.; Vekilov, P. G. Nature 2000, 406, 494.
21. Oxtoby, D. W. Nature 2000, 406, 464.
22. Turnbull, D. J. Phys. Chem. 1949, 17, 71.
23. Weissbuch, I.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1991, 253, 637.
24. Kuzmenko, I.; Rapaport, H.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Weissbuch, I.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1659.
25. Addadi, L.; Berkovitch-Yellin, Z.; Weissbuch, I.; Mil, J. v.; Shimon, L. J. W.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 466.
26. Weissbuch, I.; Popovitz-Biro, R.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Acta Crystallogr. 1995, B51, 115.
27. Davey, R. J.; Blagden, N.; Potts, G. D.; Docherty, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1767.
28. Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, Racemates and Resolutions; Krieger Publishing Company: Malabar, Florida, USA, 1994.
29. Addadi, L.; Weinstein, S.; Gati, E.; Weissbuch, I.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4610.
30. Addadi, L.; Berkovitch-Yellin, Z.; Domb, N.; Gati, E.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Nature 1982, 296, 21.
31. Zbaida, D.; Weissbuch, I.; Shavit-Gati, E.; Addadi, L.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Reactive Polym. 1987, 6, 241.
32. Zbaida, D.; Lahav, M.; Drauz, K.; Knaup, G.; Kottenhahn, M. Tetrahedron 2000, 56, 6645.
33. Weissbuch, I.; Zbaida, D.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1869.
34. Vries, T.; Wynberg, H.; Echten, E. v.; Koek, J.; Hoeve, W. t.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B.; Minnaard, A.; Kaptein, B.; Sluis, S. v. d.; Hulshof, L. A.; Kooistra, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2349.
35. Nieuwenhuijzen, J. W.; Grimbergen, R. F. P.; Koopman, C.; Kellogg, R. M. ; Vries, T. R.; Pouwer, K.; Echten, E. v.; Kaptein, B.; Hulshof, L. A.; Broxterman, Q. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4281.
36. Furberg, S.; Hassel, O. Acta Chem. Scand. 1950, 4, 1020.
37. Martin, R. H.; Marchant, M. J. Tetrahedron 1974, 30, 343.
38. Green, B. S.; Knossow, M. Science 1981, 214, 795.
39. Davey, R. J.; Black, S. N.; Williams, L. J.; McEwan, D.; Sadler, D. E. J. Cryst. Growth 1990, 102, 97.
40. Potter, G. A.; Garcia, C.; McCague, R.; Adger, B.; Collet, A. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1996, 35, 1666.
41. Berfeld, M.; Zbaida, D.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Adv. Mater. 1999, 11, 328.
42. Gervais, C.; Beilles, S.; Cardinael, P.; Petit, S.; Coquerel, G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 646.
43. Weissbuch, I.; Kuzmenko, I.; Vaida, M.; Zait, S.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Chem. Mater. 1994, 6, 1258.
44. Staab, E.; Addadi, L.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Adv. Mater. 1990, 2, 40.
45. Weissbuch, I.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Adv. Mater. 1994, 953.
46. Iitaka, Y. Acta Crystallogr. 1960, 13, 35.
47. Iitaka, Y. Acta Crystallogr. 1961, 14, 1.
48. Sakai, H.; Hosogai, H.; Kawakita, T.; Onuma, K.; Tsukamoya, K. J. Cryst. Growth 1992, 116, 421.
49. Chongprasert, S.; Knopp, S. A.; Nail, S. J. Pharm. Sci. 2001, 90, 1720.
50. Tagaki, S.; Chihara, H.; Seki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 84.
51. Perlovich, G. L.; Hansen, L. K.; Bauer-Brandl, A. J. Therm. Anal. Cal. 2001, 66, 699.
52. Allen, K.; Davey, R. J.; Ferrari, E.; Towler, C.; Tiddy, G. J. T.; Jones, M.; Pritchard, R. G. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 523.
53. Freeman, C. M.; Andzelm, J. W.; Ewig, C. S.; Hill, J.-R.; Delley, B. Chem. Commun. 1998, 2455.
54. Jacquemain, D.; Wolf, S. G.; Leveiller, F.; Frolow, F.; Eisenstein, M.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1993.
