Asymmetric alkylation catalyzed by chiral alkali metal alkoxides of TADDOL. Synthesis of α-methyl amino acids

Russian Chemical Bulletin

Volumn 48, Issue 5, 1999, Pages 917-923

  Belokon', Yu N ^a   Kochetkov, K A ^a   Churkina, T D ^a   Ikonnikov, N S ^a   Chesnokov, A A ^b   Larionov, O V ^b   Kagan, H V ^c  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b RUSSIAN ACADEMY OF SCIENCES   (Russian Federation)

^c UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

(4R,5R) and (4S,5S) 2,2 dimethyl 1,3 dlioxolane 4,5 bis(diphenylmethanol); (R) and (S) methyl amino acids; Alcoholates of chiral diols; Asymmetric reaction; Chiral catalysts; Enantioselectivity

Indexed keywords

EID: 0033478458     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02494637     Document Type: Article

References (33)

1. M. J. O'Donnell and S. Wu, Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 591.
2. M. J. O'Donnell, S. Wu, and J. C. Huffman, Tetrahedron, 1994, 50, 4507.
3. U. H. Dolling, P. Davis, and E. Grabowski, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 446.
4. E. J. Corey, M. C. Noe, and F. Xu, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5347.
5. E. J. Corey, F. Xu, and M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12414.
6. B. Lygo and P. G. Wainwright, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8595.
7. U. H. Dolling, D. Hughes, A. Bhattacharya, K. Ryan, S. Karady, L. Weinstock, and E. Grabowski, in Phase Transfer Catalysis, New Chemistry, Catalysts, and Applications (ACS Symposium Series: 326), Ed. M. Starks, American Chemical Society, Washington, DC, 1987, 326, 67.
8. A. Giannis and T. Kolter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1244.
9. K. Burgess, K.-K. Ho, and B. Pal, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3808.
10. T. Wirth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 225.
11. E. Juaristi, A. K. Beck, J. Hansen, T. Matt, T. Mukhopadhyay, M. Simson, and D. Seebach, Synthesis, 1993, 1271.
12. A. K. Beck, B. Bastani, D. A. Plattner, W. Petter, D. Seebach, H. Braunschweiger, P. Gysi, and L. L. Vecchia, Chimia, 1991, 45, 238.
13. Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Chyrkina, N. S. Ikonnikov, A. A. Chesnokov, O. V. Larionov, V. S. Parmar, R. Kumar, and H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 851.
14. Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Chyrkina, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, V. V. Smirnov, and A. A. Chesnokov, Mendeleev Commun., 1997, 137.
15. Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, V. V. Smirnov, and A. A. Chesnokov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 47, 76 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 74 (Engl. Transl.)].
16. Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, V. V. Smirnov, and A. A. Chesnokov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 47, 76 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 74 (Engl. Transl.)].
17. J. P. Genet, N. Kopola, S. Juge, J. Ruiz-Montes, O. A. C. Antunes, and S. Tanier, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3133.
18. M. I. Terekhova, Yu. N. Belokon', V. I. Maleev, N. I. Chernoglazova, K. A. Kochetkov, V. M. Belikov, and E. S. Petrov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 905 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 824 (Engl. Transl.)].
19. M. I. Terekhova, Yu. N. Belokon', V. I. Maleev, N. I. Chernoglazova, K. A. Kochetkov, V. M. Belikov, and E. S. Petrov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 905 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 824 (Engl. Transl.)].
20. Yu. N. Belokon', V. I. Maleev, T. F. Savel'eva, N. S. Garbalinskaya, M. B. Saporovskaya, V. I. Bakhmutov, and V. M. Belikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 631 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 557 (Engl. Transl.)].
21. Yu. N. Belokon', V. I. Maleev, T. F. Savel'eva, N. S. Garbalinskaya, M. B. Saporovskaya, V. I. Bakhmutov, and V. M. Belikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 631 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 557 (Engl. Transl.)].
22. Yu. N. Belokon', V. I. Maleev, S. O. Videnskaya, M. B. Saporovskaya, V. A. Tsyryapkin, and V. M. Belikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 126 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40, 110 (Engl. Transl.)].
23. Yu. N. Belokon', V. I. Maleev, S. O. Videnskaya, M. B. Saporovskaya, V. A. Tsyryapkin, and V. M. Belikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 126 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40, 110 (Engl. Transl.)].
24. M. J. O'Donnell, W. D. Bennett, W. A. Bruder, W. N. Jacobsen, K. Knuth, B. LeClef, R. L. Polt, F. G. Bordwell, S. R. Mrozack, and T. A. Cripe, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8520.
25. K. Koga and M. Shindo, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1995, 53, 1021.
26. M. Imai, A. Hagihara, H. Kawasaki, K. Manabe, and K. Koga, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8829.
27. Yu. N. Belokon', V. I. Bakhmutov, N. I. Chemoglazova, K. A. Kochetkov, S. V. Vitt, N. S. Garbalinskaya, and V. M. Belikov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 305.
28. D. Seebach, A. K. Beck, M. Hayakawa, G. Jaeschke, F. Kuhnle, I. Nageli, A. Pinkerton, P. B. Rheiner, R. Duthaler, P. Rothe, W. Weigand, R. Wunsch, S. Dick, R. Nesper, M. Worle, and V. Gramlich, Bull. Soc. Chim. Fr., 1997, 134, 315.
29. M. B. Saporovskaya, L. M. Volkova, and V. A. Pavlov, Zh. Anal. Khim., 1989, 44, 525 [J. Anal. Chem. USSR, 1989, 44 (Engl. Transl.)].
30. M. B. Saporovskaya, L. M. Volkova, and V. A. Pavlov, Zh. Anal. Khim., 1989, 44, 525 [J. Anal. Chem. USSR, 1989, 44 (Engl. Transl.)].
31. E. J. Corey, S. Sarshar, M. D. Azimioara, R. C. Newbold, and M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7851.
32. R. Grigg, H. Q. N. Gunaratne, and J. Kemp, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1984, 41.
33. I. Ojima, K. Nakahashi, S. M. Brandstadter, and N. Hatanaka, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 1798.