Synthesis and characterization of diametrically substituted tetra-O-n-butylcalix[4]arene ligands and their chelated complexes of titanium, molybdenum, and palladium

Inorganic Chemistry

Volumn 41, Issue 23, 2002, Pages 5986-6000

  Evans, Daniel R ^a   Huang, Mingsheng ^a   Fettinger, James C ^a   Williamst, Tracie L ^b  

^a Bldg 142   (United States)

^b CENTER FOR DRUG EVALUATION AND RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIXARENE; METAL COMPLEX; MOLYBDENUM; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; TETRA N BUTOXYCALIX[4]ARENE; TITANIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL MODIFICATION; CRYSTALLIZATION; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0037131918     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic020446b     Document Type: Article

References (80)

1. Gutsche, C. D. In Calixarenes, 1st Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1989.
2. Gutsche, C. D. In Calixarenes Revisited, 1st ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1998.
3. Gutsche. C. D. Aldrichim. Acta 1995, 28, 3-10.
4. Wieser, C.; Dieleman, C. B.; Matt, D. Coord. Chem. Rev. 1997, 165, 93-161.
5. Shimizu, S.; Shirakawa, S.; Sasaki, Y.; Hirai, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1256-1259.
6. Cobley, C. J.; Ellis, D. D.; Orpen, A. G.; Pring, P. G. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 1109-1112.
7. Parlevliet, F. J.; Kiener, C.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 1113-1122.
8. Cameron, B. R.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 1996, 2003-2004.
9. Cameron, B. R.; Loeb, S. J.; Yap, G. P. A. Inorg. Chem. 1997. 36, 5498-5504.
10. Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew. M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288-3295.
11. Szemes, F.; Hesek, D.; Chen, Z.; Dent, S. W.; Drew, M. G. B.; Goulden, A. J.; Graydon, A. R.; Grieve, A.; Mortimer, R. J.; Wear, T.; Weightman, J. S.; Beer, P. D. Inorg. Chem. 1996, 35, 5868-5879.
12. Beer, P. D.; Hesek, D.; Nam, K. C.; Drew. M. G. B. Organometallics 1999, 18, 3933-3943.
13. Delmau, L. H.; Simon, N.; Schwing-Weill, M.-J.; Arnaud-Neu, F.; Dozol, J.-F.; Eymard, S.; Tournois, B.; Bohmer, V.; Gruttner, C.; Musigmann, C.; Tunayar, A. Chem. Commun. 1998, 1627-1628.
14. Lambert, B.; Jacques. V.; Shivanyuk, A.; Matthews, S. E.; Tunayar, A.; Baaden, M.; Wipff, G.; Bohmer, V.; Desreux, J. F. Inorg, Chem. 2000, 39. 2033-2041.
15. Wieser-Jeunesse, C.; Matt, D.; De Cian, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2861-2864.
16. Takenaka, K.; Obora, Y.; Jiang, L. H.; Tsuji, Y. Organometallics. 2002, 21, 1158-1166.
17. Lejeune, M.; Jeunesse. C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Welter, R.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1642-1650.
18. Vezina, M.; Gagnon, J.; Villeneuve, K.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Chem. Commum 2000, 1073-1074.
19. Vezina, M.; Gagnon, J.; Villeneuve, K.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Organometallics 2001, 20, 273-281.
20. Bagatin, I. A.; Matt, D.; Thonnessen, H.; Jones, P. G. Inorg. Chem. 1999.38, 1585-1591.
21. Fang, X.; Scott, B. L.; Watkin, J. G.; Carter, C. A. G.; Kubas, G. J. Inorg. Chem. Acta 2001, 317, 276-281.
22. Evans, D. R.; Huang, M.; Seganish, W. M.; Fettinger, J. C.; Williams, T. L. Organometallics 2002, 21, 893-900.
23. Evans. D. R.; Huang, M.; Seganish, W. M.; Chege, E. W.; Fettinger, J. C.; Lam, Y.-F.; Williams, T. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2633-2641.
24. Evans, D. R.; Drovetskaya, T.; Bau, R.; Reed, C. A.; Boyd, P. W. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3633-3643.
25. Gutsche, C. D.; Iqbal, M. Org. Synth. 1990, 68, 234-236.
26. Gutsche, C. D.; Levine, J. A.; Sujeeth, P. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 5802-5806.
27. Kenis, P. J. A.; Noordman, O. F. J.; Schonherr, H.; Kerver, E. G.; Snellink-Ruel, B. H. M.; van Hummel, G. J.; Harkema, S.; van der Vorst, C. P. J. M.; Hare, J.; Picken, S. J.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Vancso, G. J.; Reinhoudt, D. N. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 1225-1234.
28. Gutsche, C. D.; Pagoria, P. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 5795-5802.
29. Larsen, M.; Jorgensen, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6651-6655.
30. Johnson, T. H.; Rangarajan, G. J. Org. Chem. 1980, 45, 62-65.
31. Cotton, F. A.; Wilkinson, G. In Advanced Inorganic Chemistry, 5th Ed.; John-Wiley & Sons: New York, 1988.
32. Faldt, A.; Kregbs, F. C.; Jorgensen, M. Tetrahedron Lett. 2000. 41, 1241-1244.
33. Powell, D. R.; Jacobson, R. A. Cryst. Struct. Commun. 1980, 9, 1023-1027.
34. Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4955- 4962.
35. Wong, E. H.; Bradley, F. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 2333-2335.
36. Ghaffar. T.; Kieszkiewicz, A.; Nyburg, S. C.; Parkins. A. W. Acta Crystallogr. C 1994, C50, 697-700.
37. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
