Recent advances in study on cyclic peptides from marine sponges

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 1, 2001, Pages 16-24

  Wang, Yan Hong ^a   Yan, Su Jun ^a   Su, Jing Yu ^a   Zeng, Long Mei ^a   Li, Hong ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Biological activity; Cyclic peptide; Marine sponge

Indexed keywords

EID: 0035654355     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (75)

1. Bergmann, W.; Burke, D. C. J. Org. Chem. 1955, 20, 1501.
2. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rept. 1997, 14, 259; 1996, 13, 75; 1995, 12, 223; 1994, 11, 497; 1993, 10, 497.
3. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rept. 1997, 14, 259; 1996, 13, 75; 1995, 12, 223; 1994, 11, 497; 1993, 10, 497.
4. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rept. 1997, 14, 259; 1996, 13, 75; 1995, 12, 223; 1994, 11, 497; 1993, 10, 497.
5. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rept. 1997, 14, 259; 1996, 13, 75; 1995, 12, 223; 1994, 11, 497; 1993, 10, 497.
6. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rept. 1997, 14, 259; 1996, 13, 75; 1995, 12, 223; 1994, 11, 497; 1993, 10, 497.
7. Wilkinson, D. R. Symbiosis 1987, 4, 135.
8. Fusetani, N. Matsunaga, S. Chem. Rev. 1993, 93, 1793.
9. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Konosu, S. J. Nat. Prod. 1985, 48, 236.
10. Bewley, C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4314.
11. Pettit, G. R.; Gao, F.; Cerny, R. Heterocycles 1993, 35, 711.
12. Adamczeski, M.; Reed, A. R.; Crews, P. J. Nat. Prod. 1995, 58, 201.
13. Randazzo, A.; Dal Piaz F.; Orru, S.; Debitus, C.; Roussakis, C.; Pucci, P.; Gomez-Paloma, L. European J. Org. Chem. 1998, 11, 2659.
14. Zampella, A.; D'Auria, M. V.; Paloma, L. G.; Casapullo, A.; Minale, L.; Debitus, C.; Henin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6202.
15. D'Auria, M. V.; Zampella, A.; GomezPalama, L.; Minale, L.; Debidus, C.; Roussakis, C.; Le Bert, V. Tetrahedron 1996, 52, 9589.
16. Lenis, L. A.; Nunez, L.; Jimenez, C.; Riguera, R. Nat. Prod. Letts. 1996, 8, 15.
17. Nakao, Y.; Yeung, B. K. S.; Yoshida, W.; Y.; Scheuer, P.; J.; Kelly-Borges, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8271.
18. Yeung, B. K. S.; Nakao, Y.; Kinnel, R. B.; Carney, J. R.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J.; Kelly-Berges, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7168.
19. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Konosu, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5165.
20. Coleman, J. E.; Van Soest, R.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1137.
21. Coleman, J. E.; Desilva, E. C.; Kong, F. M.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron 1995, 51, 10653.
22. Gunasekera, S. P.; Pomponi, S. A.; Mccarthy, P. J. J. Nat. Prod. 1994, 57, 79.
23. Su, J. Y.; Zhong, Y. L.; Zeng, L. M.; Wei, S.; Wang, Q. W.; Mak, T. C. W.; Zhou, Z. Y. J. Nat. Prod. 1993, 56, 637.
24. Tinto, W. F.; Lough, A. J.; McLean, S.; Reynolds, W. F.; Yu, M.;Chan, W. R. Tetrahedron 1998, 54, 4451.
25. Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Nakamura, T.; Mikami, Y.; Shigenori, H. Tetrahedron 1993, 49, 2391.
26. Tsuda, M.; Shigemori, H.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1993, 49, 6785.
27. Tsuda, M.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1994, 50, 4667.
28. Kobayashi, J.; Nakamura, T.; Tsuda, M. Tetrahedron 1996, 52, 6355.
29. Li, H.; Matsungaga, S.; Fusetani, N. J. Nat. Prod. 1996, 59, 163.
30. Li, H. Y.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Med. Chem. 1995, 38, 338.
31. Mau, C. M. S.; Nakao, Y.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 302.
32. Zampella, A.; Giannini, C.; Debitus, C.; Roussakis, C.; D'Auria, M. V. J. Nat. Prod. 1999, 62, 332.
33. Bewley, C. A.; Debitus, C.; Faulkner, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7631.
34. Schmidt, E. W.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1998, 54, 3043.
35. Pettit, G. R.; Cichaez, Z.; Barkoezy, J.; Dorsaz, A. C.; Herald, D. L.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Brune, D. C.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. A.; Bakus, G. J. J. Nat. Prod. 1993, 56, 260.
36. Pettit, G. R.; Xu, J. P.; Cichacz, Z.; Schmidt, J. M.; Dorsaz, A. C.; Boyd, M. R.; Cerny, R. L. Heterocycles 1995, 40, 501.
37. Pettit, G. R.; Tan, R.; Williams, M. D.; Tackett, L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Hooper, Bioorg, J. N. A. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2869.
38. Pettit, G. R.; McNulty, J.; Herald, D. L.; Doubek, D. L.; Chapuis, J. C.; Schmide, J. M.; Tackett, L. P.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1997, 60, 180.
