Stereocontrolled construction of tetrahydrofurans and γ-butyrolactones using organomolybdenum chemistry

Organic Letters

Volumn 3, Issue 17, 2001, Pages 2665-2668

  Pearson, Anthony J ^a   Mesaros, Eugen F ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FURAN DERIVATIVE; GAMMA BUTYROLACTONE; MOLYBDENUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; TETRAHYDROFURAN;

ARTICLE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

4-BUTYROLACTONE; FURANS; MOLYBDENUM; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 0035940118     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol010121j     Document Type: Article

References (70)

1. Tetrahydrofurans: Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480. Alali, F. Q.; Rogers, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 31-34 . Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305-6308. Kim, E.-J.; Tian, F.; Woo, M.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1503-1506. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3483-3487. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967-9968. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. γ-Butyrolactones: Maier, M. S.; Marimon, D. I. G.; Stortz, C. A.; Adler, M. T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565-1567. Lee, S.-C.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 29-33.
2. Tetrahydrofurans: Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480. Alali, F. Q.; Rogers, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 31-34 . Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305-6308. Kim, E.-J.; Tian, F.; Woo, M.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1503-1506. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3483-3487. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967-9968. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. γ-Butyrolactones: Maier, M. S.; Marimon, D. I. G.; Stortz, C. A.; Adler, M. T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565-1567. Lee, S.-C.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 29-33.
3. Tetrahydrofurans: Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480. Alali, F. Q.; Rogers, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 31-34 . Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305-6308. Kim, E.-J.; Tian, F.; Woo, M.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1503-1506. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3483-3487. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967-9968. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. γ-Butyrolactones: Maier, M. S.; Marimon, D. I. G.; Stortz, C. A.; Adler, M. T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565-1567. Lee, S.-C.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 29-33.
4. Tetrahydrofurans: Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480. Alali, F. Q.; Rogers, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 31-34 . Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305-6308. Kim, E.-J.; Tian, F.; Woo, M.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1503-1506. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3483-3487. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967-9968. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. γ-Butyrolactones: Maier, M. S.; Marimon, D. I. G.; Stortz, C. A.; Adler, M. T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565-1567. Lee, S.-C.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 29-33.
5. Tetrahydrofurans: Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480. Alali, F. Q.; Rogers, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 31-34 . Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305-6308. Kim, E.-J.; Tian, F.; Woo, M.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1503-1506. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3483-3487. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967-9968. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. γ-Butyrolactones: Maier, M. S.; Marimon, D. I. G.; Stortz, C. A.; Adler, M. T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565-1567. Lee, S.-C.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 29-33.
6. Tetrahydrofurans: Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480. Alali, F. Q.; Rogers, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 31-34 . Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305-6308. Kim, E.-J.; Tian, F.; Woo, M.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1503-1506. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3483-3487. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967-9968. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. γ-Butyrolactones: Maier, M. S.; Marimon, D. I. G.; Stortz, C. A.; Adler, M. T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565-1567. Lee, S.-C.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 29-33.
7. Tetrahydrofurans: Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480. Alali, F. Q.; Rogers, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 31-34 . Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305-6308. Kim, E.-J.; Tian, F.; Woo, M.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1503-1506. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3483-3487. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967-9968. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. γ-Butyrolactones: Maier, M. S.; Marimon, D. I. G.; Stortz, C. A.; Adler, M. T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565-1567. Lee, S.-C.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 29-33.
8. Tetrahydrofurans: Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480. Alali, F. Q.; Rogers, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 31-34 . Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305-6308. Kim, E.-J.; Tian, F.; Woo, M.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1503-1506. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3483-3487. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967-9968. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. γ-Butyrolactones: Maier, M. S.; Marimon, D. I. G.; Stortz, C. A.; Adler, M. T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565-1567. Lee, S.-C.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 29-33.
9. Tetrahydrofurans: Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480. Alali, F. Q.; Rogers, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 31-34 . Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305-6308. Kim, E.-J.; Tian, F.; Woo, M.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1503-1506. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3483-3487. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967-9968. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. γ-Butyrolactones: Maier, M. S.; Marimon, D. I. G.; Stortz, C. A.; Adler, M. T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565-1567. Lee, S.-C.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 29-33.
