Assembling sugars and metals: Novel architectures and reactivities in transition metal chemistry

Progress in Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue , 1997, Pages 393-429

  Piarulli, Umberto ^a   Floriani, Carlo ^a  

^a UNIVERSITY OF LAUSANNE   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000039210     PISSN: 00796379     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (152)

1. K. Burger and L. Hagy, in Biocoordination Chemistry, Ellis Horwood, Chichester, UK, 1990, pp. 236-283.
2. S. J. Angyal, in Advances in Carbohydrates Chemistry and Biochemistry, R. S. Tipson and D. Horton, Eds., Academic, San Diego, CA, 1989, Vol. 47, pp. 1-43.
3. D. M. Whitfield, S. Stojkovski, and B. Sarkar, Coord. Chem. Rev., 122, 171 (1993).
4. F. Calloud, J. Pharm., 562 (1825).
5. S. J. Angyal, Pure Appl. Chem., 35, 131 (1973).
6. S. J. Angyal and R. J. Hickman, Aust. J. Chem., 28, 1279 (1975).
7. S. J. Angyal, Aust. J. Chem., 25, 1957 (1972).
8. S. J. Angyal, D. Greeves, L. Littlemore, and V. A. Pickles, Aust. J. Chem., 29, 1231 (1976).
9. S. J. Angyal, C. L. Bodkin, J. A. Mills, and P. M. Pojer, Aust. J. Chem., 30, 1259 (1977).
10. S. J. Angyal and Y. Kondo, Aust. J. Chem., 33, 1013 (1980).
11. S. J. Angyal, D. Greeves, and J. A. Mills, Aust. J. Chem., 27, 1447 (1974).
12. J. L. Frahn and J. A. Mills, Aust. J. Chem., 12, 65 (1959).
13. J. Briggs, P. Finch, C. Matulewicz, and H. Wegel, Carbohydr. Res., 97, 181 (1981).
14. S. J. Angyal and J. A. Mills, Aust. J. Chem., 38, 1279 (1985).
15. M. C. R. Symons, J. A. Benbow, and H. Pelmore, J. Chem. Soc. Faraday Trans 1, 78, 3671 (1982).
16. M. C. R. Symons, J. A. Benbow, and H. Pelmore, J. Chem. Soc. Faraday Trans 1, 80, 1999 (1984).
17. M. D. Kemple, B. D. Ray, K. D. Lipkovitz, F. G. Prendergast, and B. D. N. Rao, J. Am. Chem. Soc., 110, 8275 (1988).
18. S. J. Angyal and D. Greeves, Aust. J. Chem., 29, 1223 (1976).
19. R. F. Butterworth, A. G. Pernet, and S. Hanessian, Can. J. Chem., 49, 981 (1971).
20. K. Dill, in Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., R. S. Tipson and D. Horton, Eds., Academic, San Diego, CA, 1989, Vol. 47, pp. 125-166.
21. M. Daman and K. Dill, Carbohydr. Res., 102, 47 (1982).
22. M. Daman and K. Dill, Carbohydr. Res. 132, 335 (1984).
23. R. E. Lenkinski and J. Reuben, J. Am. Chem. Soc., 98, 3089 (1976).
24. J. P. Morel, C. Lhermet, and N. Morel-Desrosiers, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 84, 2567 (1988).