55. DeVries, A. L. Philos. Trans. R. Soc. 1984, 304, 575.
56. Chakrabartty, A.; Yang, D. S. C.; Hew, C. L. J. Biol. Chem. 1984, 264, 11313.
57. Knight, C. A.; Chang, C. C.; DeVries, A. L. Biophys. J. 1991, 59, 409.
58. Li, L.; Lechuga-Ballesteros, D.; Szudlarek, B. A.; Rodriquez-Hornedo, N. J. Coll. Interface Sci. 1994, 8, 168.
59. Weissbuch, I.; Addadi, L.; Berkovitch-Yellin, Z.; Gati, E.; Weinstein, S.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6615.
60. Harding, M. M.; Howieson, R. M. Acta Crystallogr. 1976, B32, 633.
61. Als-Nielsen, J.; Kjaer, K. In Proceedings of the Nato Advanced Study Institute, Phase Transitions in Soft Condensed Matter; Riste, T., Sherrington, D., Ed.; Plenum Press: New York: Geilo, Norway, 1989; Vol. 211, Series B; p 113.
62. Jacquemain, D.; Grayer Wolf, S.; Leveiller, F.; Deutsch, M.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 130.
63. Weinbach, S. P.; Weissbuch, I.; Kjaer, K.; Bouwman, W. G.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Adv. Mater. 1995, 7, 857.
64. Weinbach, S. P.; Jacquemain, D.; Leveiller, F.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11110.
65. Weinbach, S. P.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5200.
66. Weinbach, S.; Kjaer, K.; Bouwman, W. G.; Grubel, G.; Legrand, J. F.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1994, 264, 1566.
67. Bernstein, J.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 100, 6673.
68. Chang, Y. C.; Myerson, A. S. AIChE J. 1986, 32, 1747.
69. Myerson, A. S.; Lo, P. Y. J. Cryst. Growth 1990, 99, 1048.
70. Ginde, R. E.; Myerson, A. S. J. Cryst. Growth 1992, 116, 41.
71. Gidalevitz, D.; Feidenhans'l, R.; Leiserowitz, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 959.
72. Berkovitch-Yellin, Z. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3375.
73. Zaccaro, J.; Matic, J.; Myerson, A. S.; Garetz, B. A. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 5.
74. Shimon, L. J. W.; Vaida, M.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6215.
75. Davey, R. J.; Allen, K.; Blagden, N.; Cross, W. I.; Lieberman, H. F.; Quayle, M. J.; Righini, S.; Seton, L.; Tiddy, G. J. T. CrystEngComm 2002, 4, 257.
76. Bernstein, J.; Etter, M. C.; Leiserowitz, L. In Structure Correlation; Bürgi, H. B., Dunitz, J. D., Eds.; VCH: Weinheim, 1994; Vol. 2; p 431.
77. Schmidt, G. M. J. J. Chem. Soc. 1964, 2014.
78. Weissbuch, I.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8941.
79. Weissbuch, I.; Bouwman, W. G.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Chirality 1998, 10, 60.
80. Berkovitch-Yellin, Z.; Leiserowitz, L. Acta Crystallogr. 1984, B40, 159.
81. Weissbuch, I.; Addadi, L.; Berkovitch-Yellin, Z.; Gati, E.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Nature 1984, 310, 161.
82. Landau, E. M.; Levanon, M.; Leiserowitz, L.; Lahav, M.; Sagiv, J. Nature 1985, 318, 353.
83. Landau, E. M.; Popovitz-Biro, R.; Levanon, M.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986, 134, 323.
84. Mann, S.; Heywood, B. R.; Rajam, S.; Birchall, J. D. Nature 1988, 334, 692.
85. Zhao, X. K.; Yang, J.; McCormick, L. D.; Fendler, J. H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9933.
86. Wang, J. L.; Leveiller, F.; Jacquemain, D.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1192.
87. Frostman, L. M.; Ward, M. D. Langmuir 1997, 13, 330.
88. Weissbuch, I.; Berkovic, G.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5874.
89. Kmetko, J.; Yu, C.; Evmenenko, G.; Kewalramani, S.; Dutta, P. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 186102.