10. Tetrahydrofurans: Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480. Alali, F. Q.; Rogers, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 31-34 . Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305-6308. Kim, E.-J.; Tian, F.; Woo, M.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1503-1506. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3483-3487. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967-9968. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. γ-Butyrolactones: Maier, M. S.; Marimon, D. I. G.; Stortz, C. A.; Adler, M. T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565-1567. Lee, S.-C.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 29-33.
11. Tetrahydrofurans: Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480. Alali, F. Q.; Rogers, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 31-34 . Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305-6308. Kim, E.-J.; Tian, F.; Woo, M.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1503-1506. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3483-3487. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967-9968. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. γ-Butyrolactones: Maier, M. S.; Marimon, D. I. G.; Stortz, C. A.; Adler, M. T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565-1567. Lee, S.-C.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 29-33.
12. Tetrahydrofurans: Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480. Alali, F. Q.; Rogers, L.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 31-34 . Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305-6308. Kim, E.-J.; Tian, F.; Woo, M.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1503-1506. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3483-3487. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967-9968. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. γ-Butyrolactones: Maier, M. S.; Marimon, D. I. G.; Stortz, C. A.; Adler, M. T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565-1567. Lee, S.-C.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 29-33.
13. Oberlies, N. H.; Jones, J. L.; Corbett, T. H.; Fotopoulos, S. S.; McLaughlin, J. L. Cancer Lett. 1995, 96, 55-62.
14. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
15. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
16. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
17. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
18. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
19. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
20. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
21. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
22. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
23. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
24. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
25. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
26. For synthesis of tetrahydrofurans, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318. Selected recent examples: Gasparski, C. M.; Herrinton, P. M.; Overman, L. E.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431-9435. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461-464. Garcia, C.; Soler, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127-4130. Jiang, W.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 2181-2184. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett. 2000, 2, 53-56. Bruns, R.; Kopf, J.; Koll, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1337-1345. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450-2451. Wang, G. T.; Wang, S.; Chen, Y.; Gentles, R.; Sowin, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 2052-2056. Vares, L.; Rein, T. Org. Lett. 2000, 2, 2611 -2614. Sutterer, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5636-5637. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763-766. Awakura, D.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 1733-1736.
27. For synthesis of γ-butyrolactones, see: Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2001, 3, 675-678. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674. Fernandez, A.-M.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4007-4014. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683. Cahiez, G.; Métais, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1373-1376. Miyabe, H.; Fujii, K.; Goto, T.; Naito, T. Org. Lett. 2000, 2, 4071-4074. Fukuzawa, S.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483. Martin, T.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503-2505. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848-7855. Forster, A.; Fitremann, J.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7097-7100. Chen, M.-J.; Lo, C-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362-6367.
28. For synthesis of γ-butyrolactones, see: Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2001, 3, 675-678. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674. Fernandez, A.-M.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4007-4014. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683. Cahiez, G.; Métais, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1373-1376. Miyabe, H.; Fujii, K.; Goto, T.; Naito, T. Org. Lett. 2000, 2, 4071-4074. Fukuzawa, S.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483. Martin, T.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503-2505. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848-7855. Forster, A.; Fitremann, J.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7097-7100. Chen, M.-J.; Lo, C-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362-6367.
29. For synthesis of γ-butyrolactones, see: Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2001, 3, 675-678. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674. Fernandez, A.-M.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4007-4014. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683. Cahiez, G.; Métais, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1373-1376. Miyabe, H.; Fujii, K.; Goto, T.; Naito, T. Org. Lett. 2000, 2, 4071-4074. Fukuzawa, S.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483. Martin, T.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503-2505. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848-7855. Forster, A.; Fitremann, J.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7097-7100. Chen, M.-J.; Lo, C-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362-6367.
