Synthesis and biological investigation of Novel tricyclic benzodiazepinedione-based RGD analogues

ChemBioChem

Volumn 3, Issue 11, 2002, Pages 1078-1088

  Addicks, Elisabeth ^a   Mazitschek, Ralph ^a   Giannis, Athanassios ^a  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

Angiogenesis; Benzodiazepines; Drug research; Integrins; Peptidomimetics

Indexed keywords

3 [2 (2 GUANIDINO ETHYL) 5,11 DIOXO 2,3,5,10,11,11A HEXAHYDRO 1H BENZO[E]PYRROLO[1,2 A][1,4]DIAZEPIN 7 YL]PROPIONIC ACID TRIFLUOROACETATE; ARGINYLGLYCYLASPARTIC ACID; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; INTEGRIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANGIOGENESIS; ARTICLE; CELL ADHESION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG RESEARCH; DRUG SYNTHESIS; EXTRACELLULAR MATRIX; MASS SPECTROMETRY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING;

BENZODIAZEPINONES; BINDING, COMPETITIVE; FIBRINOGEN; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 3-RING; INTEGRINS; MOLECULAR MIMICRY; OLIGOPEPTIDES;

EID: 0037021332     PISSN: 14394227     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1439-7633(20021104)3:11<1078::AID-CBIC1078>3.0.CO;2-2     Document Type: Article

References (43)

