An expeditious formal synthesis of (-)-epibatidine

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 11, Issue 12, 2000, Pages 2525-2529

  Cabanal Duvillard, Isabelle ^a   Berrien, Jean François ^b   Royer, Jacques ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 TERT BUTYLDIMETHYLSILYLOXYCYCLOHEXADIENE; ACYL NITROSO DERIVATIVE; ALKALOID; EPIBATIDINE; NATURAL PRODUCT; NITROSO DERIVATIVE; REAGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; OPTICAL ROTATION; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034733629     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00211-1     Document Type: Article

References (28)

1. Daly J. W. J. Nat. Prod. 1998, 61, 162-172.
2. Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3475-3478.
3. Fletcher, S. R.; Baker, R.; Chambers, M. S.; Herbert, R. H.; Hobbs, S. C.; Thomas, S. R.; Verrier, H. M.; Watt, A. P.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 1771-1778.
4. (a) Qian, C.; Li, T.; Shen, T. Y.; Libertine-Garahan, L.; Eckman, J.; Biftu, T.; Ip, S. Eur. J. Pharmacol. 1993, 250, R13-R14.
5. (b) Badio, B.; Daly, J. W. Mol. Pharmacol. 1994, 45, 563-569.
6. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
7. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
8. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
9. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
10. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
11. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
12. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
13. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
14. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
15. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
16. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
17. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
18. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
19. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
20. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
21. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
22. For reviews, see: (a) Dehmlow, E. V. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 167-174; (b) Szantay, C.; Kardos-Balogh, Z.; Szantay Jr., C. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; PUBLISHER: CITY??, 1995, 46, 95-125; For asymmetric syntheses, see: (c) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485-7488; (d) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857-1858; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 681-684; (f) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194; (g) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513-4516; (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8397-8406; (i) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun. 1998, 2251-2252; (j) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. Chem. Commun. 1998, 2363-2364; (k) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405-1406; (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804-806; (m) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999-4007; (n) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 557-560; (o) Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065-6068; (p) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629-8632; (q) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 329-343.
23. Cabanal-Duvillard, I.; Berrien, J.-F.; Royer, J.; Husson, H.-P.; Ghosez, L. Tetrahedron, in press.
24. (a) Gouverneur, V.; Dive, G.; Ghosez, L. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1173-1176.
25. (b) Gouverneur, V.; McCarthy, S. J.; Mineur, C.; Belotti, D.; Dive, G.; Ghosez, L. Tetrahedron 1998, 54, 10537-10554.
26. Larson, G. L.; Klesse, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 3627-3627.
27. (a) Hernandez, A.; Marcos, M.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2683-2691.
28. (b) Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313-6325.