30. For synthesis of γ-butyrolactones, see: Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2001, 3, 675-678. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674. Fernandez, A.-M.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4007-4014. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683. Cahiez, G.; Métais, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1373-1376. Miyabe, H.; Fujii, K.; Goto, T.; Naito, T. Org. Lett. 2000, 2, 4071-4074. Fukuzawa, S.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483. Martin, T.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503-2505. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848-7855. Forster, A.; Fitremann, J.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7097-7100. Chen, M.-J.; Lo, C-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362-6367.
31. For synthesis of γ-butyrolactones, see: Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2001, 3, 675-678. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674. Fernandez, A.-M.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4007-4014. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683. Cahiez, G.; Métais, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1373-1376. Miyabe, H.; Fujii, K.; Goto, T.; Naito, T. Org. Lett. 2000, 2, 4071-4074. Fukuzawa, S.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483. Martin, T.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503-2505. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848-7855. Forster, A.; Fitremann, J.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7097-7100. Chen, M.-J.; Lo, C-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362-6367.
32. For synthesis of γ-butyrolactones, see: Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2001, 3, 675-678. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674. Fernandez, A.-M.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4007-4014. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683. Cahiez, G.; Métais, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1373-1376. Miyabe, H.; Fujii, K.; Goto, T.; Naito, T. Org. Lett. 2000, 2, 4071-4074. Fukuzawa, S.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483. Martin, T.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503-2505. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848-7855. Forster, A.; Fitremann, J.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7097-7100. Chen, M.-J.; Lo, C-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362-6367.
33. For synthesis of γ-butyrolactones, see: Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2001, 3, 675-678. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674. Fernandez, A.-M.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4007-4014. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683. Cahiez, G.; Métais, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1373-1376. Miyabe, H.; Fujii, K.; Goto, T.; Naito, T. Org. Lett. 2000, 2, 4071-4074. Fukuzawa, S.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483. Martin, T.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503-2505. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848-7855. Forster, A.; Fitremann, J.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7097-7100. Chen, M.-J.; Lo, C-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362-6367.
34. For synthesis of γ-butyrolactones, see: Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2001, 3, 675-678. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674. Fernandez, A.-M.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4007-4014. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683. Cahiez, G.; Métais, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1373-1376. Miyabe, H.; Fujii, K.; Goto, T.; Naito, T. Org. Lett. 2000, 2, 4071-4074. Fukuzawa, S.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483. Martin, T.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503-2505. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848-7855. Forster, A.; Fitremann, J.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7097-7100. Chen, M.-J.; Lo, C-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362-6367.
35. For synthesis of γ-butyrolactones, see: Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2001, 3, 675-678. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674. Fernandez, A.-M.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4007-4014. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683. Cahiez, G.; Métais, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1373-1376. Miyabe, H.; Fujii, K.; Goto, T.; Naito, T. Org. Lett. 2000, 2, 4071-4074. Fukuzawa, S.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483. Martin, T.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503-2505. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848-7855. Forster, A.; Fitremann, J.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7097-7100. Chen, M.-J.; Lo, C-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362-6367.
36. For synthesis of γ-butyrolactones, see: Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2001, 3, 675-678. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674. Fernandez, A.-M.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4007-4014. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683. Cahiez, G.; Métais, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1373-1376. Miyabe, H.; Fujii, K.; Goto, T.; Naito, T. Org. Lett. 2000, 2, 4071-4074. Fukuzawa, S.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483. Martin, T.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503-2505. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848-7855. Forster, A.; Fitremann, J.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7097-7100. Chen, M.-J.; Lo, C-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362-6367.
37. For synthesis of γ-butyrolactones, see: Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2001, 3, 675-678. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674. Fernandez, A.-M.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4007-4014. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683. Cahiez, G.; Métais, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1373-1376. Miyabe, H.; Fujii, K.; Goto, T.; Naito, T. Org. Lett. 2000, 2, 4071-4074. Fukuzawa, S.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483. Martin, T.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503-2505. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848-7855. Forster, A.; Fitremann, J.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7097-7100. Chen, M.-J.; Lo, C-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362-6367.
