Nitrosation by peroxynitrite: Use of phenol as a probe

Archives of Biochemistry and Biophysics

Volumn 358, Issue 1, 1998, Pages 1-16

  Uppu, Rao M ^a   Lemercier, Jean Noël ^a   Squadrito, Giuseppe L ^a   Zhang, Houwen ^a   Bolzan, Rachel M ^a   Pryor, William A ^a  

^a LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Carbon dioxide; Carbonate radical; Dinitrogen pentoxide; Dinitrogen tetroxide; Dinitrogen trioxide; Nitration; Nitric oxide; Nitrocarbonate anion; Nitrosation; Nitrosocarbonate anion; Nitrosothiol; Peroxynitrite; Phenyl nitrite

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; HYDROGEN PEROXIDE; PEROXYNITRITE; PHENOL;

ARTICLE; NITROSATION; OXIDATION; PKA; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0032189424     PISSN: 00039861     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1006/abbi.1998.0825     Document Type: Article

References (103)

1. Wink D. A., Kasprzak K. S., Maragos C. M., Elespuru R. K., Misra M., Dunams T. M., Cebula T. A., Koch W. H., Andrews A. W., Allen J. S., Keefer L. K. Science. 254:1991;1001-1003.
2. Arroyo P. L., Hatch-Pogott V., Mower H. F., Cooney R. V. Mutat. Res. 281:1992;193-202.
3. Tamir S., deRojas-Walker T., Wishok J. S., Tannenbaum S. R. Methods Enzymol. 269:1995;230-243.
4. Merchant K., Chen H., Gonzalez T. C., Keefer L. K., Shaw B. R. Chem. Res. Toxicol. 9:1996;891-896.
5. Ignarro L. J., Gruetter C. A. Biochim. Biophys. Acta. 631:1980;221-231.
6. Stamler J. S., Jaraki O., Osborne J., Simon D. I., Keaney J., Vita J., Singel D., Valeri C. R., Loscalzo J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 89:1992;7674-7677.
7. Liu X., Gillespie J. S., Martin W. Br. J. Pharmacol. 111:1994;1287-1295.
8. Singh R. J., Hogg N., Joseph J., Kalyanaraman B. J. Biol. Chem. 271:1996;18596-18603.
9. Singh S. P., Wishnok J. S., Keshive M., Deen W. M., Tannenbaum S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 93:1996;14428-14433.
10. Stamler J. S., Jia L., Eu J. P., McMahon T. J., Demchenko I. T., Bonaventura J., Gernert K., Piantadosi C. A. Science. 276:1997;2034-2037.
11. Kelm M., Schrader J. Circ. Res. 91:1990;1582-1589.
12. Zhang Y.-Y., Xu A.-M., Nomen M., Walsh M., Keaney J. F. Jr., Loscalzo J. J. Biol. Chem. 271:1996;14271-14279.
13. Venitt S., Crofton-Sleigh C., Ooi S. L., Bonnett R. Carcinogenesis. 1:1980;523-532.
14. Pryor W. A., Church D. F., Govindan C. K., Crank G. J. Org. Chem. 47:1982;156-159.
15. Pryor W. A., Castle L., Church D. F. J. Am. Chem. Soc. 107:1985;211-217.
16. Wink D. A., Nims R. W., Darbyshire J. F., Christodoulou D., Hanbauer I., Cox G. W., Laval F., Laval J., Cook J. A., Krishna M. C., DeGraff W. G., Mitchell J. B. Chem. Res. Toxicol. 7:1994;519-525.
17. Pires M., Rossi M. J., Ross D. S. Int. J. Chem. Kinet. 26:1994;1207-1227.
18. Caulfield J. L., Singh S. P., Wishnok J. S., Deen W. M., Tannenbaum S. R. J. Biol. Chem. 271:1996;25859-25863.
19. Wade R. S., Castro C. E. Chem. Res. Toxicol. 3:1990;289-291.
20. Boese M., Mordvintcev P. I., Vanin A. F., Busse R., Mülsch A. J. Biol. Chem. 270:1995;29244-29249.
21. Vanin A. F., Malenkova I. V., Serezhenkov V. A. Nitric Oxide: Biol. Chem. 1:1997;191-203.
22. Gow A. J., Buerk D. G., Ischiropoulos H. J. Biol. Chem. 272:1997;2841-2845.
23. Brown G. C. FEBS Lett. 369:1995;136-139.
24. Pinsky D. J., Patton S., Mesaros S., Brovkovych V., Kubaszewski E., Grunfeld S., Malinski T. Circ. Res. 81:1997;372-379.
25. Beckman J. S., Koppenol W. H. Am. J. Physiol. 271:1996;C1424-C1437.
26. Battino R. Oxygen and Ozone. IUPAC Solubility Data Series. 7:1981;Pergamon Press, New York.