90. Weissbuch, I.; Majewski, J.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12848.
91. Majewski, J.; Popovitz-Biro, R.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4087.
92. Mann, S. Nature 1988, 332, 119.
93. Zhao, X. K.; Fendler, J. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3384.
94. Landau, E. M.; Wolf, S. G.; Levanon, M.; Leiserowitz, L.; Lahav, M.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1436.
95. Weissbuch, I.; Berfeld, M.; Bouwman, W.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 933.
96. Weissbuch, I.; Berkovic, G.; Yam, R.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6036.
97. Lu, L.; Cui, H.; Li, W.; Zhang, H.; Xi, S. Chem. Mater. 2001, 13, 325.
98. Addadi, L.; Moradian, J.; Shai, E.; Maroudas, N. G.; Weiner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 2732.
99. Levi, Y.; Albeck, S.; Brack, A.; Weiner, S.; Addadi, L. Chem. Eur. J. 1998, 4, 389.
100. Falini, G.; Albeck, S.; Weiner, S.; Addadi, L. Science 1996, 271, 67.
101. Rajam, S.; Heywood, B. R.; Walker, J. B. A.; Mann, S.; Davey, R. J.; Birchall, J. D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 727.
102. Heywood, B. R.; Rajam, S.; Mann, S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 735.
103. Heywood, B. R.; Mann, S. Langmuir 1992, 8, 1492.
104. Als-Nielsen, J.; Jacquemain, D.; Kjaer, K.; Leveiller, F.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Phys. Rep. 1994, 246, 251.
105. Heywood, B. R.; Mann, S. Chem. Mater. 1994, 6, 311.
106. Yang, J.; Fendler, J. H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5505.
107. Yang, J.; Fendler, J. H.; Jao, T. C.; Laurion, T. Microsc. Res. Technol. 1993, 27, 402.
108. Yang, J.; Meldrum, F. C.; Fendler, J. H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5500.
109. Gavish, M.; Popovitz-Biro, R.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1990, 250, 973.
110. Popovitz-Biro, R.; Wang, J. L.; Majewski, J.; Shavit, E.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1179.
111. Davey, R. J.; Maginn, S. J.; Steventon, R. b.; Ellery, J. M.; Murrell, A. V.; Booth, J.; Godwin, A. D.; Rout, J. E. Langmuir 1994, 10, 1673.
112. Seeley, L. H.; Seidler, G. T. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10464.
113. Seeley, L. H.; Seidler, G. T. Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 055702.
114. Majewski, J.; Margulis, L.; Jacquemain, D.; Leveiller, F.; Bohm, C.; Arad, T.; Talmon, Y.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1993, 261, 899.
115. Majewski, J.; Popovitz-Biro, R.; Bouwman, W. G.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Chem. Eur. J. 1995, 1, 304.
116. Edgar, R.; Huang, J. Y.; Popovitz-Biro, R.; Kjaer, K.; Buwman, W. G.; Howes, P. B.; Als-Nielsen, J.; Shen, Y. R.; Lahav, M.; Leiserowitz, 1. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6843.
117. Bell, K. P.; Rice, S. A. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3.
118. Dai, Y.; Evans, J. S. J. Phys. Chem. B. 2001, 105, 10831.
119. Majewski, J.; Popovitz-Biro, R.; Edgar, R.; Arbel-Haddad, M.; Kjaer, K.; Bouwman, W.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8874.
120. Du, Q.; Superfine, R.; Freysz, E.; Shen, Y. R. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 2313.
121. Torchet, G.; Schwartz, P.; Farges, J.; Feraudy, M. F. d.; Raoult, B. J. Chem. Phys. 1983, 79, 6196.
122. Matsumoto, M.; Salto, S.; Ohmine, I. Nature 2002, 416, 409.
123. Power, B. A.; Power, R. F. Nature 1962, 194, 1170.
124. Barthakur, N.; Maybank, D. J. Nature 1963, 200, 866.
125. Parungo, F. P.; J. P. Lodge, J. J. Atmos. Sci. 1967, 24, 274.
126. Gavish, M.; Wang, J.-L.; Eisenstein, M.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1992, 256, 815.
127. Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Phys. D 1993, 26, B22.