38. For synthesis of γ-butyrolactones, see: Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2001, 3, 675-678. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674. Fernandez, A.-M.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4007-4014. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683. Cahiez, G.; Métais, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1373-1376. Miyabe, H.; Fujii, K.; Goto, T.; Naito, T. Org. Lett. 2000, 2, 4071-4074. Fukuzawa, S.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483. Martin, T.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503-2505. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848-7855. Forster, A.; Fitremann, J.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7097-7100. Chen, M.-J.; Lo, C-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362-6367.
39. Lin, Y.-L.; Cheng, M.-H.; Chen, W.-C.; Peng, S.-M.; Wang, S.-L.; Kuo, H.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1781-1786.
40. Pearson, A. J.; Neagu, I. B.; Pinkerton, A. A.; Kirschbaum, K.; Hardie, M. J. Organometallics 1997, 16, 4346-4354. Pearson, A. J.; Neagu, I. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 2890-2896.
41. Pearson, A. J.; Neagu, I. B.; Pinkerton, A. A.; Kirschbaum, K.; Hardie, M. J. Organometallics 1997, 16, 4346-4354. Pearson, A. J.; Neagu, I. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 2890-2896.
42. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927. Coutrot, P.; Snoussi, M.; Savignan, P. Synthesis 1978, 133-134.
43. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927. Coutrot, P.; Snoussi, M.; Savignan, P. Synthesis 1978, 133-134.
44. Tadano, K.; Idogaki, Y.; Yamada, H.; Suami, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1201-1210.
45. Tp = hydridotris(1-pyrazolyl)borate
46. 13C NMR spectra of a given product.
47. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3943-3946. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 40, 2247-2255.
48. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3943-3946. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 40, 2247-2255.
49. Brown, H. C.; Gallivan, R. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2906-2915. Brown, H. C.; Cope, O. J. J. Org. Chem. 1964, 29, 1801-1807.
50. Brown, H. C.; Gallivan, R. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2906-2915. Brown, H. C.; Cope, O. J. J. Org. Chem. 1964, 29, 1801-1807.
51. Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron. Lett. 1983, 24, 4405-4408.
52. Side products analogous to 6 have previously been observed during hydroboration of allylic alcohols and have been solved by using the corresponding benzyl ether as starting material (ref 10). In our work, no difference was observed between alcohol and ether.
53. 13C NMR spectra of 5 and 10, as well as of a mixture of the two are available within the Supporting Information.
54. Hehre, W. J.; Huang, W. W. Chemistry with Computation: An Introduction to SPARTAN; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 1995.
55. Harvey, D. F.; Selchau, V. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 2282-2286.
56. Ley, V. S.; Wright, E. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1677-1683. Takemoto, Y.; Ishii, K.; Honda, A.; Okamoto, K.; Yanada, R.; Ibuka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1445-1446.
57. Ley, V. S.; Wright, E. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1677-1683. Takemoto, Y.; Ishii, K.; Honda, A.; Okamoto, K.; Yanada, R.; Ibuka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1445-1446.
58. Cp = cyclopentadienyl
59. Lin, S.-H.; Lush, S.-F.; Cheng, W.-J.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liao, Y.-L.; Wang, S.-L.; Liu, R.-S. Organometallics 1994, 13, 1711-1719. Lin, S.-H.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, R.-S. Organometallics 1993, 12, 2591-2599.
60. Lin, S.-H.; Lush, S.-F.; Cheng, W.-J.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liao, Y.-L.; Wang, S.-L.; Liu, R.-S. Organometallics 1994, 13, 1711-1719. Lin, S.-H.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, R.-S. Organometallics 1993, 12, 2591-2599.
61. Donohoe, T. J.; Blades, K.; Helliwell, M.; Moore, P. R.; Winter, J. J. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2980-2981.
62. 1H NMR spectrum, and the upfield shift of the signal belonging to α-H with respect to carboxyl group to δ= 4.56 ppm, compared to δ= 4.89 ppm in precursor 13.
63. Pearson, A. J.; Douglas, A. R. Organometallics 1998, 17, 1446-1448.
64. The same anti stereochemistry was reported by Liu and co-workers for a demetalation protocol in which aldehydes are allylated with a [(π-allyl)Cp(NO)ClMo] or a [(π-allyl)Cp(NO)IW] system: Lin, S.-H.; Chen, C.-C.; Vong, W.-J.; Liu, R.-S. Organometallics 1995, 14, 1619-1625. Chandrasekharam, M.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 9122-9124. For a recent review, see: Li, C.-L.; Liu, R.-S. Chem. Rev. 2000, 100, 3127-3161.
65. The same anti stereochemistry was reported by Liu and co-workers for a demetalation protocol in which aldehydes are allylated with a [(π-allyl)Cp(NO)ClMo] or a [(π-allyl)Cp(NO)IW] system: Lin, S.-H.; Chen, C.-C.; Vong, W.-J.; Liu, R.-S. Organometallics 1995, 14, 1619-1625. Chandrasekharam, M.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 9122-9124. For a recent review, see: Li, C.-L.; Liu, R.-S. Chem. Rev. 2000, 100, 3127-3161.
66. The same anti stereochemistry was reported by Liu and co-workers for a demetalation protocol in which aldehydes are allylated with a [(π-allyl)Cp(NO)ClMo] or a [(π-allyl)Cp(NO)IW] system: Lin, S.-H.; Chen, C.-C.; Vong, W.-J.; Liu, R.-S. Organometallics 1995, 14, 1619-1625. Chandrasekharam, M.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 9122-9124. For a recent review, see: Li, C.-L.; Liu, R.-S. Chem. Rev. 2000, 100, 3127-3161.
67. In a cis configuration, both groups would be pseudoequatorial, placing proton H(3) in a pseudoaxial position. Then it would be coupled with the protons at positions 2 and 4 with significantly larger magnitudes (9-10 Hz with the pseudoaxial ones and 5-6 Hz with the pseudoequatorial ones).
68. Fuchs, B. In Topics in Stereochemistry; Eliel, E. L., Allinger, N. L., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1978; Vol. 10, pp 1-94.
69. Andersson, T.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Carter, G. T. Org. Lett. 2000, 2, 919-922.
70. Christopher, J. A.; Kocienski, P. J.; Kuhl, A.; Bell, R. Synlett 2000, 463-466.