27. Young C. L. Oxides of Nitrogen. IUPAC Solubility Data Series. 8:1981;Pergamon Press, New York.
28. Liu X., Miller M. J. S., Joshi M. S., Thomas D. D., Lancaster J. R. Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 95:1998;2175-2179.
29. Castro C. E., Bartnicki E. W. J. Org. Chem. 59:1994;4051-4052.
30. Sharma V. S., Traylor T. G., Gardiner R. Biochemistry. 26:1987;3837-3843.
31. Janzen E. G. Chem. Eng. News. 72:1994;4.
32. Beckman J. S. Nitric Oxide. Principles and Actions. 1994;Academic Press, New York. p. 1-82.
33. Doyle M. P., Hoekstra J. W. J. Inorg. Biochem. 14:1981;351-358.
34. Radi R. Chem. Res. Toxicol. 9:1996;828-835.
35. Huie R. E., Padmaja S. Free Radical Res. Commun. 18:1993;195-199.
36. Wade R. S., Castro C. E. Chem. Res. Toxicol. 9:1996;1382-1390.
37. Moro M. A., Darley-Usmar V. M., Goodwin D. A., Read N. G., Zamora-Pino R., Feelisch M., Radomski M. W., Moncada S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 91:1994;6702-6706.
38. Liu S., Beckman J. S., Ku D. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 268:1994;1114-1121.
39. Wu M., Pritchard K. A. Jr., Kaminski P. M., Fayngersh R. P., Hintze T. H., Wolin M. S. Am. J. Physiol. 266:1994;H2108-H2113.
40. Villa M., Salas E., Darley-Usmar V. M., Radomski M. W., Moncada S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 91:1994;12383-12387.
41. Moro M. A., Darley-Usmar V. M., Lizasoain I., Su Y., Knowles R. G., Radomski M. W., Moncada S. Br. J. Pharmacol. 116:1995;1999-2004.
42. Furchgott R. F., Jothianandan D. Moncada S., Stamler J., Gross S., Higgs E. A. The Biology of Nitric Oxide. 1996;12 Portland Press, Chapel Hill.
43. Ignarro L. J. FASEB J. 3:1989;31-36.
44. White C. R., Moellering D., Patel R. P., Kirk M., Barnes S., Darley-Usmar V. M. Biochem. J. 328:1997;517-524.
45. Lymar S. V., Hurst J. K. Chem. Res. Toxicol. 9:1996;845-850.
46. Grace S. C., Salgo M. G., Pryor W. A. FEBS Lett. 426:1998;24-28.
47. Lymar S. V., Hurst J. K. J. Am. Chem. Soc. 117:1995;8867-8868.
48. Uppu R. M., Squadrito G. L., Pryor W. A. Arch. Biochem. Biophys. 327:1996;335-343.
49. Gow A., Duran D., Thom S. R., Ischiropoulos H. Arch. Biochem. Biophys. 333:1996;42-48.
50. Denicola A., Freeman B. A., Trujillo M., Radi R. Arch. Biochem. Biophys. 333:1996;49-58.
51. Uppu R. M., Pryor W. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 229:1996;764-769.
52. Zhang H., Squadrito G. L., Uppu R. M., Lemercier J.-N., Cueto R., Pryor W. A. Arch. Biochem. Biophys. 339:1997;183-189.
53. Pryor W. A., Lemercier J.-N., Zhang H., Uppu R. M., Squadrito G. L. Free Radical Biol. Med. 23:1997;331-338.
54. Zhang H., Squadrito G. L., Pryor W. A. Nitric Oxide: Biol. Chem. 1:1997;301-307.
55. Lymar S. V., Hurst J. K. Inorg. Chem. 37:1998;294-301.
56. Uppu R. M., Winston G. W., Pryor W. A. Chem. Res. Toxicol. 10:1997;1331-1337.
57. Goldstein S., Czapski G. J. Am. Chem. Soc. 120:1998;3458-3463.
58. Lemercier J.-N., Padmaja S., Cueto R., Squadrito G. L., Uppu R. M., Pryor W. A. Arch. Biochem. Biophys. 345:1997;160-170.
59. Annual Book of ASTM Standards. 1990;American Society for Testing and Materials, Philadelphia. p. 1-8.
60. Pryor W. A., Cueto R., Jin X., Koppenol W. H., Ngu-Schwemlein M., Squadrito G. L., Uppu P. L., Uppu R. M. Free Radical Biol. Med. 18:1995;75-83.
61. Uppu R. M., Squadrito G. L., Cueto R., Pryor W. A. Methods Enzymol. 269:1996;311-321.
62. Hughes M. N., Nicklin H. G. J. Chem. Soc. 1968;450-452.
63. Uppu R. M., Pryor W. A. Anal. Biochem. 236:1996;242-249.
