Rearrangement of 1-noradamantyl and 1-adamantylcarbene to bridgehead alkenes: Lifetimes of two bridgehead carbenes in solution

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 44, 2001, Pages 10146-10154

  Tae, Eunju Lee ^a   Ventre, Celine ^a   Zhu, Zhendong ^a   Likhotvorik, Igor ^a   Ford, Francis ^a   Tippmann, Eric ^a   Platz, Matthew S ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LASER FLASH PHOTOLYSIS (LFP);

DIMERS; LASERS; PHOTOLYSIS; SOLUTIONS;

OLEFINS;

EID: 0035829937     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp010907z     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Bredt, J.; Thouet, H.; Schmitz, L. Justus Liebigs Ann. Chem. 1924, 437, 1.
2. (b) Warner, P. M. Chem. Rev. 1989, 89, 1067.
3. Jones, M., Jr. In Advances in Carbene Chemistry; Brinker, U., Ed.; JAI Press: Stamford, CT, 1998; Vol. 2, p 77.
4. (a) Sheridan, R. S.; Ganzer, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6158.
5. (b) Radziszewski, J. G.; Downing, J. W.; Wentrup, C.; Kaszynski, P.; Jawdosiuk, M.; Kovacic, P.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2799.
6. Wilt, J. W.; Schneider, C. A.; Dabek, H. F., Jr.; Kraemer, J. F. J. Org. Chem. 1966, 31, 1543.
7. See ref 2, citation no. 4.
8. (a) Wilt, J. W.; Schneider, C. A.; Dabek, H. F., Jr.; Kraemer, J. F. J. Org. Chem. 1966, 31, 1543.
9. (b) Wolf, A. D.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8209.
10. (c) Ruck, R. T.; Jones, M., Jr. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4433.
11. (a) Geise, C. M.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5861.
12. (b) Kohl, E.; Stroter, T.; Siedschlag, C.; Polburn, K.; Szeimies, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3057.
13. (a) Eaton, P. E.; Hoffmann, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5285.
14. (b) Eaton, P. E.; Appell, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4055.
15. (c) Eaton, P. E.; White, A. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1321.
16. Chen, N.; Jones, M., Jr.; White, W. R.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4981.
17. (a) Frey, H. M. Adv. Photochem. 1964, 4, 225.
18. (b) Frey, H. M.; Stevens, I. D. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1.
19. (c) Chang, K.-T.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5082.
20. (d) Fukushima, M.; Jones, M., Jr.; Brinker, U. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2212.
21. Ruck, R. T.; Jones, M., Jr. Tetrahedron Lett. 1998, 39 (25), 4433.
22. Armstrong, B. M.; McKee, M. L.; Shevlin, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3685.
23. (a) Sasaki, T.; Eguchi, S.; Ryu, I. H.; Hirako, Y. Tetrahedron Lett. 1974, 2011.
24. (b) Kaufmann, G. M.; Smith, J. A.; Vander Stouw, G. G.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 935.
25. (c) Martella, D. J.; Jones, M., Jr.; Schleyer, P. v. R.; Maier, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7634.
26. (d) Likhotvorik, I. R.; Tae, E. L.; Ventre, C.; Platz, M. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41 (6), 795-796.
27. Tae, E. L.; Zhu, Z.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3803.
28. (a) Kropp, P. J.; Adkins, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2709.
29. (b) Davidson, R. I.; Kropp, P. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 1904.
30. Farcasiu, M.; Farcasiu, D.; Conlin, R. T.; Jones, M., Jr.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8207.
31. Sosnowski, J. J.; Danaher, E. B.; Murray, R. K., Jr. J. Org. Chem. 1985, 50, 2759.
32. Gritsan, N. P.; Zhai, H. B.; Yuzawa, T.; Karweik, D.; Brooke, J.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2833.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. S.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Avala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian94, Revision D.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
34. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
35. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Solid State 1988, 37, 785.
37. (d) Labanowski, J. W.; Andzelm, J. Density Functional Methods in Chemistry; Springer: New York, 1991.
38. (e) Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory in Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
39. (a) Zener, M. C.; Ridley, J. E. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
40. (b) Edwards, W. D.; Zewer, M. C. Theor. Chim. Acta 1987, 72, 347.
41. Scott, A. P.; Platz, M. S.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6069.
42. Slobodin, Y. M.; Ashkinazi, L. A.; Klimchuk, G. N.; Zabuslaeva, L. A. Russ. J. Org. Chem. 1985, 1953.
43. Martella, D. J.; Jones, M., Jr.; Schleyer, P. v. R.; Maier, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7634.
44. Yao, G.; Rempala, P.; Bashore, C.; Sheridan, R. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 17.
45. (a) Michl, J.; Radziszewski, J. G.; Downing, J. W.; Kopecky, J. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 1613.
46. (b) Michl, J.; Radziszewski, G. J.; Downing, J. W.; Wiberg, K. B.; Walker, F. H.; Miller, R. D.; Kovacic, P.; Jawdosiuk, M.; Bonacic-Koutecky, V. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 313.
47. (c) Conlin, R. T.; Miller, R. D.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7637.
48. (d) Bian, N.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8957.
49. (e) Martella, D. J.; Jones, M., Jr.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2896.
50. (f) Hirai, K.; Tomioka, H.; Okazaki, T.; Tokunaga, K.; Kitagawa, T.; Takeuchi, K. J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 165.
51. Huang, H.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5990.
52. Bucher, G.; Scaiano, J. C.; Platz, M. S. Kinetics of Carbene Reactions in Solution; Landolt-Bornstein, Group II; Springer Berlin, Germany, 1998; Vol. 18 E2, p 141.
53. Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2719.