38. Kubas, G. J.; Burns, C. J.; Eckert, J.; Johnson, S. W.; Larson, A. C.; Vergamini, P. J.; Unkefer, C. J.; Khalsa, G. R. K.; Jackson, S. A.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 569-581.
39. Luo, X. L.; Kubas, G. J.; Bums, C. J.; Eckert, J. Inorg. Chem. 1994, 33, 5219-5229.
40. King, W. A.; Luo, X. L.; Scott, B. L.; Kubas, G. J.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6782-6783.
41. Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Leeson, P. B.; Lyssenko, K.; Ogden, M. I. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 929-930.
42. Molenveld, P.; Kapsabelis, S.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2948-2949.
43. Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager, M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735.
44. Molenveld, P.; Engbersen, J. F. J.; Kooijman H.; Spek, A. L.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6726-6737.
45. Xie, D.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 9270-9278.
46. Blanchard, S.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. New J. Chem. 1998, 22, 1143-1146.
47. Molenveld, P.; Stikvoort, W. M. G.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 3896-3906.
48. Molendveld, P.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 6337-6341.
49. Rondelez, Y.; Seneque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226.
50. Clainche, L. L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1931-1933.
51. Clainche, L. L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437.
52. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 1334-1340.
53. Spencer, D. J. E.; Johnson, B. J.; Johnson, B. J.; Tolman, W. B. Org. Lett. 2002, 4, 139l-1393.
54. Ungaro, R.; Pochini, A.; Andreetti, G. D.; Sangermano, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1979-1985.
55. Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; Richmond, W. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 2183-2190.
56. Akdas, H.; Bringel, L.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Mislin, G.; Pansanel, J.; De Cian, A.; Fisher, J. Tetrahedron Tetrahedropt Lett. 1998, 39; 2311-2314.
57. Yordanov, A. T.; Whittlesey, B. R.; Roundhill, D. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 3526-3531.
58. Moran, J. K.; Georgiev, E. M.;. Yordanov, A. T.; Magu, J. T.; D. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5990-5998.
59. Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Chem. Commun. 1998, 1901-1902.
60. Kenis. P. J. A.; Noordman, O. F. J.; Houbrechts, S.; van Hummel, G. J.; Harkema, S.; van Veggel, F. C. J. M.; Clays, K.; Engbersen, J. F. J.; Persoons, A.; van Hulst, N. F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7875-7883.
61. Verboom, W.; Struck. O.; Reinhoudt, D. N.; van Duynhoven, J. P. M.; van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Udachin, K. A.; Ripmeester, J. A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 727-739.
62. Orda-Zgadzaj, M.; Wendel, V.; Fehlinger, M.; Ziemer, B.; Abraham, W. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1549.
63. Larsen, M.; Krebs, F. C.; Harrit, N.; Jorgensen, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1749-1757.
64. Larsen, M.; Krebs, F. C.; Jorgensen, M.; Harrit, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4420-4424.
65. Conner, M.; Janout, V.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9670-9671.
66. Ikeda, A.; Tsuzuki, H.; Shinkai, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 2073-2080.
67. Shelly, K.; Finster, D. C.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5955-5959.
68. Xie, Z.; Wu, B. -M.; Mak, T. C. W.; Manning, J.; Reed, C. A. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 1213-1217.
69. Munakata, M.; Wu, L. P.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Suenaga, Y.; Sugimoto, K.; Ino, I. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 373-378.
70. Batsanov, A. S.; Crabtree, S. P.; Howard, J. A. K.; Lehmann, C. W.; Kilner, M. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 59-61.
71. Tsang, C.-W.; Yang, Q.; Sze, E. T.-P.; Mak, T. C. W.; Chan, D. T. W.; Xie, Z. Inorg. Chem. 2000, 39, 5851-5858.
72. Liu, F.; Pak, E. B.; Singh, B.; Jensen, C. M.; Goldman, A. S. I. Am. Chem. Soc. 1999, 121 4086-4087.
73. Liu, F.; Goldman, A. S. Chem. Commun. 1999, 655-656.
74. Arduini, A.; Pochini, A.; Rizzi, A.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. Tetrahedron 1992, 48, 905-912.
75. Corazza, F.; Floriani, Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Inorg. Chem. 1991, 30, 4465-4468.
76. Vigalok, A.; Zhu, Z.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7917-7918.
77. Acho, J. A.; Doerrer, L. H.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 2542-2556.
78. Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Clegg, W.; Elsegood J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2371-2372.
79. Poll, R.; Krueger, S. T.; Mattamana, S. P. Inorg. Synth. 1998, 32, 200-201.
80. Anderson, G. K.; Lin, M. Inorg. Synth. 1990, 28, 60-61.