Asymmetric Michael reaction of diethyl malonate with crotonaldehyde catalyzed by chiral aminocarboxylates, amino alcoholates, and amino phenolates

Russian Chemical Bulletin

Volumn 50, Issue 9, 2001, Pages 1620-1624

  Kochetkov, K A ^a   Harutyunyan, S R ^b   Kuz'mina, N A ^a   Savel'eva, T F ^a   Maleev, V I ^a   Peregudov, A S ^a   Vyskocil S ^c   Sagiyan, A S ^b  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b YEREVAN STATE UNIVERSITY   (Armenia)

^c CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

Alkali metal salts of substituted prolines; Asymmetric Michael reaction; Chiral catalysts; Crotonaldehyde; Diethyl malonate; Sodium salts of chiral 2 amino 2 hydroxy 1,1 binaphthyls

Indexed keywords

EID: 0035565048     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1013090619703     Document Type: Article

References (29)

1. J. Leonard, E. Diez-Barra, and S. Merino, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2051.
2. H. Sasai, T. Arai, Y. Satow, K. N. Houk, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6194.
3. J. Christoffers, U. Rossler, and T. Werner, Eur. J. Org. Chem. 2000, 701.
4. M. A. Stark, G. Jones, and C. J. Richards, Organometallics, 2000, 19, 1282.
5. E. J. Corey, M. C. Noe, and F. Xu, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5347.
6. 13. Lygo, J. Grosby, and J. A. Peterson, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1385; 1389.
7. A. Loupy, J. Sansoulet, A. Zaparucha, and C. Merienne, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 333.
8. U. H. Dolling, D. Hughes, A. Bhattacharya, K. Ryan, S. Karady, L. Weinstock, and E. Grabowski, in Phase Transfer Catalysis, New Chemistry, Catalysts, and Applications, (ACS Symposium Series: 326); Ed. M. Starks, American Chemical Society, Washington, DC, 1987. 326, 67.
9. Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, N. A. Kuz'mina, and D. E. Bodrov. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 1993, 1591 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1525 (Engl. Transl.)].
10. Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, N. A. Kuz'mina, and D. E. Bodrov. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 1993, 1591 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1525 (Engl. Transl.)].
11. Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, V. V. Smirnov, and A. A. Chesnokov, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1998, 76 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 74 (Engl. Transl.)].
12. Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, V. V. Smirnov, and A. A. Chesnokov, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1998, 76 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 74 (Engl. Transl.)].
13. a) Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, A. A. Chesnokov, O. A. Larionov, and A. V. Kagan. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 926 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 917 (Engl. Transl.)];
14. a) Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, A. A. Chesnokov, O. A. Larionov, and A. V. Kagan. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 926 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 917 (Engl. Transl.)];
15. b) Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, A. A. Chesnokov, O. V. Larionov, V. S. Parmar, S. Vyskocil, and H. B. Kagan, J. Org. Chem., 2000, 65, 7041.
16. M. Jamaguchi, T. Shiraishi, and M. Hirama, J. Org. Chem., 1996, 61, 3520.
17. M. Jamaguchi, T. Shiraishi, R. S. Reddy, Y. Igarashi, and M. Hirama, Tetrahedron, 1997, 53, 11223.
18. J. Christoffers and A. Mann, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2752.
19. J. Skarzewski, Synthesis, 1990, 1125.
20. T. Shono, Y. Matsumira, K. Tsubata, and Y. Sugihara, J. Org. Chem., 1982, 47, 3090.
21. G. V. Kryshtal', V. V. Kul'ganek, V. F. Kucherov, and L. A. Yanovskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. khim., 1978, 2808 [Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1978, 28, 2508 (Engl. Transl.)].
22. G. V. Kryshtal', V. V. Kul'ganek, V. F. Kucherov, and L. A. Yanovskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. khim., 1978, 2808 [Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1978, 28, 2508 (Engl. Transl.)].
23. B. List, R. A. Lerner, and C. F. Barbas, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2395.
24. I. Chataigner, C. Gennari, U. Piarulli, and S. Ceccarelli, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2000, 39, 916.
25. S. Osada, T. Fumoto, H. Komada, and M. Kondo, Chem. Lett., 1998, 675.
26. M.-J. Blanco, M. R. Paleo, C Penide, and F. J. Sardina, J. Org. Chem., 1999, 64, 8786.
27. V. Ferey, P. Vedrenne, L. Toupet, T. L. Gall, and C. Mioskowski, J. Org. Chem., 1996, 61, 7244.
28. S. Vyskocil, S. Jaracz, M. Smrcina, M. Sticha, V. Hanus, M. Polasek, and P. Kocovsky, J. Org. Chem., 1998, 63, 7727.
29. Yu. N. Belokon', A. G. Bulychev, V. A. Pavlov, E. B. Fedorova, V. A. Tsyryapkin, V. I. Bakhmutov, and V. M. Belikov, J. Chem., Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 2075.