Nanostructured polymer duplexes via the covalent casting of 1- dimensional H-bonding motifs: A new strategy for the self-assembly of macromolecular precursors [14]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 20, 2000, Pages 5006-5007

  Archer, Eric A ^a   Goldberg, Noah T ^a   Lynch, Vincent ^a   Krische, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; CRYSTAL STRUCTURE; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; HYDROGEN BOND; LETTER; PROTEIN ASSEMBLY;

EID: 0034709450     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja000777s     Document Type: Letter

References (43)

1. For reviews, see: (a) Alivisatos, A. P.; Barbara, P. F.; Castleman, A. W.; Chang, J.; Dixon, D. A.; Klein, M. L.; McLendon, G. L.; Miller, J. S.; Ratner, M. A.; Rossky, P. J.; Stupp, S. I.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1297. (b) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37. (c) Lehn, J.-M. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 69, 1. (d) Ozin, G. A. Adv. Mater. 1992, 4, 612. (e) Whitesides, G. M.; Matthias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312.
2. For reviews, see: (a) Alivisatos, A. P.; Barbara, P. F.; Castleman, A. W.; Chang, J.; Dixon, D. A.; Klein, M. L.; McLendon, G. L.; Miller, J. S.; Ratner, M. A.; Rossky, P. J.; Stupp, S. I.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1297. (b) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37. (c) Lehn, J.-M. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 69, 1. (d) Ozin, G. A. Adv. Mater. 1992, 4, 612. (e) Whitesides, G. M.; Matthias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312.
3. For reviews, see: (a) Alivisatos, A. P.; Barbara, P. F.; Castleman, A. W.; Chang, J.; Dixon, D. A.; Klein, M. L.; McLendon, G. L.; Miller, J. S.; Ratner, M. A.; Rossky, P. J.; Stupp, S. I.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1297. (b) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37. (c) Lehn, J.-M. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 69, 1. (d) Ozin, G. A. Adv. Mater. 1992, 4, 612. (e) Whitesides, G. M.; Matthias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312.
4. For reviews, see: (a) Alivisatos, A. P.; Barbara, P. F.; Castleman, A. W.; Chang, J.; Dixon, D. A.; Klein, M. L.; McLendon, G. L.; Miller, J. S.; Ratner, M. A.; Rossky, P. J.; Stupp, S. I.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1297. (b) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37. (c) Lehn, J.-M. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 69, 1. (d) Ozin, G. A. Adv. Mater. 1992, 4, 612. (e) Whitesides, G. M.; Matthias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312.
5. For reviews, see: (a) Alivisatos, A. P.; Barbara, P. F.; Castleman, A. W.; Chang, J.; Dixon, D. A.; Klein, M. L.; McLendon, G. L.; Miller, J. S.; Ratner, M. A.; Rossky, P. J.; Stupp, S. I.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1297. (b) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37. (c) Lehn, J.-M. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 69, 1. (d) Ozin, G. A. Adv. Mater. 1992, 4, 612. (e) Whitesides, G. M.; Matthias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312.
6. For reviews, see: (a) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1155. (b) Lawrence, D. S.; Jiang T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229. (c) Langford, S. J.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1255. (d) Fuhrhop, J.-H.; Rosengarten, B. Synlett 1997, 1015. (e) Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Struct. Bonding 2000, in press.
7. For reviews, see: (a) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1155. (b) Lawrence, D. S.; Jiang T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229. (c) Langford, S. J.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1255. (d) Fuhrhop, J.-H.; Rosengarten, B. Synlett 1997, 1015. (e) Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Struct. Bonding 2000, in press.
8. For reviews, see: (a) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1155. (b) Lawrence, D. S.; Jiang T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229. (c) Langford, S. J.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1255. (d) Fuhrhop, J.-H.; Rosengarten, B. Synlett 1997, 1015. (e) Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Struct. Bonding 2000, in press.
9. For reviews, see: (a) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1155. (b) Lawrence, D. S.; Jiang T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229. (c) Langford, S. J.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1255. (d) Fuhrhop, J.-H.; Rosengarten, B. Synlett 1997, 1015. (e) Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Struct. Bonding 2000, in press.