1. G. A. Sulyok, C. Gibson, S. L. Goodman, G. Holzemann, M. Wiesner, H. Kessler, J. Med. Chem. 2001, 44, 1938-1950.
2. R. O. Hynes, Cell 1992, 69, 11-25.
3. S. Stromblad, D. A. Cheresh, Chem. Biol 1996, 3, 881.
4. D. A. Cheresh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 6471-6475.
5. N. T. Sepp, L. J. Li, E. J. Brown, S. W. Caughman, T. J. Lawley, R. A. Swerlick, J. Invest. Dermatol. 1994, 103, 295-299.
6. R. I. Clyman, F. Mauray, R. H. Kramer, Exp. Cell Res. 1992, 200, 272-284.
7. S. J. Shattil, Thromb. Haemostasis 1995, 74, 149-155.
8. E. Ruoslahti, M. D. Pierschbacher, Science 1987, 238, 491-497.
9. J. Folkman, N. Engl. J. Med. 1971, 285, 1182-1186.
10. J. Folkman, N. Engl. J. Med. 1995, 333, 1757-1763.
11. J. Folkman, Nat. Med. 1995, 1, 27-31.
12. J. Folkman, H. Brem in Inflammation, Basic Principles and Clinical Correlates, 2nd Ed. (Eds.: J. I. Gallin, I. M. Goldstein, R. Snyderman) 1992, 821-839.
13. P. C. Brooks, R. A. Clark, D. A. Cheresh, Science 1994, 264, 569-571.
14. P. C. Brooks, A. M. Montgomery, M. Rosenfeld, R. A. Reisfeld, T. Hu, G. Klier, D.A. Cheresh, Cell 1994, 79, 1157-1164.
15. J. Folkman, P. Hahnfeldt, L Hlatky, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2000, 1, 76-79.
16. D.A. Cheresh, Nat. Med. 1998, 4, 395-396.
17. M. Friedlander, C. L. Theesfeld, M. Sugita, M. Fruttiger, M. A. Thomas, S. Chang, D. A. Cheresh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 9764-9769.
18. H.-P. Hammes, M. Brownlee, A. Jonczyk, A. Sutter, K. T. Preissner, Nat. Med. 1996, 2, 529.
19. M. E. Duggan, L. T. Duong, J. E. Fisher, T. G. Hamill, W. F. Hoffman, J. R. Huff, N. C. Ihle, C. T. Leu, R. M. Nagy, J. J. Perkins, S. B. Rodan, G. Wesolowski, D. B. Whitman, A. E. Zartman, G. A. Rodan, G. D. Hartman, J. Med. Chem. 2000, 43, 3736-3745.
20. W. H. Miller, W. E. Bondinell, R. D. Cousins, K. F. Erhard, D. R. Jakas, R. M. Keenan, T. W. Ku, K. A. Newlander, S. T. Ross, R. C. Haltiwanger, J. Bradbeer, F. H. Drake, M. Gowen, S. J. Hoffman, S.-M. Hwang, I. E. James, M. W. Lark, B. Lechowska, D. J. Rieman, G. B. Stroup, J. A. Vasko-Moser, D. L. Zembryki, L. M. Azzarano, P. C. Adams, K. L. Salyers, B. R. Smith, K. W. Ward, K. O. Johanson, W. F. Huffman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807-1812.
21. V. W. Engleman, G. A. Nickols, F. P. Ross, M. A. Horton, D. W. Griggs, S. L. Settle, P. G. Ruminski, S. L. Teitelbaum,J. Clin. Invest. 1997, 99, 2284-2292.
22. M. W. Lark, G. B. Stroup, R. A. Dodds, R. Kapadia, S. J. Hoffman, S. M. Hwang, I. E. James, B. Lechowska, X. Liang, D. J. Rieman, K. L. Salyers, K. Ward, B. R. Smith, W. H. Miller, W. F. Huffman, M. Gowen, J. Bone Miner. Res. 2001, 16, 319-327.
23. S. A. Mousa, Drug Discovery Today 1999, 4, 552-561.
24. J. M. Smallheer, R. E. Olson, R. R. Wexler, Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 103-122.
25. H. Kessler, B. Diefenbach, D. Finsinger, A. Geyer, M. Gurrath, S. L. Godman, G. Hölzemann, R. Haubner, A. Jonczyk, G. Müller, E. Grafvon Roedern, J. Wermuth, Lett. Pept. Sci. 1995, 2, 155-160.
26. M. Pfaff, K. Tangermann, B. Müller, M. Gurrath, G. Müller, H. Kessler, J. Biol. Chem. 1994, 269, 20233-20238.
27. R. Haubner, D. Finsinger, H. Kessler, Angew. Chem. 1997, 109, 1440-1456; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1374.
28. R. Haubner, D. Finsinger, H. Kessler, Angew. Chem. 1997, 109, 1440-1456; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1374.
29. D. G. Batt, J. J. Petraitis, G. C. Houghton, D. P. Modi, G. A Cain, M. H. Corjay, S. A. Mousa, P. J. Bouchard, M. S. Forsythe, P. P. Harlow, F. A. Barbera, S. M. Spitz, R. R. Wexler, P. K. Jadhav, J. Med. Chem. 2000, 43, 41-58.
30. W. J. Pitts, J. Wityak, J. M. Smallheer, A. E. Tobin, J. W. Jetter, J. S. Buynitsky, P. P. Harlow, K. A. Solomon, M. H. Corjay, S. A. Mousa, R. R. Wexler, P. K. Jadhav, J. Med. Chem. 2000, 43, 27-40.
31. A. L. Rockwell, M. Rafalski, W. J. Pitts, D. G. Batt, J. J. Petraitis, W. F. DeGrado, S. Mousa, P. K. Jadhav, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 937-942.
32. R. M. Keenan, W. H. Miller, C. Kwon, F. E. Alei, J. F. Callahan, R. R. Calvo, S.-M. Hwang, K. D. Kopple, C. E. Peishoff, J. M. Samanen, A. S. Wong, C.-K. Yuan, W. F. Huffman, J. Med. Chem. 1997, 40, 2289.
33. R. M. Keenan, W. H. Miller, L. S. Barton, W. E. Bondinell, R. D. Cousins, D. F. Eppley, S.-M. Hwang, C. Kwon, M. A. Lago, T. T. Nguyen, B. R. Smith, I. N. Uzinskas, C. C. K. Yuan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1801-1806.
34. W. H. Miller, D. P. Alberts, P. K. Bhatnagar, W. E. Bondinell, J. F. Callahan, R. R. Calvo, R. D. Cousins, K. F. Erhard, D. A. Heerding, R. M. Keenan, C. Kwon, P. J. Manley, K. A. Newlander, S. T Ross, J. M. Samanen, I. N. Uzinskas, J. W. Venslavsky, C. C. K. Yuan, R. C. Haltiwanger, M. Gowen, S.-M. Hwang, I. E. James, M. W. Lark, D. J. Rieman, G. B. Stroup, L. M. Azzarano, K. L. Salyers, B. R. Smith, K. W. Ward, K. O. Johanson, W. F. Huffman, J. Med. Chem. 2000, 43, 22-26.
35. A. Peyman, V. Wehner, J. Knolle, H. U. Stilz, G. Breipohl, K.-H. Scheunemann, D. Carniato, J.-M. Ruxer, J.-F Gourvest, T. R. Gadek, S. Bodary, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 179-182.
36. R. Mazitschek, P. Baumhof, A. Giannis, Mini-Rev. Med. Chem. 2002, 2, 491-506.
37. S. W. Heinzman, B. Ganem, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6801-6802.
38. K. Feichtinger, C. Zapf, H. L. Sings, M. Goodman, J. Org. Chem. 1998, 63, 3804-3805.
39. C. Gibson, H. Kessler, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1725-1728.
40. D. J. Brown, P. Waring, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1974, 2, 204-208.
41. R. S. McDowell, B. K. Blackburn, T. R. Gadek, L. R. McGee, T. Rawson, M. E. Reynolds, K. D. Robarge, T. C. Somers, E. D. Thorsett, M. Tischler, R. R. Webb, M. C. Venuti, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5077-5083.
42. A. Giannis, F. Rübsam in Advances in Drug Research (Eds.: B. Testa, U.A. Meyer) 1997, 29, 1-78.
43. R. A. Wiley, D. H. Rich, Med. Res. Rev. 1993, 13, 327-384.