Unsaturated dodecahedranes-metal complexation

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 10, 2000, Pages 1631-1635

  Oßwald, Thomas ^a   Keller, Manfred ^a   Janiak, Christoph ^a   Kolm, Mario ^a   Prinzbach, Horst ^a  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

Dodecahedranes; Metal complexation; Mossbauer; Pyramidalization; Unsaturation

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DODECAHEDRANE DERIVATIVE; METAL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0000217403     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)02347-3     Document Type: Article

References (35)

1. Prinzbach, H. In Organic Synthesis: Modern Trends; Chizhov, O., Ed.; Blackwell: Oxford 1987, p. 23. Fessner, W.-D.; Prinzbach, H. In Cage Hydrocarbons; Olah, G. A., Ed.; Wiley: New York, 1990, p. 353.
2. Prinzbach, H. In Organic Synthesis: Modern Trends; Chizhov, O., Ed.; Blackwell: Oxford 1987, p. 23. Fessner, W.-D.; Prinzbach, H. In Cage Hydrocarbons; Olah, G. A., Ed.; Wiley: New York, 1990, p. 353.
3. McEwen, A. B.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 4357. Fokin, A. A.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9364.
4. McEwen, A. B.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 4357. Fokin, A. A.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9364.
5. Weber, K.; Fritz, H.; Prinzbach, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 619. Melder, J.-P.; Pinkos, R.; Fritz, H.; Wörth, J.; Prinzbach, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10 213. Pinkos, R.; Melder, J.-P.; Weber, K.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7173. Bertau, M.; Leonhardt, J.; Weiler, A.; Weber, K.; Prinzbach, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 570. Melder, J.-P.; Weber, K.; Weiler, A.; Sackers, E.; Fritz, H.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. Res. Chem. Intermed. 1996, 7, 667.
6. Weber, K.; Fritz, H.; Prinzbach, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 619. Melder, J.-P.; Pinkos, R.; Fritz, H.; Wörth, J.; Prinzbach, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10 213. Pinkos, R.; Melder, J.-P.; Weber, K.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7173. Bertau, M.; Leonhardt, J.; Weiler, A.; Weber, K.; Prinzbach, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 570. Melder, J.-P.; Weber, K.; Weiler, A.; Sackers, E.; Fritz, H.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. Res. Chem. Intermed. 1996, 7, 667.
7. Weber, K.; Fritz, H.; Prinzbach, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 619. Melder, J.-P.; Pinkos, R.; Fritz, H.; Wörth, J.; Prinzbach, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10 213. Pinkos, R.; Melder, J.-P.; Weber, K.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7173. Bertau, M.; Leonhardt, J.; Weiler, A.; Weber, K.; Prinzbach, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 570. Melder, J.-P.; Weber, K.; Weiler, A.; Sackers, E.; Fritz, H.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. Res. Chem. Intermed. 1996, 7, 667.
8. Weber, K.; Fritz, H.; Prinzbach, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 619. Melder, J.-P.; Pinkos, R.; Fritz, H.; Wörth, J.; Prinzbach, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10 213. Pinkos, R.; Melder, J.-P.; Weber, K.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7173. Bertau, M.; Leonhardt, J.; Weiler, A.; Weber, K.; Prinzbach, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 570. Melder, J.-P.; Weber, K.; Weiler, A.; Sackers, E.; Fritz, H.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. Res. Chem. Intermed. 1996, 7, 667.
9. Weber, K.; Fritz, H.; Prinzbach, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 619. Melder, J.-P.; Pinkos, R.; Fritz, H.; Wörth, J.; Prinzbach, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10 213. Pinkos, R.; Melder, J.-P.; Weber, K.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7173. Bertau, M.; Leonhardt, J.; Weiler, A.; Weber, K.; Prinzbach, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 570. Melder, J.-P.; Weber, K.; Weiler, A.; Sackers, E.; Fritz, H.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. Res. Chem. Intermed. 1996, 7, 667.
10. Prinzbach, H.; Weiler, A.; Landenberger, P.; Wahl, F.; Wörth, J.; Scott, L. T.; Gelmont, M.; Olevano, D.; Issendorff, B. v., to be published.
11. Prinzbach, H.; Weber, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2239. Pinkos, R.; Weiler, A.; Voss, T.; Weber, K.; Wahl, F.; Melder, J.-P.; Fritz, H.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. Liebigs Ann./Recueil 1997, 2069. Scheumann, K.; Sackers, E.; Bertau, M.; Leonhardt, J.; Hunkler, D.; Fritz, H.; Wörth, J.; Prinzbach, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1195.