64. Livingston R. Friess S. L., Lewis E. S., Weissberger A. Technique of Organic Chemistry, Vol. 3, Part 1: Investigation of Rates and Mechanisms of Reactions. 1961;109-175 Interscience Publishers, New York.
65. Rao U. M. Biochem. Int. 5:1982;585-593.
66. Goldstein S., Czapski G. J. Am. Chem. Soc. 118:1996;3419-3425.
67. Bories P. N., Bories C. Clin. Chem. 41:1995;904-907.
68. Trifonow I. Z. Anorg. Chemie. 124:1922;136-139.
69. Halfpenny E., Robinson P. L. J. Chem. Soc. 1952;939-946.
70. Beckman J. S., Ischiropoulos H., Zhu L., van der Woerd M., Smith C., Chen J., Harrison J., Martin J. C., Tsai M. Arch. Biochem. Biophys. 298:1992;438-445.
71. Van Der Vliet A., O'Neill C. A., Halliwell B., Cross C. E., Kaur H. FEBS Lett. 339:1994;89-92.
72. Ramezanian M. S., Padmaja S., Koppenol W. H. Chem. Res. Toxicol. 9:1996;232-240.
73. Lymar S. V., Jiang Q., Hurst J. K. Biochemistry. 35:1996;7855-7861.
74. Pfeiffer S., Gorren A. C. F., Schmidt K., Werner E. R., Hansert B., Bohle D. S., Mayer B. J. Biol. Chem. 272:1997;3465-3470.
75. Bolzan R. M., Cueto R., Squadrito G. L., Uppu R. M., Pryor W. A. Methods Enzymol. 301:1998;178-187.
76. Pryor W. A., Squadrito G. L. Am. J. Physiol. 268:1995;L699-L722.
77. McLafferty F. W., Tureck F. Interpretation of Mass Spectra. 1997;University Science Books, Mill Valley.
78. Uppu R. M., Squadrito G. L., Cueto R., Pryor W. A. Methods Enzymol. 269:1996;285-295.
79. Pryor W. A., Jin X., Squadrito G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 91:1994;11173-11177.
80. Alvarez B., Denicola A., Radi R. Chem. Res. Toxicol. 8:1995;859-864.
81. Klocke R. A. Crystal R. G., West J. B. The Lung: Scientific Foundations. 1991;1233-1239 Raven Press, New York.
82. Squadrito G. L., Pryor W. A. Free Radical Biol. Med. 25:1998;392-403.
83. Squadrito G. L., Pryor W. A. Chem. Res. Toxicol. 11:1998;718-719.
84. Alberty R. A. J. Phys. Chem. 99:1995;11028-11034.
85. Kern D. M. J. Chem. Educ. 37:1960;14-23.
86. Houk K. N., Condroski K. R., Pryor W. A. J. Am. Chem. Soc. 118:1996;13002-13006.
87. Lilie J., Hanrahan R. J., Henglein A. Radiat. Phys. Chem. 11:1978;225-227.
88. Stanbury D. M. Adv. Inorg. Chem. 33:1989;69-138.
89. Koppenol W. H., Moreno J. J., Pryor W. A., Ischiropoulos H., Beckman J. S. Chem. Res. Toxicol. 5:1992;834-842.
90. Frears E., Nazhat N., Blake D., Symons M. Free Radical Res. 27:1997;31-35.
91. Koppenol W. H., Kissner R. Chem. Res. Toxicol. 11:1998;87-90.
92. Zhang, H. Squadrito, G. L. Pryor, W. A. 1996.
93. Mudd J. B. Pryor W. A. Free Radicals in Biology. 1976;203-211 Academic Press, New York.
94. Appelman E. H., Gosztola D. J. Inorg. Chem. 34:1995;787-791.
95. Gunther M. R., Hsi L. C., Curtis J. F., Gierse J. K., Marnett L. J., Eling T. E., Mason R. P. J. Biol. Chem. 272:1997;17086-17090.
96. Cooney R. V., Ross P. D., Bartolini G. L., Ramseyer J. Environ. Sci. Technol. 21:1987;77-83.
97. Davidson C. A., Kaminski P. M., Wu M., Wolin M. S. Am. J. Physiol. 270:1996;H1038-H1043.
98. Flanagan J., Jones D. P., Griffith W. P., Skapski A. C., West A. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986;20-21.
99. Cooney R. V., Ross P. D. J. Agric. Food Chem. 35:1987;789-793.
100. Hartshorn P. M., Martyn R. J., Robinson W. T., Sutton K. H., Vaughan J., White J. M. Aust. J. Chem. 38:1985;1613-1630.
101. Stone K., Bermúdez E., Zang L.-Y., Carter K. M., Queenan K. E., Pryor W. A. Arch. Biochem. Biophys. 319:1995;196-203.
102. Machado F., Boule P. J. Photochem. Photobiol. 86:1995;73-80.
103. Al-Obaidi U., Moodie R. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1985;467-472.