Nitrosation of 1,2-phenylenediamine by peroxynitrite/CO2: Evidence for a free radical mechanism [9]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 41, 1999, Pages 9738-9739

  Uppu, Rao M ^a   Pryor, William A ^a  

^a LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 PHENYLENEDIAMINE; CARBON DIOXIDE; FREE RADICAL; PEROXYNITRITE;

DISSOCIATION; GAS CHROMATOGRAPHY; LETTER; MASS SPECTROMETRY; NITROSATION; OXIDATION; PH; REACTION ANALYSIS;

EID: 0032706865     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9921165     Document Type: Letter

References (44)

1. Ignarro, J. L. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 535. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109, Bredt, D. S.; Snyder, S. H. Neuron 1992, 8, 3. Jia, L.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J.; Stamler, J. S. Nature 1996, 380, 221.
2. Ignarro, J. L. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 535. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109, Bredt, D. S.; Snyder, S. H. Neuron 1992, 8, 3. Jia, L.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J.; Stamler, J. S. Nature 1996, 380, 221.
3. Ignarro, J. L. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 535. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109, Bredt, D. S.; Snyder, S. H. Neuron 1992, 8, 3. Jia, L.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J.; Stamler, J. S. Nature 1996, 380, 221.
4. Ignarro, J. L. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 535. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109, Bredt, D. S.; Snyder, S. H. Neuron 1992, 8, 3. Jia, L.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J.; Stamler, J. S. Nature 1996, 380, 221.
5. Ignarro, L. J.; Lippton, H.; Edwards, J. C.; Baricos, W. H.; Hyman, A. L.; Kadowitz, P. J.; Greutter, C. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1981, 218, 739.
6. Stamler, J. S.; Jaraki, O.; Osborne, J.; Simon, D. I.; Keaney, J.; Vita, J.; Singel, D.; Valeri, C. R.; Loscalzo, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 7674.
7. Pryor, W. A.; Church, D. F.; Govindan, C. K.; Crank, G. J. Org. Chem. 1982, 47, 156.
8. Wink, D. A.; Darbyshire, J. F.; Nims, R. W.; Saavedra, J. E.; Ford, P. C. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 23. Lewis, R. S.; Tannenbaum, S. R.; Deen, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3933. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3419. van der Vliet, A.; Hoen, P. A. C.; Wong, P. S.-Y.; Bast, A.; Cross, C. E. J. Biol. Chem. 1998, 273, 30255.
9. Wink, D. A.; Darbyshire, J. F.; Nims, R. W.; Saavedra, J. E.; Ford, P. C. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 23. Lewis, R. S.; Tannenbaum, S. R.; Deen, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3933. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3419. van der Vliet, A.; Hoen, P. A. C.; Wong, P. S.-Y.; Bast, A.; Cross, C. E. J. Biol. Chem. 1998, 273, 30255.
10. Wink, D. A.; Darbyshire, J. F.; Nims, R. W.; Saavedra, J. E.; Ford, P. C. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 23. Lewis, R. S.; Tannenbaum, S. R.; Deen, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3933. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3419. van der Vliet, A.; Hoen, P. A. C.; Wong, P. S.-Y.; Bast, A.; Cross, C. E. J. Biol. Chem. 1998, 273, 30255.
11. Wink, D. A.; Darbyshire, J. F.; Nims, R. W.; Saavedra, J. E.; Ford, P. C. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 23. Lewis, R. S.; Tannenbaum, S. R.; Deen, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3933. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3419. van der Vliet, A.; Hoen, P. A. C.; Wong, P. S.-Y.; Bast, A.; Cross, C. E. J. Biol. Chem. 1998, 273, 30255.
12. a 6.8).
13. 2. For example, see: Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. Am. J. Physiol. 1996, 271, C1424. Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 828. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13002. Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1998, 11, 718.
14. 2. For example, see: Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. Am. J. Physiol. 1996, 271, C1424. Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 828. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13002. Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1998, 11, 718.
15. 2. For example, see: Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. Am. J. Physiol. 1996, 271, C1424. Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 828. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13002. Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1998, 11, 718.
16. 2. For example, see: Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. Am. J. Physiol. 1996, 271, C1424. Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 828. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13002. Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1998, 11, 718.
17. 2. For example, see: Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. Am. J. Physiol. 1996, 271, C1424. Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 828. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13002. Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1998, 11, 718.
18. 2. For example, see: Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. Am. J. Physiol. 1996, 271, C1424. Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 828. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13002. Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1998, 11, 718.