25. W. J. Cook and C. E. Bugg, J. Am. Chem. Soc., 95, 6442 (1973).
26. A. Terzis, Cryst. Structure Commun., 7, 95 (1978).
27. W. J. Cook and C. E. Bugg, Acta Crystallogr., B 32, 656 (1976).
28. M. L. Dheu-Andrics and S. Perez, Carbohydr. Res., 124, 324 (1983).
29. H. A. Tajmir-Riahi, J. Inorg. Biochem., 22, 55 (1984).
30. H. A. Tajmir-Riahi, Biophys. Chem., 25, 271 (1986).
31. H. A. Tajmir-Riahi, J. Inorg. Biochem., 27, 65 (1986).
32. H. A. Tajmir-Riahi, Monat. Chem., 118, 245 (1987).
33. H. A. Tajmir-Riahi, Carbohydr. Res., 127, 1 (1984).
34. H. A. Tajmir-Riahi, J. Inorg. Biochem., 27, 123 (1986).
35. H. A. Tajmir-Riahi, Inorg. Chim. Acta, 135, 67 (1987).
36. H. A. Tajmir-Riahi, Carbohydr. Res., 172, 1 (1988).
37. H. A. Tajmir-Riahi, Carbohydr. Res., 183, 35 (1988).
38. H. A. Tajmir-Riahi, Carbohydr. Res., 190, 29 (1989).
39. R. A. Wood, V. J. James, and S. J. Angyal, Acta Crystallogr., B33, 2248 (1977).
40. M. Tonkovic, H. Bilinaki, and M. Smith, Inorg. Chim. Acta, 197, 59 (1992).
41. M. Tonkovic and H. Bilinaki, Polyhedron, 14, 1025 (1995).
42. C. A. Accorsi, V. Bertolasi, V. Ferretti, and G. Gilli, Carbohydr. Res., 191, 91 (1989).
43. S. J. Angyal, D. C. Craig, J. Defaye, and A. Gadelle, Can. J. Chem., 68, 1140 (1990).
44. C. E. Bugg, J. Am. Chem. Soc., 95, 908 (1973).
45. C. A. Accorsi, F. Bellucci, V. Bertolasi, V. Ferretti and G. Gilli, Carbohydr. Res., 191, 105 (1989).
46. H. A. Tajmir-Riahi, J. Coord. Chem., 15, 95 (1986).
47. H. A. Tajmir-Riahi, J. Inorg. Biochem., 31, 255 (1987).
48. T. Lis, Acta Crystallogr., C40, 376 (1984).
49. S. E. B. Gould, R. O. Gould, D. Rees, and W. E. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 237 (1975).
50. F. Mo and T. J. Brobak, Carbohydr. Res., 145, 13 (1985).
51. T. Taga, T. Kaji, and K. Osaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 3035 (1985).
52. L. Delucas, Carbohydr. Res., 19, 19 (1975).
53. R. Reeves and J. Jung, J. Am. Chem. Soc., 71, 209 (1949).
54. R. Reeves and J. Jung, J. Am. Chem. Soc., 71, 212 (1949).
55. R. Reeves and J. Jung, J. Am. Chem. Soc., 71, 215 (1949).
56. S. J. Angyal, Carbohydr. Res., 200, 181 (1990).
57. K. Araki and S. Shiraishi, Carbohydr. Res., 148, 121 (1986).
58. N. Habermann, G. Jung, M. Klaassen, and P. Klüfers, Chem. Ber., 125, 809 (1992).
59. N. Habermann, M. Klaassen, and P. Klüfers, Carbohydr. Res., 241, 9 (1993).
60. W. Burchard, H. Habermann, P. Klüfers, B. Seger, and U. Wilhelm, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 32, 852 (1993).
61. P. Klüfers and J. Schuhmacher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 33, 1742 (1994).
62. G. Micera, S. Deiana, A. Dessi, P. Decock, B. Bubois, and H. Kozlowski, Inorg. Chim. Acta, 107, 45 (1985).
63. E. B. Appelman-Lippens, M. W. G. De Bolster, D. N. Tiemersma, and G. Visser-Luirink, Inorg. Chim. Acta, 108, 209 (1985).
