On the modulation of the substrate activity for the racemization catalyzed by mandelate racemase enzyme. A QM/MM study

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 4, Issue 21, 2002, Pages 5365-5371

  Prat Resina, Xavier ^a   Garcia Viloca, Mireia ^a   González Lafont, Angels ^a   Lluch, José M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYME; GLYCOLIC ACID DERIVATIVE; MANDELIC ACID; PROPAGROL GLYCOLATE; PROTON; RACEMASE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE; VINYLGLYCOLATE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; COMPARATIVE STUDY; METHODOLOGY; PHASE TRANSITION;

EID: 0036979958     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b204693h     Document Type: Article

References (41)

1. (a) V. M. Powers, C. W. Koo, G. L. Kenyon, J. A. Gerlt and J. W. Kozarich, Biochemistry, 1991, 30, 9255;
2. (b) D. J. Neidhart, P. L. Howell, G. A. Petsko, V. M. Powers, L. Rongshi, G. L. Kenyon and J. A. Gerlt, Biochemistry, 1991, 30, 9264;
3. (c) J. A. Landro, T. Kallarakal, S. C. Randsom, J. A. Gerlt, J. W. Kozarich, D. J. Neidhart and G. L. Kenyon, Biochemistry, 1991, 30, 9274.
4. G. L. Kenyon, J. A. Gerlt, G. A. Petsko and J. W. Kozarich, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 178.
5. B. Mitra, A. T. Kallarakal, J. W. Kozarich and J. A. Gerlt, Biochemistry, 1995, 34, 2777.
6. J. A. Gerlt and P. G. Gassman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11 552.
7. J. A. Gerlt and P. G. Gassman, Biochemistry, 1993, 32, 11 943.
8. A. T. Kallarakal, B. Mitra, J. W. Kozarich, J. A. Gerlt, J. G. Clifton, G. A. Petsko and G. L. Kenyon, Biochemistry, 1995, 34, 2788.
9. S. L. Schaefer, W. C. Barrett, A. T. Kallarakal, B. Mitra, J. W. Kozarich, J. A. Gerlt, J. G. Clifton, G. A. Petsko and G. L. Kenyon, Biochemistry, 1996, 35, 5662.
10. (a) A. Warshel and M. Levitt, J. Mol. Biol., 1976, 103, 227;
11. (b) M. J. Field, P. A. Bash and M. Karplus, J. Comput. Chem., 1990, 11, 700;
12. (c) G. Monard and K. M. Jr. Merz, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 904;
13. (d) J. Gao and X. Xia, Science, 1992, 258, 631;
14. (e) M. J. Field, J. Comput. Chem., 2002, 23, 48.
15. M. Garcia-Viloca, A. González-Lafont and J. M. Lluch, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 709.
16. R. Li, V. M. Powers, J. W. Kozarich and G. L. Kenyon, J. Org. Chem., 1995, 60, 3347.
17. J. A. Landro, G. L. Kenyon and J. W. Kozarich, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 1411.
18. D. A. Pearlman, D. A. Case, J. W. Caldwell, W. S. Ross, T. E. Cheatham, S. DeBolt, D. Ferguson, G. Seibel and P. A. Kollman, Comput. Phys. Commun., 1995, 91, 1.
19. A. Cheng, R. S. Stanton, J. J. Vincent, A. van der Vaart, K. V. Damodaran, S. L. Dixon, D. S. Hartsough, M. Mori, S. A. Best, G. Monard, M. Garcia-Viloca, L. C. Van Zant and K. M. Jr. Merz, ROAR 2.0, The Pennsylvania State University, 1999.
20. (a) J. Gao, P. Amara, C. Alhambra and M. J. Field, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 4714;
21. (b) N. Reuter, A. Dejaegere, B. Maigret and M. Karplus, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 1720.
22. M. C. Hutter, J. M. Hughes, J. R. Reimers and N. S. Hush, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 4906.
23. J. Andrés, V. Moliner, J. Krechl and E. Silla, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1995, 2, 1551.
24. K. M. Jr. Merz and L. Banci, J. Phys. Chem., 1996, 100, 17 414.
25. N. A. Burton, M. J. Harrison, J. C. Hart, I. H. Hillier and D. W. Sheppard, Faraday Discuss., 1998, 110, 463.
26. (a) D. Suárez and K. M. Jr. Merz, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3759;
27. (b) N. Díaz, D. Suárez, T. L. Sordo and K. M. Jr. Merz, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7574;
28. (c) A. J. Mulholland and W. G. Richards, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 6635.
29. (a) L. Ridder, A. J. Mulholland, J. Vervoort and I. M. C. M. Rietjens, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7641;
30. (b) L. Ridder, A. J. Mulholland, J. Vervoort and I. M. C. M. Rietjens, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8728;
31. (c) L. Ridder, A. J. Mulholland, J. Vervoort and I. M. C. M. Rietjens, J. Mol. Graph. Modell., 1999, 17, 163.
32. (a) E. Y. Lau, K. Kahn, P. A. Bash and T. C. Bruice, Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 2000, 97, 9937;
33. (b) S. Antonczak, G. Monard, M. F. Ruiz-López and J.-L. Rivail, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8825;
34. (c) S. Antonczak, G. Monard, M. F. Ruiz-López and J.-L. Rivail, J. Mol. Modell., 2000, 6, 527.
35. S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. A. Case, U. C. Singh, C. Ghio, G. Alagona, S. Jr. Profeta and P. Weiner, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 765.
36. J. A. Landro, J. A. Gerlt and J. W. Kozarich, Biochemistry, 1994, 33, 635.
37. D. C. Liu and J. Nocedal, Math. Program., 1989, 45, 503.
38. (a) Y. Zhang, H. Liu and W. Yang, J. Chem. Phys., 2000, 112, 3483;
39. (b) A. J. Turner, V. Moliner and I. H. Williams, Phys. Chem. Chem. Phys., 1999, 1, 1323.
40. A. Cheng and K. M. Jr. Merz, J. Phys. Chem., 1996, 100, 1927.
41. W. F. van Gunsteren and H. J. C. Berendsen, Mol. Phys., 1977, 34, 1311.