Theoretical study of the mechanism of peptide ring formation in green fluorescent protein

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 81, Issue 2, 2001, Pages 169-186

  Siegbahn, Per E M ^a   Wirstam, Maria ^a   Zimmer, Marc ^b  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b The Holleran Center for Community Action and Public Policy   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHARGE TRANSFER; DEHYDRATION; FLUORESCENCE; PROTONS; QUANTUM THEORY;

GREEN FLUORESCENT PROTEINS; PEPTIDE RING FORMATION;

ENZYMES;

EID: 0035152671     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1097-461X(2001)81:2<169::AID-QUA9>3.0.CO;2-N     Document Type: Article

References (58)

1. Santa Cruz, S.; Chapman, S.; Roberts, A. G.; Roberts, I. M.; Prior, D. A. M.; Oparka, K. J. Proc Natl Acad Sci 1996, 93, 6286.
2. Gerdes, H.-H.; Kaether, C. FEBS Lett 1996, 389, 44.
3. Tannahill, D.; Bray, S.; Harris, W. A. Dev Biol 1995, 168, 12501.
4. Wang, S.; Hazelrigg, T. Nature 1994, 369, 400.
5. Gilroy, S. Annu Rev Plant Physiol Mol Bio 1997, 48, 165.
6. Chalfie, M.; Tu, Y.; Euskirchen, G.; Ward, W. W.; Prasher, D. C. Science 1994, 263, 802.
7. Amsterdam, A.; Lin, S.; Hopkins, N. Dev Biol 1995, 171, 123.
8. Chiu, W.-L.; Niwa, Y.; Zeng, W.; Hirano, T.; Kobayashi, H.; Sheen, J. Curr Biol 1996, 6, 325. Heimlein, M.; Epel, B. L.; Padgett, H. S.; Beachy, R. N. Science 1995, 270, 1983.
9. Chiu, W.-L.; Niwa, Y.; Zeng, W.; Hirano, T.; Kobayashi, H.; Sheen, J. Curr Biol 1996, 6, 325. Heimlein, M.; Epel, B. L.; Padgett, H. S.; Beachy, R. N. Science 1995, 270, 1983.
10. Marshall, J.; Molloy, R.; Moss, G. W. J.; Howe, J. R.; Hughes, T. E. Neuron 1995, 14, 211.
11. Chiocchetti, A.; Tolosano, E.; Hirsh, E.; Silengo, L.; Alturda, F. Biochim Biophys Acta 1997, 1352, 193.
12. Ludin, B.; Doll, T.; Meill, R.; Kaech, S.; Matus, A. Gene 1996, 173, 113.
13. Cody, C. W.; Prasher, D. C.; Westler, W. M.; Pendergast, F. G.; Ward, W. W. Biochemistry 1993, 32, 1212.
14. Crameri, A.; Whitehorn, E. A.; Tate, E.; Stemmer, W. P. C. Natl Biotech 1996, 14, 315-319.
15. Heim, R.; Prasher, D. C.; Tsien, R. Y. Proc Natl Acad Sci USA 1994, 91, 12501.
16. Reid, B. G.; Flynn, G. C. Biochemistry 1997, 36, 6786.
17. Makino, Y.; Arnada, K.; Taguchi, H.; Yoshida, M. J Bio Chem 1997, 272, 12468.
18. Ward, W. W.; Bokman, S. H. Biochemistry 1982, 21, 4535.
19. Bokman, S. H.; Ward, W. W. Biochem Biophys Res Commun 1981, 101, 1372.
20. Cubitt, A. B.; Heim, R.; Adams, S. R.; Boyd, A. E.; Gross, L. A.; Tsien, R. Y. Trends Biochem Sci 1995, 20, 448.
21. Yang, F.; Moss, L. G.; Phillips, Jr., G. N. Natl Biotech 1996, 14, 1246.
22. Brejc, K.; Sixma, T. K.; Kitts, P. A.; Kain, S. R.; Tsien, R. Y.; Ormö, M.; Remington, S. J. Proc Natl Acad Sci 1997, 94, 2306.
23. Ormö, M.; Cubitt, A. B.; Kallio, K.; Gross, L. A.; Tsien, R. Y.; Remington, S. J. Science 1996, 273, 1392.
24. Palm, G.; Zdariov, A.; Gaitanaris, G. A.; Stauber, R.; Pavlakis, G. N.; Wlodawer, A. Natl Struct Bio 1997, 4, 361.
25. Nageswara Rao, B. D.; Kempel, M. D.; Pendergast, F. G. Biophys J 1980, 32, 630.
26. Dopf, J.; Horiagon, T. M. Gene 1996, 173, 39.
27. Zimmer, M.; Branchini, B.; Lusins, J. O. Bioluminescence and Chemiluminescence, Proc. 9th Int. Symp.; Hastings, J. W.; Kricka, L. J.; Stanley, P. E., Eds.; Wiley: New York, 1996; p. 407.
28. Branchini, B. R.; Lusins, J. O.; Zimmer, M. J Biomol Struc Dyn 1997, 14, 441.
29. Branchini, B. R.; Nemser, A. R.; Zimmer, M. J Am Chem Soc 1998, 120, 1.
30. Becke, A. D. Phys Rev 1988, A38, 3098. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 1372. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