64. H. Kozlowski, I. Decock, I. Olivier, G. Micera A, Pusino, and L. D. Pettit, Carbohydr. Res., 197, 109 (1990).
65. B. Radomska, H. Kozlowski, P. Decock, B. Dubois, and G. Micera, J. Inorg. Biochem., 33, 153 (1988).
66. G. Escandar and L. F. Sala, Can. J. Chem., 70, 2053 (1992).
67. K. Araki and S. Shiraishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 3661 (1986).
68. L. Nagy, H. Ohtaki, T. Yamaguchi, and M. Nomura, Inorg. Chim. Acta, 159, 201 (1989).
69. S. Deiana, C. Gessa, and V. Solinas, J. Inorg. Biochem., 35, 107 (1989).
70. S. Deiana, C. Gessa, V. Solinas, P. Piu, and R. Seeber, Anal. Chim. Acta, 226, 315 (1989).
71. S. Deiana, C. Gessa, P. Piu, and R. Seeber, J. Inorg. Biochem., 40, 301 (1990).
72. S. Deiana, C. Gessa, B. Manunza, P. Piu, and R. Seeber, J. Inorg. Biochem., 39, 25 (1990).
73. H. Kozlowski and J. Urbanska, J. Coord. Chem., 21, 175 (1990).
74. A. Pusino, D. Droma, P. Decock, B. Dubois, and H. Kozlowski, Inorg. Chim. Acta, 138, 5 (1987).
75. S. Bunuel and C. Ibarra, Polyhedron, 4, 1537 (1985).
76. E. Moraga, S. Bunuel, C. Ibarra, A. Blasko, and C. A. Bunton, Carbohydr. Res., 268, 1 (1995).
77. K. Yamanari, M. Nakamichi, and Y. Shimura, Inorg. Chem., 28, 248 (1989).
78. J. Burger and P. Klüfers, Chem. Ber., 128, 75 (1995).
79. D. H. Brown, W. E. Smith, M. S. El-Shalavi, and M. F. K. Wazir, Inorg. Chim. Acta, 124, L25 (1986).
80. M. Branca, G. Micera, and A. Dessi, Inorg. Chim. Acta, 153, 61 (1988) and references cited therein.
81. S. Deiana, C. Gessa, M. Usai, P. Piu, and R. Seeber, Anal. Chim. Acta, 248, 301 (1991).
82. S. P. Kaiwar, M. S. Raghavan, and C. P. Rao, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1569 (1995).
83. C. P. Rao, S. P. Kaiwar, and M. S. Raghavan, Polyhedron, 13, 1895 (1994).
84. V. Bilik, W. Voetter, and E. Bayer, Ann. Chem., 759 (1972).
85. M. L. Hayes, N. J. Pennings, S. S. Serianni, and R. Barker, J. Am. Chem. Soc., 104, 6764 (1982).
86. G. E. Taylor and J. M. Waters, Tetrahedron Lett., 22, 1277 (1981).
87. B. Hedman, Acta Crystallogr., B33, 3077 (1977).
88. L. Ma, S. Liu, and J. Zubieta, Polyhedron, 8, 1571 (1989).
89. J. P. Sauvage, S. Chapelle, and J. F. Verchère, Carbohydr. Res., 237, 23 (1992).
90. J. P. Sauvage, S. Chapelle, A. M. Dona, and J. F. Verchère, Carbohydr. Res., 243, 293 (1993).
91. S. Chapelle and J. F. Verchère, Inorg. Chem., 31, 648 (1992).
92. S. Chapelle, J. P. Sauvage, and J. F. Verchère, Inorg. Chem., 33, 1966 (1994).
93. S. Chapelle and J. F. Verchère, Carbohydr. Res., 266, 161 (1995).
94. M. L. Ramos, M. M. Caldeira, V. M. S. Gil, H. van Bekkum, and J. A. Peters, Polyhedron, 13, 1825 (1994).
95. M. Branca, G. Micera, A. Dessi, and D. Sanna, J. Inorg. Biochem., 45, 169 (1992).
96. A. Sreedara, M. S. S. Raghavan, and C. P. Rao, Carbohydr. Res., 264, 227 (1994).
97. E. Alberico, D. Dewaele, T. Kiss, and G. Micera, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 425 (1995).
98. A. S. Tracey and M. J. Gresser, Inorg. Chem., 27, 2695 (1988).
99. D. C. Crans, R. Felty, H. Chen, H. Eckert, and N. Das, Inorg. Chem., 33, 2427 (1994).
100. W. J. Ray, Jr, D. C. Crans, J. Zheng, J. W. Burgner, H, H. Deng, and M. Mahroof-Tahir, J. Am. Chem. Soc., 117, 6015 (1995).
101. S. J. Angus-Dunne, R. J. Batchelor, A. S. Tracey, and F. W. B. Einstein, J. Am. Chem. Soc., 117, 5292 (1995).
102. L. S. Fieser and M. Fieser, Reagents for Organic Synthesis, Wiley, New York, 1967, p. 833.
103. K. Tsukagoshi and S. Shinkai, J. Org. Chem., 56, 4089 (1991).
104. K. Kondo, Y. Shiomi, M. Saisho, T. Harada, and S. Shinkai, Tetrahedron, 48, 8239 (1992).
105. G. Deng, T. D. James, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 116, 4567 (1994).
106. T. Himada, H. Murakami, and S. Shinkai, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1557 (1994).
107. T. D. James, T. Harada, and S. Shinkai, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 857 (1993).
108. A. Iida and M. Yamashita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 61, 2365 (1988).
109. T. V. RajanBabu and A. T. Casalnuovo, Pure Appl. Chem., 66, 1535 (1994).
110. S. Yano, Coord. Chem. Rev., 92, 113 (1988).
111. T. Tanase, R. Nouchi, Y. Oka, M. Kato, N. Nakamura, T. Yamamura, Y. Yamamoto, and S. Yano, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2645 (1993).
112. K. Ishida, S. Yano, and K. Yoshikawa, Inorg. Chem., 25, 3554 (1986).
113. K. Ishida, M. Hidai, M. Yashiro, S. Yoshikawa, and S. Yano, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1241 (1989).
114. K. Ishida, S. Nonoyama, T. Hirano, S. Yano, M. Hidai, and S. Yoshikawa, J. Am. Chem. Soc., 111, 1599 (1989).
115. J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. W. Skelton, W. Wei, and A. H. White, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 783 (1995).
