Thermodynamics and kinetics of homolytic cleavage of carbon–oxygen bonds in radical anions obtained by electrochemical reduction of alkyl aryl ethers

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 5, 2002, Pages 985-990

  Andrieux, Claude P ^a   Farriol, Maria ^b   Gallardo, Iluminada ^b   Marquet, Jordi ^b  

^a UNIVERSITÉ PARIS DIDEROT   (France)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CHEMICAL BONDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; DISSOCIATION; ELECTROCHEMISTRY; FREE RADICALS; NEGATIVE IONS; OXYGEN; RATE CONSTANTS; REDUCTION; THERMODYNAMICS;

CHEMICAL BOND CLEAVAGE;

ETHERS;

EID: 0036014026     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b110994d     Document Type: Article

References (84)

1. J.-M. Savéant Adv. Phys. Org. Chem. 2000 35 117.
2. C. P. Andrieux, Organic Electrochemical Mechanisms, in Encyclopedia of Analytical Chemistry, Wiley, Chichester, 2000 9983.
3. J.-M. Savéant Adv. Phys. Org. Chem. 1990 26 1 130.
4. C. P. Andrieux, A. Le Gorande, J. M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6892.
5. C. P. Andrieux, E. Differding, M. Robert, J.-M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6592.
6. C. P. Andrieux, J.-M. Savéant, A. Tallec, R. Tardivel, C. Tardy J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2420.
7. C. P. Andrieux, C. Combellas, F. Kanoufi, J.-M. Savéant, A. Thiébault J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9527.
8. S. Antonello, F. J. Maran J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5713.
9. S. Jakobsen, H. Jensen, S. U. Pendersen, K. Daasbjerg J. Phys. Chem. A 1999 103 4141.
10. J. M. Tanko, J. P. Phillips J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6078.
11. R. J. Enemaerke, T. B. Christensen, H. Jensen, K. Daasbjerg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1620.
12. C. P. Andrieux, M. Robert, F. D. Saeva, J.-M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 1992 116 7864.
13. R. A. Marcus J. Chem. Phys. 1965 43 679.
14. L. Eberson Electron Transfer Reactions in Organic Chemistry, Springer, Berlin, 1987.
15. H. Kojima, A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1975 97 6317.
16. J.-M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6755.
17. J.-M. Savéant Adv. Electron Transfer Chem. 1994 4 53 116.
18. P. Maslak, J. N. Narvaez Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 283.
19. P. Maslak, T. M. Vallombroso, W. H. Chapman, J. N. Narvaez Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 73.
20. P. Maslak, J. N. Narvaez, T. M. Vallombroso J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12373.
21. P. Maslak, W. H. Chapman, T. M. Vallombroso J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12380.
22. A. Anne, S. Fraoua, J. Moiroux, J.-M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3938.
23. P. Maslak, J. Theroff J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7235.
24. J.-M. Savéant J. Phys. Chem. 1994 98 3716 and references therein.
25. Z.-R. Zheng, D. H. Evans J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2941.
26. Z.-R. Zheng, D. H. Evans, E. Soazara Chan-Shing, J. Lessard J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9429.
27. C. P. Andrieux, M. Robert, J.-M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9340 and references therein.
28. H. Jensen, K. Daasbjerg Acta Chem. Scand. 1998 52 1151.
29. C. P. Andrieux, J.-M. Savéant, A. Tallec, R. Tardivel, C. Tardy J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9788.
30. C. G. Screttas, M. M. Screttas J. Org. Chem. 1978 43 1064.
31. T. Cohen, M. Buphaty Acc. Chem. Res. 1989 22 152.
32. M. G. Severin, M. C. Arevalo, G. Farnia, E. Vianello J. Phys. Chem. 1987 91 466.
33. M. C. Arevalo, G. Farnia, M. G. Severin, E. Vianello J. Electroanal. Chem. 1987 220 201.
34. L. Griggio, M. G. Severin J. Electroanal. Chem. 1987 223 185.
35. M. G. Severin, G. Farnia, E. Vianello, M. C. Arevalo J. Electroanal. Chem. 1988 251 369.
36. M. G. Severin, M. C. Arévalo, F. Maran, E. Vianello J. Phys. Chem. 1997 119 6950.
37. S. Antonello, F. Maran J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9668.
38. R. Benasi, F. Taddei J. Phys. Chem. A. 1998 102 6173.
