Synthesis of 14-Bromo and 14-Hydroxy Baccatin III Derviatives

Chinese Chemical Letters

Volumn 12, Issue 8, 2001, Pages 675-678

  Fang, Wei Shuo ^a   Fang, Qi Cheng ^a   Liang, Xiao Tian ^a  

^a INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

14 Bromo baccatin III; 14 Hydroxy baccatin III; Paclitaxel; Silyl enol ether

Indexed keywords

EID: 0035614209     PISSN: 10018417     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (25)

1. W. S. Fang, Q. C. Fang, X. T. Liang Acta Pharm. Sinica. 1998, 33, 310 and references cited therein.
2. G. Appendino, P. Gariboldi, B. Gabetta, R. Pace, E. Bombardelli, D. Biterbo J. Chem. Soc. Perkins Trans. 1. 1992, 2925.
3. L. O. Zamir, M. E. Nedea, S. Blair, F. Sauriol, O. Mamer, E. Jacqmain, F. I. Jean, F. X. Garneau Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5173.
4. (a) I. Ojima, J. S. Slater, S. D. Kuduk, C. S. Takeuchi, R. H. Gimi, C.-M. Sun, Y. H. Park, P. Pera, J. M. Veith, R. J. Bernacki J. Med. Chem. 1997, 40, 267.
5. (b) I. Ojima, S. Lin, T. Wang Curr. Med. Chem. 1999, 6, 927 and references cited therein.
6. (a) L. L. Klein Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2047.
7. (b) L. L. Klein, L. Li, C. J. Maring, C. M. Yeung, S. A. Thomas, D. J. Grampovnik, J. J. Plattner J. Med. Chem. 1995, 38, 1482.
8. th.
9. (a) K. D. Cheng, W. M. Chen, W. H. Zhu, Q. C. Fang, X. T. Liang, J.-Y. Guo JP Appl 92/249,047.1992.
10. (b) R. W. Liu, D. L. Yin, D. H. Wang, C. Li, J. Y. Guo, X. T. Liang Acta Pharm. Sinica. 1998, 33, 910.
11. (c) R. Liu, D. Yin, J. Guo, X. Liang, S. Yoshinori, K. Kazuya Nat. Prod. Res. Development. 2000, 34, 26.
12. (a) W. S. Fang, Q. C. Fang, X. T. Liang Synth. Commun. 1997, 27, 2305.
13. (b) W. S. Fang, Q. C. Fang, X. T. Liang Chin. Chem. Lett. 1997, 8, 847.
14. (c) W. S. Fang, Q. C. Fang, X. T. Liang Chin. Chem. Lett. 1998, 9, 29.
15. (d) W. S. Fang, Q. C. Fang, X. T. Liang Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3331.
16. (a) A. A. L. Gunatilaka, F. D. Ramdayl, M. H. Sarragiotto, D. G. I. Kingston J. Org. Chem. 1999, 64, 2694.
17. (b) S.-H. Chen, S. Huang, J. Wei, V. Farina Tetrahedron. 1993, 49, 2805.
18. M. D. Chordia, D. G. I. Kingston J. Org. Chem. 1996, 61, 799.
19. K. C. Nicolaou, J. Renaud, P. G. Nantermet, E. A. Couladouros, R. K. Guy, W. J. Wrasidlo J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2409.
20. G. E. Heasley, J. M. Bundy, V. L. Heasley, S. Arnold, A. Gipe, D. McKee, R. Orr, S. L. Rodgers, D. F. Shellhamer J. Org. Chem. 1978, 43, 2793.
21. W. Adam, J. Bialas, L. Hadjiarapoglou Chem. Ber. 1991, 124, 2377.
22. P. Brownbridge Synthesis. 1983, 1 and 85.
23. P. Cazeau, F. Moulrnes, D. Laporte J. Orgnomet. Chem. 1980, 207, C9.
24. Y. Taniguchi, J. Inanaga, M. Yamaguchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3229.
25. A. Chu, L. B. Davin, J. Zajicek, N. G. Lewis, R. Croteau Phytochem. 1993, 34, 473.