31. Becke, A. D. Phys Rev 1988, A38, 3098. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 1372. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
32. Becke, A. D. Phys Rev 1988, A38, 3098. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 1372. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
33. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J Chem Phys 1991, 94, 7221.
34. Bauschlicher, Jr., C. W.; Ricca, A.; Partridge, H.; Langhoff, S. R. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part II; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1997.
35. Siegbahn, P. E. M. J Am Chem Soc 1998, 120, 8417-8429.
36. Glusker, J. P.; Bock, C. W.; Siegbahn, P. E. M.; George, P. J Phys Chem B 1999, 103, 7531-7541.
37. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. J Phys Chem 1994, 98, 11623.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; AlLaham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.2; Gaussian: Pittsburgh, 1995.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev 1988, B37, 785.
40. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can J Phys 1980, 58, 1200.
41. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys Rev B 1992, 45, 13244; Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids; Ziesche, P.; Eischrig, H., Eds.; Akademie: Berlin, 1991. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys Rev B 1992, 46, 6671.
42. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys Rev B 1992, 45, 13244; Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids; Ziesche, P.; Eischrig, H., Eds.; Akademie: Berlin, 1991. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys Rev B 1992, 46, 6671.
43. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys Rev B 1992, 45, 13244; Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids; Ziesche, P.; Eischrig, H., Eds.; Akademie: Berlin, 1991. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys Rev B 1992, 46, 6671.
44. Siegbahn, P. E. M. Adv Chem Phys, Vol. XCIII; Prigogine, I.; Rice, S. A., Eds.; Wiley: New York, 1996.
45. Prabhakar, R.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Theor Chem Ace, to appear.
46. Pavlov, M.; Siegbahn, P. E. M.; Sandström, M. J Phys Chem A 1998, 102, 219-228.
47. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 4261. Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J Phys Chem 1995, 99, 9072.
48. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 4261. Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J Phys Chem 1995, 99, 9072.
49. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T. J Am Chem Soc 1998, 120, 8812-8824.
50. Leo, F. S.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J Comput Chem 1993, 14, 161-185.
51. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J Chem Phys 1993, 98, 1293.
52. Froese, D. J.; Humbel, S.; Svensson, M.; Morokuma, K. J Phys Chem 1997, 101, 227.
53. Mohamadi, F.; Richards, N. G. F.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caulfield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J Comput Chem 1990, 11, 440.
54. Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J Am Chem Soc 1989, 11, 4379.
55. Saunders, M.; Houk, K. N.; Wu, Y.-D.; Still, W. C.; Lipton, M.; Chang, G.; Guida, W. C. J Am Chem Soc 1990, 112, 1419.
56. We would like to thank the referee for suggesting these calculations.
57. Wright, H. T. Crit Rev Biochem Mol Biol 1991, 26, 1.
58. Ehrig, T.; O'Kane, D. J.; Pendergast, F. G. FEBS Lett 1995, 367, 163.