39. K. Daasbjerg, H. Jensen, R. Benassi, F. Taddei, S. Antonello, A. Gennaro, F. Maran J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1750.
40. M. L. Andersen, N. Mathivanan, D. D. M. Wayner J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4871.
41. M. L. Andersen, D. D. M. Wayner J. Electroanal. Chem. 1996 412 53.
42. M. L. Andersen, W. N. Long, D. D. M. Wayner J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6590.
43. S. Antonello, F. Maran J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12595.
44. A. Maercker Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 972 and references therein.
45. U. Azzena, G. Melloni, L. Pisano Tetrahedron Lett. 1993 34 5635.
46. U. Azzena, G. Melloni, L. Pisano, B. Sechi Tetrahedron Lett. 1994 35 6759.
47. U. Azzena, S. Demartis, M. G. Fiori, G. Melloni, L. Pisano Tetrahedron Lett. 1995 36 8123.
48. J. Marquet, E. Cayón, X. Martin, F. Casado, I. Gallardo, M. Moreno, J.-M. Lluch J. Org. Chem. 1995 60 3814.
49. R. González-Blanco, J. L. Boudelande, J. Marquet J. Org. Chem. 1997 62 6903.
50. U. Azzena, T. Denurra, G. Melloni, E. Fenude, G. Rassu J. Org. Chem. 1992 57 1444.
51. U. Azzena, T. Denurra, G. Melloni, E. Fenude Gazz. Chim. Ital. 1996 126 141.
52. U. Azzena, F. Casado, P. Fois, I. Gallardo, L. Pisano, J. Marquet, G. Melloni J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 2563.
53. M. C. R. L. R. Lazana, M. L. T. M. B. Franco, B. J. Herold J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8640.
54. J. M. Saá, P. Ballester, P. M. Deyá, M. Capó, X. Garcías J. Org. Chem. 1996 61 1035.
55. E. Santiago, J. Simonet Electrochim. Acta 1975 20 853.
56. M. D. Koppang, N. F. Woolsey, D. E. Bartak J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2799.
57. M. D. Koppang, N. F. Woolsey, D. E. Bartak J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4692.
58. T. A. Thornton, N. F. Woolsey, D. E. Bartak J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6497.
59. T. A. Thornton, G. A. Ross, D. Patil, K. Mukaida, J. O. Warwick, N. F. Woolsey, D. E. Bartak J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8640.
60. M. Farriol PhD Thesis, Universitat Autonoma, Barcelona, March 2000.
61. J.-M. Savéant Acc. Chem. Res. 1993 2 455.
62. J.-M. Savéant Tetrahedron 1994 50 10117.
63. M. Chanon, M. Rajzmann, F. Chanon Tetrahedron 1990 46 6193.
64. J. F. Bunett Acc. Chem. Res. 1978 11 413.
65. N. Kornblum Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975 14 734.
66. F. Casado, L. Pisano, M. Farriol, I. Gallardo, J. Marquet, G. Melloni J. Org. Chem. 2000 65 322.
67. P. Hapiot, J. Pinson, N. Yousfi New. J. Chem. 1992 16 877.
68. L. Nadjo, J.-M. Savéant J. Electroanal. Chem. 1973 48 113.
69. C. P. Andrieux and J.-M. Savéant, Electrochemical Reactions, in Investigation of Rates and Mechanism of Reactions, Techniques of Chemistry, C. F. Bernasconi, Ed. Wiley, New York 1986, vol. 6, ch. 2.1, p. 305.
70. C. Amatore, J.-M. Savéant J. Electroanal. Chem. 1980 107 353.
71. L. Pisano, M. Farriol, X. Asensio, I. Gallardo, A. Gonzalez-Lafont, J. M. Lluch and J. Marquet J. Am. Chem. Soc., in the press.
72. C. P. Andrieux, I. Gallardo, J.-M. Savéant, K. B. Su J. Am. Chem. Soc. 1986 108 638.
73. Handbook of Chemistry and Physics, 72nd edn., D. R. Lide (Editor in Chief), CRC, Cleveland 1992.
74. D. Tzeng, W. P. Weber J. Org. Chem. 1981 46 265.
75. G. Mann, J. Phartwing J. Org. Chem. 1997 62 5413.
76. J. Marquet, E. Cayón, X. Martin, F. Casado, I. Gallardo, M. Moreno, J.-M. Lluch J. Org. Chem. 1995 60 3814.
77. P. Maslak, R. D. Guthrie J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2637.
78. V. Dauksas, V. Paplaitis Zh. Khim. 1972 14 121.
79. P. Reynaud, J. D. Brion, T. X. Nguyen, C. Davrinche, F. Pieri, M. L. Arnould-Guerin Eur. J. Med. Chem. 1989 24 427.
80. L. Capella, P. C. Montevecchi, M. L. Mavacchia J. Org. Chem. 1995 60 7424.
81. S. Y. Al-Qaradawi, K. B. Cosstick, A. Gilbert J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 1145.
82. A. El-Qisairi, P. M. Henry J. Organomet. Chem. 2000 603 50.
83. I. Gallardo, G. Guirado, J. Marquet J. Electroanal. Chem. 2000 488 64.
84. I. Gallardo, G. Guirado, J. Marquet Chem. Eur. J. 2001 7 1759.