128. Wilen, L. Science 1993, 259, 1469.
129. Svishchev, I. M.; Kusalik, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 649.
130. Leadbetter, A. J.; Ward, R. C.; Clark, J. W.; Tucker, P. A.; Matsuo, T.; Suga, H. J. Chem Phys. 1985, 82, 424.
131. Fukazawa, H.; Ikeda, S.; Oguro, M.; Fukumura, T.; Mae, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6021.
132. Fukazawa, H.; Ikeda, S.; Mae, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 215.
133. Fukazawa, H.; Mae, S.; Ikeda, S.; Watanabe, O. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 554.
134. Green, R. L.; Warren, G. J. Nature 1985, 317, 645.
135. Warren, G. J.; Corotto, L.; Wolber, P. Nucl. Acids Res. 1986, 14, 8047.
136. Warren, G. J.; Corotto, L. Gene 1989, 85, 239.
137. Mizuno, H. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1989, 5, 47.
138. Kajava, A. V.; Lindow, S. E. J. Mol. Biol. 1993, 232, 709.
139. Jacquemain, D.; Wolf, S. G.; Leveiller, F.; Lahav, M.; Leiserowitz, L.; Deutsch, M.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7724.
140. Guo, W.; Morrisett, J.; DeBakey, M.; Lawrie, G.; Hamilton, J. Atheroscl. Thromb. Vasc. Biol. 2000, 20, 1630.
141. Katz, S. S.; Small, D. M.; Smith, F. R.; Dell, R. B.; Goodman, D. S. J. Lipid Res. 1982, 23, 733.
142. Kaplun, A.; Talmon, Y.; Konikoff, F. M.; Rubin, M.; Eitan, A.; Talmon, M.; Lichtenburg, D. FEBS Lett. 1994, 340, 78.
143. Somjen, G. J.; Lipka, G.; Schulthess, G.; Koch, M. H. J.; Wachtel, E.; Gilat, T. Biophys. J. 1995, 68, 2342.
144. Wang, D.; Carey, M. C. J. Lipid Res. 1996, 37, 2539.
145. Konikoff, F. M.; Laufer, H.; Messer, G.; Gilat, T. J. Hepatol. 1997, 26, 703.
146. Konikoff, F.; Danina, D.; Weihs, D.; Rubin, M.; Talmon, Y. Hepatology 2000, 31, 261.
147. Konikoff, F. M.; Chung, D. S.; Donovan, J. M.; Small, D. M.; Carey, M. C. J. Clin. Invest. 1992, 90, 1155.
148. Rapaport, H.; Kuzmenko, I.; Lafont, S.; Kjaer, K.; Howes, P. B.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Biophys. J. 2001, 81, 2729.
149. Craven, B. M. Nature 1976, 260, 727.
150. Davey, R. J.; Liu, W.; Quayle, M. J.; Tiddy, G. J. T. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 269.
151. Levine, J. R.; Cohen, J. B.; Chung, Y. W.; Georgopoulos, P. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 528.
152. Lairsson, B. M.; Paine, A. P.; Brennan, S.; Rensing, N. M.; Daniels, B. J. J. Appl. Phys. 1995, 78, 4449.
153. Barbier, A.; Renaud, G.; Jupille, J. Surf. Sci. 2000, 454-456, 979.
154. Renaud, G.; Barbier, A.; Revenant, C.; Ulrich, O.; Borensztein, Y.; Lazzari, R.; Jupilli, J.; Henry, C. "ESRF Highlights 1999," European Radiation Synchrotron Facility, 1999.
155. Horst, J. H. t.; Cramer, H. J. M.; Jansens, P. J. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 351.
156. Buller, R.; Peterson, M. L.; Almarsson, O.; Leiserowitz, L. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 553.
157. Levi-Kalisman, Y.; S.Raz; Weiner, S.; Addadi, L.; Sagi, I. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 43.