Enantioselective nitrogen transfer to sulfides from nitridomanganese(V) complexes

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 11, 2002, Pages 3773-3784

  Tomooka, Craig S ^a   Carreira, Erick M ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; CHEMICAL REACTIONS;

ELECTROPHILIC AMINATION;

NITROGEN;

IMINE; MANGANESE DERIVATIVE; METAL COMPLEX; NITRIDOMANGANESE COMPLEX; NITROGEN; REAGENT; SULFIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; ENANTIOSELECTIVITY; OPTICAL ROTATION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 0036936353     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200211)85:11<3773::AID-HLCA3773>3.0.CO;2-O     Document Type: Article

References (48)

1. Z. Li, K. R. Conser, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326; D. A. Evans. M. M. Faul, M. T. Bilodeau. B. A. Anderson. D. M. Barnes, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328; D. A. Evans. M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742; Z. Li, R. Quan. E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
2. Z. Li, K. R. Conser, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326; D. A. Evans. M. M. Faul, M. T. Bilodeau. B. A. Anderson. D. M. Barnes, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328; D. A. Evans. M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742; Z. Li, R. Quan. E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
3. Z. Li, K. R. Conser, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326; D. A. Evans. M. M. Faul, M. T. Bilodeau. B. A. Anderson. D. M. Barnes, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328; D. A. Evans. M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742; Z. Li, R. Quan. E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
4. Z. Li, K. R. Conser, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326; D. A. Evans. M. M. Faul, M. T. Bilodeau. B. A. Anderson. D. M. Barnes, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328; D. A. Evans. M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742; Z. Li, R. Quan. E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
5. J. Du Bois, J. Hong, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 915; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3179; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, M. W. Day, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1645; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 364; E. M. Carreira, J. Hong, J. Du Bois, C. S. Tomooka, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1097.
6. J. Du Bois, J. Hong, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 915; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3179; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, M. W. Day, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1645; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 364; E. M. Carreira, J. Hong, J. Du Bois, C. S. Tomooka, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1097.
7. J. Du Bois, J. Hong, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 915; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3179; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, M. W. Day, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1645; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 364; E. M. Carreira, J. Hong, J. Du Bois, C. S. Tomooka, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1097.
8. J. Du Bois, J. Hong, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 915; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3179; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, M. W. Day, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1645; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 364; E. M. Carreira, J. Hong, J. Du Bois, C. S. Tomooka, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1097.
9. J. Du Bois, J. Hong, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 915; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3179; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, M. W. Day, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1645; J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 364; E. M. Carreira, J. Hong, J. Du Bois, C. S. Tomooka, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1097.
10. C. S. Tomooka, H. Iikura, E. M. Carreira, in 'Modern Amination Methods', Ed. A. Ricci, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 129; S. Minakata, M. Komatsu, in 'Modern Amination Methods', Ed. A. Ricci, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 169.
11. C. S. Tomooka, H. Iikura, E. M. Carreira, in 'Modern Amination Methods', Ed. A. Ricci, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 129; S. Minakata, M. Komatsu, in 'Modern Amination Methods', Ed. A. Ricci, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 169.
