The effect of DMSO on the borohydride reduction of a cyclohexanone: A formal enantioselective synthesis of (+)-epibatidine

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 3, 1999, Pages 557-560

  Barros, M Teresa ^a   Maycock, Christopher D ^b   Ventura, M Rita ^b  

^a UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

^b INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOHEXANONE; DIMETHYL SULFOXIDE; EPIBATIDINE;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; DRUG CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033556073     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02354-5     Document Type: Article

References (24)

1. Spande, T. F.; Garraffo, M. T.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Panell, L.; Daly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3475.
2. Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 50, 17177. Giblin, G. M. P.; Jones, C. D.; Simpkins, N. S. Synlett 1997, 589. Review: Chen, Z.; Trudell, M. L. Chem. Rev. 1996, 96, 1179, and references therein.
3. Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 50, 17177. Giblin, G. M. P.; Jones, C. D.; Simpkins, N. S. Synlett 1997, 589. Review: Chen, Z.; Trudell, M. L. Chem. Rev. 1996, 96, 1179, and references therein.
4. Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 50, 17177. Giblin, G. M. P.; Jones, C. D.; Simpkins, N. S. Synlett 1997, 589. Review: Chen, Z.; Trudell, M. L. Chem. Rev. 1996, 96, 1179, and references therein.
5. Trost, B. M.; Cook, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485.
6. Broka, C. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3251.
7. Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, P.; Romagnoli, R.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9297.
8. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura M. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 3984. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura M. R. Tetrahedron 1998, accepted for publication.
9. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura M. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 3984. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura M. R. Tetrahedron 1998, accepted for publication.
10. Eberle, M.; Arigoni, D. Helv. Chem. Acta 1960, 43, 1508. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1089. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1982, 1541. Elliot, J. D.; Kelson, A. B.; Purcell, N.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1983, 2441. Trost, B. M.; Romero, A. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 2332. Barros, M. T.; Godinho, L. S.; Maycock, C. D.; Santos, A. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4633.
11. Eberle, M.; Arigoni, D. Helv. Chem. Acta 1960, 43, 1508. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1089. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1982, 1541. Elliot, J. D.; Kelson, A. B.; Purcell, N.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1983, 2441. Trost, B. M.; Romero, A. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 2332. Barros, M. T.; Godinho, L. S.; Maycock, C. D.; Santos, A. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4633.
12. Eberle, M.; Arigoni, D. Helv. Chem. Acta 1960, 43, 1508. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1089. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1982, 1541. Elliot, J. D.; Kelson, A. B.; Purcell, N.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1983, 2441. Trost, B. M.; Romero, A. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 2332. Barros, M. T.; Godinho, L. S.; Maycock, C. D.; Santos, A. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4633.
13. Eberle, M.; Arigoni, D. Helv. Chem. Acta 1960, 43, 1508. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1089. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1982, 1541. Elliot, J. D.; Kelson, A. B.; Purcell, N.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1983, 2441. Trost, B. M.; Romero, A. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 2332. Barros, M. T.; Godinho, L. S.; Maycock, C. D.; Santos, A. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4633.
14. Eberle, M.; Arigoni, D. Helv. Chem. Acta 1960, 43, 1508. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1089. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1982, 1541. Elliot, J. D.; Kelson, A. B.; Purcell, N.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1983, 2441. Trost, B. M.; Romero, A. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 2332. Barros, M. T.; Godinho, L. S.; Maycock, C. D.; Santos, A. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4633.
15. Eberle, M.; Arigoni, D. Helv. Chem. Acta 1960, 43, 1508. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1089. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1982, 1541. Elliot, J. D.; Kelson, A. B.; Purcell, N.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1983, 2441. Trost, B. M.; Romero, A. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 2332. Barros, M. T.; Godinho, L. S.; Maycock, C. D.; Santos, A. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4633.
16. Audia, J. E.; Boisvert, L.; Patten, A. D.; Villalobos, A.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 3738.
17. Johnson, C. R.; Adams, J. P.; Braun, M. P.; Senanayake, C. B. W.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 917. Johnson, C. R.; Adams, J. P.; Braun, M. P.; Senanayake, C. B. W.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 919.
18. Johnson, C. R.; Adams, J. P.; Braun, M. P.; Senanayake, C. B. W.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 917. Johnson, C. R.; Adams, J. P.; Braun, M. P.; Senanayake, C. B. W.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 919.
19. Hama, Y.; Nobuhara, Y.; Aso, Y.; Otsubo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1683.
20. Clayton, S. C.; Regan, A. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7493.
21. Farina, V.; Kapadie, S.; Krishnan, B.; Wang, C.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5905.
22. Krishnamurthy, S.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3383. Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7159.
23. Krishnamurthy, S.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3383. Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7159.
24. Ganem, B. J. Org. Chem. 1975, 40, 146.