12. Prinzbach, H.; Weber, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2239. Pinkos, R.; Weiler, A.; Voss, T.; Weber, K.; Wahl, F.; Melder, J.-P.; Fritz, H.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. Liebigs Ann./Recueil 1997, 2069. Scheumann, K.; Sackers, E.; Bertau, M.; Leonhardt, J.; Hunkler, D.; Fritz, H.; Wörth, J.; Prinzbach, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1195.
13. Prinzbach, H.; Weber, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2239. Pinkos, R.; Weiler, A.; Voss, T.; Weber, K.; Wahl, F.; Melder, J.-P.; Fritz, H.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. Liebigs Ann./Recueil 1997, 2069. Scheumann, K.; Sackers, E.; Bertau, M.; Leonhardt, J.; Hunkler, D.; Fritz, H.; Wörth, J.; Prinzbach, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1195.
14. Weber, K.; Prinzbach, H.; Schmidlin, R.; Gerson, F.; Gescheidt, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 875. Martin, H.-D.; Mayer, B.; Weber, J.; Prinzbach, H. Liebigs Ann. 1995, 2019. Weber, K.; Lutz, G.; Knothe, L.; Mortensen, J.; Heinze, J.; Prinzbach, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1991. Prinzbach, H.; Gescheidt, G.; Martin, H.-D.; Herges, R.; Heinze, J.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 673.
15. Weber, K.; Prinzbach, H.; Schmidlin, R.; Gerson, F.; Gescheidt, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 875. Martin, H.-D.; Mayer, B.; Weber, J.; Prinzbach, H. Liebigs Ann. 1995, 2019. Weber, K.; Lutz, G.; Knothe, L.; Mortensen, J.; Heinze, J.; Prinzbach, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1991. Prinzbach, H.; Gescheidt, G.; Martin, H.-D.; Herges, R.; Heinze, J.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 673.
16. Weber, K.; Prinzbach, H.; Schmidlin, R.; Gerson, F.; Gescheidt, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 875. Martin, H.-D.; Mayer, B.; Weber, J.; Prinzbach, H. Liebigs Ann. 1995, 2019. Weber, K.; Lutz, G.; Knothe, L.; Mortensen, J.; Heinze, J.; Prinzbach, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1991. Prinzbach, H.; Gescheidt, G.; Martin, H.-D.; Herges, R.; Heinze, J.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 673.
17. Weber, K.; Prinzbach, H.; Schmidlin, R.; Gerson, F.; Gescheidt, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 875. Martin, H.-D.; Mayer, B.; Weber, J.; Prinzbach, H. Liebigs Ann. 1995, 2019. Weber, K.; Lutz, G.; Knothe, L.; Mortensen, J.; Heinze, J.; Prinzbach, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1991. Prinzbach, H.; Gescheidt, G.; Martin, H.-D.; Herges, R.; Heinze, J.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 673.
18. Dissertation, T. OBwald, University of Freiburg. Dissertation, University of Freiburg, 1999. Dissertation, K. Weber, University of Freiburg, 1993.
19. Hrovat, A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4710. Borden, W. T. Chem. Rev. 1989, 89, 1095. Nicolaides, A.; Smith, J. M.; Kumar, A.; Barnhart, D. M.; Borden, W. T. Organometallics 1995, 14, 3475.
20. Hrovat, A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4710. Borden, W. T. Chem. Rev. 1989, 89, 1095. Nicolaides, A.; Smith, J. M.; Kumar, A.; Barnhart, D. M.; Borden, W. T. Organometallics 1995, 14, 3475.
21. Hrovat, A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4710. Borden, W. T. Chem. Rev. 1989, 89, 1095. Nicolaides, A.; Smith, J. M.; Kumar, A.; Barnhart, D. M.; Borden, W. T. Organometallics 1995, 14, 3475.
22. Crystallographic data for 17 have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre. Copies of the data can be obtained free of charge (e-mail: deposit@chemcrys.cam.ac.uk) on quoting the deposition number CCDC 136717.
23. Pellizer, G.; Graziani, M.; Lenarda, M.; Heaton, B. T. Polyhedron 1983, 2, 657.
24. Simoes, J. A. M.; Beauchamps, J. L. Chem. Rev. 1990, 90, 629.
25. Uddin, J.; Dapprich, S.; Frenking, G.; Yates, B. F. Organometallics 1999, 18, 457.
26. 60) decomposes within 24 h in solution. See: Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1522.
27. Dissertation, A. Weiler, University of Freiburg, 1997. Dissertation, T. Voss, University of Freiburg, 1995.
28. -). These complexes, with an unknown coordination state of the metals and held together primarily by σ-donation of the olefins, are relatively unstable. Exposure of the Ag complexes to KI leads back to 1.
29. Koerner V. Gustorf, E. Z. Naturforschg. 1966, 21b, 42. Koerner V. Gustorf, E.; Henry, M. C.; McAdoo, D. J. Liebigs Ann. Chem. 1967, 707, 190.
30. Koerner v. Gustorf, E. Z. Naturforschg. 1966, 21b, 42. Koerner v. Gustorf, E.; Henry, M. C.; McAdoo, D. J. Liebigs Ann. Chem. 1967, 707, 190.
31. Yamada, Y.; Tominga, T. J. Radioanal. Nucl. Chem. Letters 1994, 188, 83. J. Radioanal. Nucl. Chem. Letters 1995, 188, 95.
32. Yamada, Y.; Tominga, T. J. Radioanal. Nucl. Chem. Letters 1994, 188, 83. J. Radioanal. Nucl. Chem. Letters 1995, 188, 95.
33. Christides, C.; Devlin, E.; Simopoulos, A.; Evans, D. J.; Meidine, M. F.; Paul, R. L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11 666.
34. 20
35. Vértes, A.; Gál, M.; Wagner, F. E.; Gütlich, P.; Tuczek, F. Inorg. Chem. 1993, 32, 447.