12. D. Kano, S. Minakata, M. Komatsu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 23, 3186; S. Minakata, M. Nishimura, T. Takahashi, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu, Tetrahedron Lett. 2001. 42, 9019; S. Minakata, T. Ando, M. Nishimura, I. Ryu. M. Komatsu, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 37, 3392.
13. D. Kano, S. Minakata, M. Komatsu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 23, 3186; S. Minakata, M. Nishimura, T. Takahashi, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu, Tetrahedron Lett. 2001. 42, 9019; S. Minakata, T. Ando, M. Nishimura, I. Ryu. M. Komatsu, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 37, 3392.
14. D. Kano, S. Minakata, M. Komatsu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 23, 3186; S. Minakata, M. Nishimura, T. Takahashi, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu, Tetrahedron Lett. 2001. 42, 9019; S. Minakata, T. Ando, M. Nishimura, I. Ryu. M. Komatsu, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 37, 3392.
15. N. Furukawa, T. Omata, T. Yoshimura, T. Adia, S. Oae, Tetrahedron Lett. 1972, 16, 1619; M. Moriyama, T. Yoshimura, Tetrahedron 1976, 32, 3003; T. Yoshimura, T. Omata, N. Furukawa, S. Oae, J. Org, Chem. 1976, 41, 1728; K. Tsujihara, N. Furukawa, K. Oae, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 2631; M. M. Faul, Ph.D. Thesis, Harvard University, 1992.
16. N. Furukawa, T. Omata, T. Yoshimura, T. Adia, S. Oae, Tetrahedron Lett. 1972, 16, 1619; M. Moriyama, T. Yoshimura, Tetrahedron 1976, 32, 3003; T. Yoshimura, T. Omata, N. Furukawa, S. Oae, J. Org, Chem. 1976, 41, 1728; K. Tsujihara, N. Furukawa, K. Oae, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 2631; M. M. Faul, Ph.D. Thesis, Harvard University, 1992.
17. N. Furukawa, T. Omata, T. Yoshimura, T. Adia, S. Oae, Tetrahedron Lett. 1972, 16, 1619; M. Moriyama, T. Yoshimura, Tetrahedron 1976, 32, 3003; T. Yoshimura, T. Omata, N. Furukawa, S. Oae, J. Org, Chem. 1976, 41, 1728; K. Tsujihara, N. Furukawa, K. Oae, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 2631; M. M. Faul, Ph.D. Thesis, Harvard University, 1992.
18. N. Furukawa, T. Omata, T. Yoshimura, T. Adia, S. Oae, Tetrahedron Lett. 1972, 16, 1619; M. Moriyama, T. Yoshimura, Tetrahedron 1976, 32, 3003; T. Yoshimura, T. Omata, N. Furukawa, S. Oae, J. Org, Chem. 1976, 41, 1728; K. Tsujihara, N. Furukawa, K. Oae, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 2631; M. M. Faul, Ph.D. Thesis, Harvard University, 1992.
19. N. Furukawa, T. Omata, T. Yoshimura, T. Adia, S. Oae, Tetrahedron Lett. 1972, 16, 1619; M. Moriyama, T. Yoshimura, Tetrahedron 1976, 32, 3003; T. Yoshimura, T. Omata, N. Furukawa, S. Oae, J. Org, Chem. 1976, 41, 1728; K. Tsujihara, N. Furukawa, K. Oae, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 2631; M. M. Faul, Ph.D. Thesis, Harvard University, 1992.
20. Y. Tamura, K. Sumoto, H. Matsushima, H. Taniguchi, M. Ikeda, J. Org. Chem. 1973, 38, 4324.
21. D. M. Ketcha, M. Abou-Gharbia, F. X. Smith, D. Swern, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2811; M. Abou-Gharbia, D. M. Ketcha, D. E. Zacharias, D. Swern, J. Org. Chem. 1985, 50, 2224.
22. D. M. Ketcha, M. Abou-Gharbia, F. X. Smith, D. Swern, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2811; M. Abou-Gharbia, D. M. Ketcha, D. E. Zacharias, D. Swern, J. Org. Chem. 1985, 50, 2224.
23. M. Alcaide, L. Casarrubios, M. Domínguez, M. A. Sierra, J. Org. Chem. 1993, 58, 3886.
24. N. Furukawa, S. Oae, Synthesis 1976, 30; T. Yoshimura, T. Akasaka, N. Furukawa, S. Oae, Heterocycles 1977, 7, 287; N. Furukawa, T. Yoshimura, M. Ohtsu, T. Akasaka, S. Oae, Tetrahedron 1980, 36, 73.
25. N. Furukawa, S. Oae, Synthesis 1976, 30; T. Yoshimura, T. Akasaka, N. Furukawa, S. Oae, Heterocycles 1977, 7, 287; N. Furukawa, T. Yoshimura, M. Ohtsu, T. Akasaka, S. Oae, Tetrahedron 1980, 36, 73.
26. N. Furukawa, S. Oae, Synthesis 1976, 30; T. Yoshimura, T. Akasaka, N. Furukawa, S. Oae, Heterocycles 1977, 7, 287; N. Furukawa, T. Yoshimura, M. Ohtsu, T. Akasaka, S. Oae, Tetrahedron 1980, 36, 73.
27. a) J. Day, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4398; D. R. Rayner, D. M. von Schriltz, J. Day, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2721; D. J. Cram, J. Day, D. R. Rayner, D. M. von Schriltz, D. J. Duchamp, D. C. Garwood, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7369; F. G. Yamagishi, D. R. Rayner, E. T. Zwicker, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1916;
28. a) J. Day, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4398; D. R. Rayner, D. M. von Schriltz, J. Day, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2721; D. J. Cram, J. Day, D. R. Rayner, D. M. von Schriltz, D. J. Duchamp, D. C. Garwood, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7369; F. G. Yamagishi, D. R. Rayner, E. T. Zwicker, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1916;