19. Uppu, R. M.; Lemercier, J.-N.; Squadrito, G. L.; Zhang, H.; Bolzan, R. M.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 358, 1.
20. Merényi, G.; Lind, J. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 243. Pfeiffer, S.; Gorren, A. C. F.; Schmidt, K.; Werner, E. R.; Hansert, B.; Bohle, D. S.; Mayer, B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3465. Coddington, J. W.; Hurst, J. K.; Lymar, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2438.
21. Merényi, G.; Lind, J. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 243. Pfeiffer, S.; Gorren, A. C. F.; Schmidt, K.; Werner, E. R.; Hansert, B.; Bohle, D. S.; Mayer, B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3465. Coddington, J. W.; Hurst, J. K.; Lymar, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2438.
22. Merényi, G.; Lind, J. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 243. Pfeiffer, S.; Gorren, A. C. F.; Schmidt, K.; Werner, E. R.; Hansert, B.; Bohle, D. S.; Mayer, B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3465. Coddington, J. W.; Hurst, J. K.; Lymar, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2438.
23. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3458. Bonini, M. G.; Radi, R.; Ferrer-Sueta, G.; Ferreira, A. M. D. C.; Augusto, O. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10802.
24. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3458. Bonini, M. G.; Radi, R.; Ferrer-Sueta, G.; Ferreira, A. M. D. C.; Augusto, O. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10802.
25. Misko, T. P.; Schilling, R. J.,; Salvemini, D.; Moore, W. M.; Currie, M. G. Anal. Biochem. 1993, 214, 11.
26. The other product, 11 (Figure 1A), coelutes with authentic 2,3-diaminophenazine.
27. Goldstein, S.; Czapski, G. Inorg. Chem. 1997, 36, 5113. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 294. Hodges, G. R.; Ingold, K. U., personal communication.
28. Goldstein, S.; Czapski, G. Inorg. Chem. 1997, 36, 5113. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 294. Hodges, G. R.; Ingold, K. U., personal communication.
29. Goldstein, S.; Czapski, G. Inorg. Chem. 1997, 36, 5113. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 294. Hodges, G. R.; Ingold, K. U., personal communication.
30. Uppu, R. M.; Pryor, W. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 229, 764. Lymar, S. V.; Jiang, Q.; Hurst, J. K. Biochemistry 1996, 35, 7855. Lemercier, J.-N.; Padmaja, S.; Cueto, R.; Squadrito, G. L.; Uppu, R. M.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 345, 160. Zhang, H.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Nitric Oxide: Biol. Chem. 1997, 1, 301.
31. Uppu, R. M.; Pryor, W. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 229, 764. Lymar, S. V.; Jiang, Q.; Hurst, J. K. Biochemistry 1996, 35, 7855. Lemercier, J.-N.; Padmaja, S.; Cueto, R.; Squadrito, G. L.; Uppu, R. M.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 345, 160. Zhang, H.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Nitric Oxide: Biol. Chem. 1997, 1, 301.
32. Uppu, R. M.; Pryor, W. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 229, 764. Lymar, S. V.; Jiang, Q.; Hurst, J. K. Biochemistry 1996, 35, 7855. Lemercier, J.-N.; Padmaja, S.; Cueto, R.; Squadrito, G. L.; Uppu, R. M.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 345, 160. Zhang, H.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Nitric Oxide: Biol. Chem. 1997, 1, 301.
33. Uppu, R. M.; Pryor, W. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 229, 764. Lymar, S. V.; Jiang, Q.; Hurst, J. K. Biochemistry 1996, 35, 7855. Lemercier, J.-N.; Padmaja, S.; Cueto, R.; Squadrito, G. L.; Uppu, R. M.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 345, 160. Zhang, H.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Nitric Oxide: Biol. Chem. 1997, 1, 301.
34. 2 with 4 in our alkaline solutions (Figure 1A).
35. 9
36. ·NO (Scheme 2).
37. 3 react with aromatic primary amines at comparable rates. For example see: Chen, S.-N.; Hoffman, M. Z.; Parsons, G. H., Jr. J. Phys. Chem. 1975, 79, 1911. Alfassi, Z. B.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3359.
38. 3 react with aromatic primary amines at comparable rates. For example see: Chen, S.-N.; Hoffman, M. Z.; Parsons, G. H., Jr. J. Phys. Chem. 1975, 79, 1911. Alfassi, Z. B.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3359.
39. 8 presumably results from scavenging of intermediates including phenyl nitrite and/or 4-nitrosocyclohexa-2,5-dienyl-1-one.
40. Pinsky, D. J., Patton, S.; Mesaros, S.; Brovkovych, V.; Kubaszewski, E.; Grunfield, S.; Malinski, T. Circ. Res. 1997, 81, 372.
41. Chen, S.-N.; Hoffman, M. Z. Radiat. Res, 1973, 56, 40. Chen, S.-N.; Hoffman, M. Z. J. Phys. Chem. 1974, 78, 2099.
42. Chen, S.-N.; Hoffman, M. Z. Radiat. Res, 1973, 56, 40. Chen, S.-N.; Hoffman, M. Z. J. Phys. Chem. 1974, 78, 2099.
43. Prutz, W. A.; Monig, H.; Butler, J.; Land, E. J. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 243, 125. Eiserich, J. P.; Butler, J., van der Vliet, A.; Cross, C. E.; Halliwell, B. Biochem. J. 1995, 310, 745.
44. Prutz, W. A.; Monig, H.; Butler, J.; Land, E. J. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 243, 125. Eiserich, J. P.; Butler, J., van der Vliet, A.; Cross, C. E.; Halliwell, B. Biochem. J. 1995, 310, 745.