116. T. Tanase, K. Mano, and Y. Yamamoto, Inorg. Chem., 32, 3995 (1993).
117. T. Tsubomura, M. Ogawa, S. Yano, K. Kobayashi, T. Sakurai, and S. Yoshikawa, Inorg. Chem., 29, 2622 (1990).
118. H. Kunz and K. Ruck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 32, 336 (1993).
119. H. Kunz, B. Müller, and D. Schazenbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 26, 267 (1987).
120. J. L. Gras, A. Poncer, and R. Nouguier, Tetrahedron Lett., 23, 3323 (1992).
121. K. Kunz and J. Mohr, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1315 (1988).
122. S. Bhaduri, N. Sapre, H. Khwaja, and P. G. Jones, J. Organomet. Chem., 426, C12 (1992).
123. U. Piarulli, D. N. Williams, C. Floriani, G. Gervasio, and D. Viterbo, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1409 (1994).
124. D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 27, 1624 (1988).
125. E. M. Arnett, M. A. Nichols, and A. T. McPhail, J. Am. Chem. Soc., 112, 7059 (1990).
126. L. M. Jackman and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 110, 3829 (1988).
127. J. Ruiz, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, and C. Guastini, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2467 (1991).
128. D. N. Williams, U. Piarulli, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, and C. Rizzoli, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1243 (1994).
129. U. Piarulli and C. Floriani, manuscript in preparation.
130. U. Piarulli, D. N. Williams, C. Floriani, G. Gervasio, and D. Viterbo, J. Organomet. Chem., 503, 185 (1995).
131. M. H. Chisholm, Chemtracts-Inorg. Chem., 4, 273 (1992).
132. M. H. Chisholm, Acc. Chem. Res., 23, 419 (1990).
133. U. Piarulli and C. Floriani, unpublished results.
134. W. A. Nugent and J. M. Mayer, Metal-Ligand Multiple Bond, Wiley, New York, 1987.
135. R. H. Grubbs, in Comprehensive Organometallic Chemistry, G. Wilkinson, F. G. A. Stone, and E. W. Abel, Eds., Pergamon, Oxford, UK, 1982, Vol. 8, Chapter 54, pp. 499-551.
136. U. Piarulli, D. N. Williams, C. Floriani, G. Gervasio, and D. Viterbo, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 3329 (1995).
137. A. Wlodarczic, S. S. Kurek, M. A. J. Moss, M. S. Tolley, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, and J. A. McCleverty, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2027 (1993).
138. (a) M. Riediker, A. Hafner, U. Piantini, G. Rihs, and A. Togni, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 28, 499 (1989).
139. (b) A. Hafner, R. O. Duthaler, R. Marti, G. Rihs, P. Rothe-Streit, and F. Schwarzenbach, J. Am. Chem. Soc., 114, 2321 (1992).
140. (c) R. O. Duthaler and A. Hafner, Chem. Rev., 92, 807 (1992).
141. R. O. Duthaler, A. Hafner, and M. Riediker, Pure Appl. Chem., 62, 631 (1990).
142. M. Riediker and R. O. Duthaler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 28, 494 (1989).
143. R. O. Duthaler, P. Herold, W. Lottenbach, K. Oertle, and M. Riediker, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 28, 495 (1989).
144. R. O. Duthaler, P. Herold, S. Wyler-Helfer, and M. Riediker, Helv. Chim Acta, 73, 659 (1990).
145. G. Bold, R. O. Duthaler, and M. Riediker, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 28, 497 (1989).
146. R. O. Duthaler, A. Hafner, P. L. Alsters, G. Bold, G. Rihs, P. Rothe-Streit, and B. Wyss, Inorg. Chim. Acta, 222, 95 (1994).
147. T. D. Inch, G. J. Lewis, G. L. Sainsbury, and D. J. Sellers, Tetrahedron Lett., 41, 3657 (1969).
148. E. Solari, F. Musso, E. Gallo, C. Floriani, N. Re, A. Chiesi-Villa, and C. Rizzoli, Organometallics, 14, 2265 (1995).
149. A. Klose, E. Solari, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, and N. Re, J. Am. Chem. Soc., 116, 9123 (1994).
150. U. Piarulli and C. Floriani, manuscript in preparation.
151. K. G. Caulton and L. G. Hubert-Pfalzgraf, Chem. Rev., 90, 969 (1990).
152. W. C. A. Wilisch, M. J. Scott, and W. H. Armstrong, Inorg. Chem., 27, 4333 (1988).