Process improvements in the synthesis of corticosteroid 9,11β-epoxides

Organic Process Research and Development

Volumn 5, Issue 4, 2001, Pages 376-382

  Fu, Xiaoyong ^a   Tann, Chou Hong ^a   Thiruvengadam, T K ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0035594658     PISSN: 10836160     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op0102013     Document Type: Article

References (35)

1. Herzog, H.; Oliveto E. P. Steroids 1992, 57, 617; Hogg, J. A. Steroids 1992, 57, 593; Hirschmann, R. Steroids 1992, 57, 579.
2. Herzog, H.; Oliveto E. P. Steroids 1992, 57, 617; Hogg, J. A. Steroids 1992, 57, 593; Hirschmann, R. Steroids 1992, 57, 579.
3. Herzog, H.; Oliveto E. P. Steroids 1992, 57, 617; Hogg, J. A. Steroids 1992, 57, 593; Hirschmann, R. Steroids 1992, 57, 579.
4. Rausser, R.; Lyncheski, A. M.; Harris, H.; Grocela, R.; Murrill, N.; Bellamy, E.; Ferchinger, D.; Gebert, W.; Herzog, H. L.; Hershberg, E. B.; Oliveto, E. P. J. Org. Chem. 1966, 31, 26.
5. Oliveto, E. P.; Rausser, R.; Herzog, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6687.
6. Shapiro, E. L.; Gentles, M. J.; Tiberi, R. L.; Popper, T. L.; Berkenkopf, J.; Lutsky, B.; Watnick, A. S. J. Med. Chem. 1987, 30(9), 1581.
7. Popper, T. L.; Gentles, M. J.; Kung, T. T.; Berkenkopf, J.; Lutsky, B. N.; Watnick, A. S.; Shapiro, E. L. J. Steroid Biochem. 1987, 27(4-6), 837.
8. Graber, R. P.; Aedo, D. M. Span. Pat. ES 529530, 1985.
9. (a). Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D. Pharmaceutical Substances, Syntheses, Patents, Applications, 3rd ed.; Thieme: Stuttgart, New York 1999.
10. (b). Andrews, D. R.; Giusto, R. A.; Sudhakar, A. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3417.
11. Carruthers, N. I.; Garshasb, S.; McPhail, A. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 961.
12. Crabbe, P.; Leon, C. J. Org. Chem. 1970, 35, 2594.
13. Zehavi, U. J. Org. Chem. 1975, 40(26), 3870.
14. Breslow, R.; Corcoran, R. J.; Snider, B. B.; Doll, R. J.; Khanna, P. L.; Kaleya, R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 905.
15. Hazen, G. G.; Rosenburg, D. W. J. Org. Chem. 1964, 29, 1930.
16. Fried, J.; Florey, K.; Sabo, E. F.; Herz, J. E.; Restivo, A. R.; Borman, A.; Singer, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4181. Arth, G. E.; Fried, J.; Johnston, D. B. R.; Hoff, D. R.; Sarett, L. H.; Silber, R. H.; Stoerk, H. C.; Winter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3161.
17. Fried, J.; Florey, K.; Sabo, E. F.; Herz, J. E.; Restivo, A. R.; Borman, A.; Singer, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4181. Arth, G. E.; Fried, J.; Johnston, D. B. R.; Hoff, D. R.; Sarett, L. H.; Silber, R. H.; Stoerk, H. C.; Winter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3161.
18. Chamberlin, E. M.; Tristram, E. W.; Utne, J.; Chemerda, J. M. J. Org. Chem. 1960, 25, 295.
19. Hechter O.; Jacobsen R. P.; Jeanloz R.; Levy H.; Marshall C. W.; Pincus G.; Schenker V. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3261. Collingsworth D. R.; Brunner M. P.; Haines W. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2381
20. Hechter O.; Jacobsen R. P.; Jeanloz R.; Levy H.; Marshall C. W.; Pincus G.; Schenker V. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3261. Collingsworth D. R.; Brunner M. P.; Haines W. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2381
21. Hanson, F. R.; Mann, K. M.; Nielson, E. D.; Anderson, H. V.; Brunner, M. P.; Karnematt, J. N.; Collingsworth, D. R.; Haines, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5369.
22. (a) Bernstein, S.; Lenhard, R. H.; Williams, J. H. J. Org. Chem. 1954, 19, 41.
23. (b) Shoppee, C. W.; Nemorin, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1973, 542.
24. Fu, X.; Tann, C. H.; Thiruvengadam, T. K.; Lee, J.; Colon, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2639.
25. (a), Beaton, J. M.; Huber, J. E.; Padilla, A. G.; Breuer, M. E. U.S. Pat. No. 4,127,596, 1978. Bergstrom, C. G.; Dodson, R. B. Chem. Ind. 1961, 1530.
26. (a), Beaton, J. M.; Huber, J. E.; Padilla, A. G.; Breuer, M. E. U.S. Pat. No. 4,127,596, 1978. Bergstrom, C. G.; Dodson, R. B. Chem. Ind. 1961, 1530.
27. (b), Hyatt, J. A.; McCombs, C. A. U.S. Pat. No. 4,328,162, 1982.
28. Draper, R. W.; Vater, E. J. U.S. Pat. No. 5,602,248, 1997.
29. Robinson, C. H.; Finckenor, L.; Kirtley, M.; Gould D.; Oliveto, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2195.
30. Devocelle L.; Mackiewicz, P. U.S. Pat. No. 5,310,896, 1994.
31. Kwok, D. A.; Tsai, D. J. S.; Tann, C. H.; Fu, X. U.S. Pat. No. 5,886,200, 1999.
32. Draper, R. W.; Hu, B.; McPhail, A. T.; Puar, M. S.; Vater, E. J.; Weber, L. Tetrahedron 1999, 55, 3355.
33. Smith C. L.; Kreatner, W. Arzneim.-Forsch. 1998, 48, 956. Chapman, R. W.; Sehring S. J.; Garlisi, C. G.; Falcone A.; Kung, T. T.; Stelts D.; Minnicozzi, M.; Jones H.; Umland, S.; Egan, R. W.; Kreutner W. Arzieim.-Forsch. 1998, 48, 384
34. Smith C. L.; Kreatner, W. Arzneim.-Forsch. 1998, 48, 956. Chapman, R. W.; Sehring S. J.; Garlisi, C. G.; Falcone A.; Kung, T. T.; Stelts D.; Minnicozzi, M.; Jones H.; Umland, S.; Egan, R. W.; Kreutner W. Arzieim.-Forsch. 1998, 48, 384
35. Barton, B. E.; Jakway, J. P.; Smith, S. R.; Siegel, M. I. Immunopharmacol. Immunotoxicol. 1991, 13, 251.