29. a) J. Day, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4398; D. R. Rayner, D. M. von Schriltz, J. Day, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2721; D. J. Cram, J. Day, D. R. Rayner, D. M. von Schriltz, D. J. Duchamp, D. C. Garwood, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7369; F. G. Yamagishi, D. R. Rayner, E. T. Zwicker, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1916;
30. a) J. Day, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4398; D. R. Rayner, D. M. von Schriltz, J. Day, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2721; D. J. Cram, J. Day, D. R. Rayner, D. M. von Schriltz, D. J. Duchamp, D. C. Garwood, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7369; F. G. Yamagishi, D. R. Rayner, E. T. Zwicker, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1916;
31. b) N. Gaggero, L. D'Accolti, S. Colonna, R. Curci, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5559.
32. a) M. Madesclaire, Tetrahedron 1986, 42, 5459;
33. b) J. M. Brunel, H. B. Kagan, Synlett 1996, 404; J. M. Brunel, H. B. Kagan, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1109; H. B. Kagan, F. Rebiere, Synlett 1990, 643; K. U. Baldenius, H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 597; P. Pitchen, E. Duñach, M. N. Deshmukh, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8188; J. M. Brunel, P. Diter, M. Duetsch, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1995, 60, 8086;
34. b) J. M. Brunel, H. B. Kagan, Synlett 1996, 404; J. M. Brunel, H. B. Kagan, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1109; H. B. Kagan, F. Rebiere, Synlett 1990, 643; K. U. Baldenius, H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 597; P. Pitchen, E. Duñach, M. N. Deshmukh, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8188; J. M. Brunel, P. Diter, M. Duetsch, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1995, 60, 8086;
35. b) J. M. Brunel, H. B. Kagan, Synlett 1996, 404; J. M. Brunel, H. B. Kagan, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1109; H. B. Kagan, F. Rebiere, Synlett 1990, 643; K. U. Baldenius, H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 597; P. Pitchen, E. Duñach, M. N. Deshmukh, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8188; J. M. Brunel, P. Diter, M. Duetsch, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1995, 60, 8086;
36. b) J. M. Brunel, H. B. Kagan, Synlett 1996, 404; J. M. Brunel, H. B. Kagan, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1109; H. B. Kagan, F. Rebiere, Synlett 1990, 643; K. U. Baldenius, H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 597; P. Pitchen, E. Duñach, M. N. Deshmukh, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8188; J. M. Brunel, P. Diter, M. Duetsch, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1995, 60, 8086;
37. b) J. M. Brunel, H. B. Kagan, Synlett 1996, 404; J. M. Brunel, H. B. Kagan, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1109; H. B. Kagan, F. Rebiere, Synlett 1990, 643; K. U. Baldenius, H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 597; P. Pitchen, E. Duñach, M. N. Deshmukh, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8188; J. M. Brunel, P. Diter, M. Duetsch, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1995, 60, 8086;
38. b) J. M. Brunel, H. B. Kagan, Synlett 1996, 404; J. M. Brunel, H. B. Kagan, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1109; H. B. Kagan, F. Rebiere, Synlett 1990, 643; K. U. Baldenius, H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 597; P. Pitchen, E. Duñach, M. N. Deshmukh, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8188; J. M. Brunel, P. Diter, M. Duetsch, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1995, 60, 8086;
39. c) G. Solladié, Synthesis 1981, 185; M. C. Carreño. Chem. Rev. 1995, 95, 1717.
40. c) G. Solladié, Synthesis 1981, 185; M. C. Carreño. Chem. Rev. 1995, 95, 1717.
41. G. N. Walker, R. T. Smith, J. Org. Chem. 1971, 36, 305; D. Dauzonne, P. Demerseman, R. Royer, Synthesis 1981, 739; S. N. Karmarkar, S. L. Kelkar, M. S. Wadia, Synthesis 1985, 510.
42. G. N. Walker, R. T. Smith, J. Org. Chem. 1971, 36, 305; D. Dauzonne, P. Demerseman, R. Royer, Synthesis 1981, 739; S. N. Karmarkar, S. L. Kelkar, M. S. Wadia, Synthesis 1985, 510.
43. G. N. Walker, R. T. Smith, J. Org. Chem. 1971, 36, 305; D. Dauzonne, P. Demerseman, R. Royer, Synthesis 1981, 739; S. N. Karmarkar, S. L. Kelkar, M. S. Wadia, Synthesis 1985, 510.
44. M. Adachi, H. Matsumura, T. Sugasawa, European Patent 0257583, 1988 (Chem. Abstr. 1988, 109, 73160).
45. S. F. Birch, R. A. Dean, E. V. Whitehead, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 76.
46. H. A. Zahalka, B. Robillard, L. Hughes, J. Lusztyk, G. W. Burton, E. G. Janzen, Y. Kotake, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 1988, 53, 3739.
47. C.-M. Ho, T.-C. Lau, H.-L. Kwong, W.-T. Wong, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2411.
48. J. T. Groves, T. Takahashi, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2073.