Electrophilic and Oxidative Activation of the Central C-C Bond in [3.3.n]Propellanes: A Theoretical Study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 19, 1998, Pages 6494-6502

  Fokin, Andrey A ^a   Schreiner, Peter R ^b   Von Schleyer, Paul Ragué ^c   Gunchenko, Pavel A ^a  

^a NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000592299     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980402d     Document Type: Article

References (72)

1. Olah, G. A.; Ramaiah, P.; Rao, C. B.; Sandford, G.; Golam, R.; Trivedi, N. J.; Olah, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7246.
2. Cook, G. K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7139.
3. Sommer, J.; Bukala, J. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 370.
4. Olah, G. A.; Molnár, A. Hydrocarbon Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1995.
5. Olah, G. A.; Farooq, O.; Prakash, G. K. S. Activation and Functionalization of Alkanes; John Wiley & Sons: New York, 1989.
6. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Williams, R. E.; Field, L. D.; Wade, K. Hypercarbon Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 1987.
7. Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6119.
8. Hiraoka, K.; Kebarle, P. Adv. Mass Spectrom. 1978, 7b, 1408.
9. Carneiro, J. W. M.; Schleyer, P. v. R.; Saunders; M.; Remington, R.; Schaefer, H. F.; Rauk, A.; Sorensen, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 216, 3483.
10. Olah, G. A.; De Member, J. R.; Shen, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4952.
11. Radom, L.; Poppinger, D.; Haddon, R. C. Carbonium Ions. In Carbonium Ions; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1976; Vol. V, p 2329.
12. Bach, R. D.; Andrés, J. L.; Su, M.-D.; McDouall, J. J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5758.
13. Bach, R. D.; Su, M.-D.; Aldabbagh, E.; Andrés, J. L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10237.
14. Bach, R. D.; Su, M.-D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10103.
15. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1393.
16. Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9659.
17. Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 453.
18. Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v. R.; Fokin, A. A.; Schaefer, H. F., III Manuscript in preparation.
19. Davies, H. G.; Kelly, D. R.; Green, R. H.; Roberts, S. M. Biotransformations in Preparative Organic Chemistry: The Use of Isolated Enzymes and Whole-Cell Systems in Synthesis; Academic Press: New York, 1989.
20. Holland, H. L. Organic Synthesis with Oxidative Enzymes; VCH: New York, 1992.
21. Nakagawa, K.; Tsukamoto, Y.; Sato, K.; Torikata, A. J. Antibiot. 1995, 48, 831.
22. Suzuki, H.; Nonoyama, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1783.
23. Bailey, P. D.; Higgins, S. D.; Ridyard, C. H.; Roberts, S. M.; Rosair, G. M.; Whittaker, R. A.; Willetts, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1833.
24. Lehnig, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1943.
25. Lehnig, M. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 211.
26. Eberson, L.; Hartshorn, M. P.; Radner, F. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 937.
27. Eberson, L.; Hartshorn, M. P.; Radner, F. Adv. Carbocat. Chem. 1995, 2, 207.
28. Olah, G. A.; Ramaiah, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4639.
29. Fokin, A. A.; Gunchenko, P. A.; Yaroshinsky, A. I.; Krasutsky, P. A.; Yurchenko, A. G. Tetrahedron Lett. 1995, 4479.
30. Fokin, A. A.; Gunchenko, P. A.; Kulik, N. I.; Iksanova, S. V.; Krasutsky, P. A.; Gogoman, I. V.; Yurchenko, A. G. Tetrahedron 1996, 5857.
31. Ginsburg, D. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 249.
32. Tobe, Y. Propellanes. In Carbocyclic Cage Compounds, Chemistry and Applications; Osawa, E., Yonemitsu, O., Eds.; VCH: New York, 1992.
33. Wiberg, K. B.; Waddell, S. T. Tetrahedron Lett. 1987, 151.
34. Wiberg, K. B. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 379.
35. Wiberg, K. B. Chem. Rev. 1989, 89, 975.
36. Warner, P.; LaRose, R.; Scleis, T. Tetrahedron Lett. 1976, 4443.
37. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1227.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. W. M.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian94 (Rev. D3); Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
39. Pople, J. A.; Raghavachari, K.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1979, 13, 255.
40. Pulay, P. Phys. Rev. 1969, 17, 197.
41. Johnson, B. G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7429.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 98, 1372.
43. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, 37, 785.
44. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. Stephens, B. J.; Devlin, I. J.; Chabalowsky, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
47. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
48. Martin, J. M. L.; El-Yazal, J.; François, J.-P. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 570.
49. Bauschlicher, C. W.; Partridge, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 533.
50. Matzinger, S.; Bally, T.; Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1535.
51. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A. Int. J. Quantum. Chem. 1992, S26, 319.
52. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612.
53. Wong, M. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582.
54. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1986.
55. Dodziuk, J. J. Comput. Chem. 1984, 5, 571.
56. Pedley, J. B.; Naylor, R. D.; Kirby, S. P. Thermochemical Data of Organic Compounds; Chapman & Hall: New York, 1986.
57. Mastryukov, V. S.; Popik, M. V.; Dorofeeva, O. V.; Golubinskii, A. V.; Vilkov, L. V.; Belikova, N. A.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1333.
58. Engler, E. M.; Andose, J. D.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8005.
59. Engler, E. M.; Chang, L.; Schleyer, P. v. R. Tetrahedron Lett. 1972, 2525
60. Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6764.
61. (a) Yanovskaya, L. A.; Dombrowsky, V. A., Husid, A. H. Cyclopropanes with Functional Groups; Nauka: Moscow, 1980.
62. (b) De Meijere, A.; Blechert, S. Strain and Its Implications in Organic Chemistry; Kluwer Academic Publ.: Dordrecht, 1989.
63. Sulzbach, H. M.; Graham, D.; Stephens, J. C.; Schaefer, H. F. Scand. Chim. Acta 1997, 51, 547.
64. Baker, J.; Scheiner, A.; Andzelm, J. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 380.
65. Jackson, J. E.; Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 591.
66. Field, F. H.; Franklin, J. L. Electron Impact Phenomena and the Properties of Gaseous Ions; Academic Press: New York, 1957.
67. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallam, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 695.
68. Wiberg, K. B.; Connon, H. A.; Pratt, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6970.
69. Warner, P. Tetrahedron Lett. 1974, 1409.
70. Fokin, A. A.; Gunchenko, P. A.; Peleshanko, S. A.; Schleyer, P. v. R.; Schreiner, P. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun., in press.
71. Mella, M.; Freccero, M.; Soldi, T.; Fasani, E.; Albini, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 1413.
72. Fokin, A. A.; Gunchenko, P. A.; Yaroshinsky, A. I.; Yurchenko, A. G.; Krasutsky, P. A. Zh. Org. Khim. Russ. 1995, 31, 796.