39. Pettit, G. R.; Tan, R.; Ichihara, Y.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Tackett, L. P.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Boyd, M. R.; Hooper, J. N. A. J. Nat. Prod. 1995, 58, 961.
40. Williams, D. E.; Burgoyne, D. L.; Rettig, S. J.; Andersen, R. J.; Fathi-Afshar, Z. R.; Allen, T. M. J. Nat. Prod. 1993, 56, 545.
41. Sata, N. U.; Wada, S.; Matsunaga, S.; Watabe, S.; Van Soest, R. W. M.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1999, 64, 2331.
42. Pettit, G. R.; Cichaez, Z.; Barkoezy, J.; Dorsaz, A. C.; Herald, D. L.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Brune, D. C.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. A.; Bakus, G. J. J. Nat. Prod. 1993, 56, 260.
43. Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Herald, D. L.; Xu, J. P.; Boyd, M. R.; Cichacz, Z.; Kamano, Y.; Schmidt, J. M.; Erickson, K. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 8257.
44. Fusetani, N.; Fujita, M.; Nakao, Y.; Matsunaga, S.; Van Soest, R. W. M. Bioorg. Med. Chem. Letts. 1999, 9, 3397.
45. Bonnington, L. S.; Tanaka, J.; Hrga, T. J. Org. Chem. 1977, 62, 7765.
46. Gulavita, N K.; Pomponi, S. A.; Wright, A. E.; Yarwood, D.; Sills, M. A. Tetrahedron Lett. 1994, 37, 6815.
47. Kobayashi, J.; Itagaki, F.; Shigemori, H.; Takao, T.; Shimonishi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 2525.
48. Kobayashi, J.; Kondo, K.; Ishibashi, M.; Walchli, M. R.; Nakamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6661.
49. Uemoto, H.; Yahiro, Y.; Shigemori, H.; Tsuda, M.; Takao, T.; Shimonishi, Y.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1998, 54, 6719.
50. Tsuda, M.; Ishiyama, H.; Masuko, K.; Takao, T.; Shimonishi, Y.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1999, 55, 12543.
51. Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 1177.
52. Chill, L.; Kashman, Y.; Schleyer, M. Tetrahedron 1997, 53, 16147.
53. Schmidt, E. W.; Harper, M. K.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 779.
54. Fusetani, N.; Warabi, K.; Nogata, Y.; Nakao, Y.; Matsunaga, S.; Van Soest, R. W. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4687.
55. Tsuda, M.; Shimbo, K.; Kubota, T.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1999, 55, 10305.
56. Ford, P. W.; Gustafson, K. R.; McKee, T. C.; Shigematsu, N.; Maurizi, L. K.; Pannell, L. K.; Williams, D. E.; de Silva, E. D.; Lassota, P.; Allen, T. M.; Van Soest, R.; Andersen, R. J.; Boyd, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5899.
57. Nakao, Y.; Masuda, A.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2425.
58. Clark, D. P.; Carroll, J.; Naylor, S.; Crews, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8757.
59. Roy, M. C.; Ohtani, I. I.; Tanaka, J.; Higa, T.; Satari, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5373.
60. de Silva, E. D.; Williams, D. E.; Andersen, R. J.; Klix, H.; Holmes, C. F. B.; Allen, T. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1561.
61. Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Matsumoto, H.; Takebayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7053.
62. Omar, S.; Tenenbaum, L.; Manes, L. V.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5489.
63. Kobayashi, J.; Itagzki, F.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Takabashi, K.; Ogura, M.; Nagasawa, S.; Nakamura, T.; Hirota, H.; Ohta, T.; Nozoe, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7812.
64. Gulavita, N. K.; Gunasekera, S. P.; Pomponi, S. A.; Robinson, E. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 1767.
65. Zabriskie, R. M.; Klocke, J. A.; Ireland, C. M.; Marcus, A. H.; Molinaki, T. F.; Faulkner, D. J.; Xu, C.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3123.
66. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Hashinoto, K.; Walchli, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2582.
67. Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 1177.
68. Itagaki, F.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Nakamura, T.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5540.
69. Kobayashi, J.; Sato, M.; Ishibashi, M.; Shigemori, H.; Nakamura, T.; Ohizumi, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 2609.
70. Ashworth, P.; Broadbelt, B.; Jankowski, P.; Kocienski, P.; Pimm, A.; Bell, R. Synthesis 1995, 199.
71. Maryanoff, B. E.; Greco, M. N.; Zhang, H, C.; Andradegordon, P.; Karffman, J. A.; Nicolaou, K. C.; Liu, A. J.; Brungs, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1225.
72. Wipf, P. Chem. Rev. 1995, 95, 2115.
73. Schmidt, U.; Weinbrenner, S. Synthesis 1996, 28.
74. Liu, R. Y.; Zhang, P. W.; Gan, T.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7447.
75. Pettit, F. R.; Rhodes, M. R.; Tan, R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 409.