10. For reviews, see: (a) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1155. (b) Lawrence, D. S.; Jiang T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229. (c) Langford, S. J.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1255. (d) Fuhrhop, J.-H.; Rosengarten, B. Synlett 1997, 1015. (e) Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Struct. Bonding 2000, in press.
11. For selected examples, see: (a) Cardullo, F.; Calama, M. C.; Snellink-Ruël, B. H. M.; Weidmann, J.-L.; Bielejewska, A.; Fokkens, R.; Nibbering, N. M. M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 367. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. (c) Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed 1998, 37, 3281. (d) Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1308. (e) Marsella, M. J.; Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1101.
12. For selected examples, see: (a) Cardullo, F.; Calama, M. C.; Snellink- Ruël, B. H. M.; Weidmann, J.-L.; Bielejewska, A.; Fokkens, R.; Nibbering, N. M. M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 367. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. (c) Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed 1998, 37, 3281. (d) Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1308. (e) Marsella, M. J.; Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1101.
13. For selected examples, see: (a) Cardullo, F.; Calama, M. C.; Snellink- Ruël, B. H. M.; Weidmann, J.-L.; Bielejewska, A.; Fokkens, R.; Nibbering, N. M. M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 367. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. (c) Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed 1998, 37, 3281. (d) Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1308. (e) Marsella, M. J.; Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1101.
14. For selected examples, see: (a) Cardullo, F.; Calama, M. C.; Snellink- Ruël, B. H. M.; Weidmann, J.-L.; Bielejewska, A.; Fokkens, R.; Nibbering, N. M. M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 367. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. (c) Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed 1998, 37, 3281. (d) Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1308. (e) Marsella, M. J.; Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1101.
15. For selected examples, see: (a) Cardullo, F.; Calama, M. C.; Snellink- Ruël, B. H. M.; Weidmann, J.-L.; Bielejewska, A.; Fokkens, R.; Nibbering, N. M. M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 367. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. (c) Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed 1998, 37, 3281. (d) Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1308. (e) Marsella, M. J.; Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1101.
16. For a review, see: O'Brian, D. F.; Armitage, B.; Benedicto, A.; Bennet, D. E.; Lamparski, H. G.; Lee, Y.-S.; Srisiri, W.; Sisson, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 861.
17. For selected examples, see: (a) Zubarov, E. R.; Pralle, M. U.; Li, L.; Stupp, S. I. Science 1999, 283, 523. (b) Gray, D. H.; Gin, D. L. Chem. Mater. 1998, 10, 1827. (c) de Loos, M.; van Esch, J.; Stokroos, I.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675. (d) Chen, J.; Cao, W. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1999, 1711.
18. For selected examples, see: (a) Zubarov, E. R.; Pralle, M. U.; Li, L.; Stupp, S. I. Science 1999, 283, 523. (b) Gray, D. H.; Gin, D. L. Chem. Mater. 1998, 10, 1827. (c) de Loos, M.; van Esch, J.; Stokroos, I.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675. (d) Chen, J.; Cao, W. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1999, 1711.
19. For selected examples, see: (a) Zubarov, E. R.; Pralle, M. U.; Li, L.; Stupp, S. I. Science 1999, 283, 523. (b) Gray, D. H.; Gin, D. L. Chem. Mater. 1998, 10, 1827. (c) de Loos, M.; van Esch, J.; Stokroos, I.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675. (d) Chen, J.; Cao, W. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1999, 1711.
20. For selected examples, see: (a) Zubarov, E. R.; Pralle, M. U.; Li, L.; Stupp, S. I. Science 1999, 283, 523. (b) Gray, D. H.; Gin, D. L. Chem. Mater. 1998, 10, 1827. (c) de Loos, M.; van Esch, J.; Stokroos, I.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675. (d) Chen, J.; Cao, W. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1999, 1711.
21. (a) Castellano, R. K.; Nuckolls, C.; Eichhorn, S. H.; Wood, M. R.; Lovinger, A. J.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2603.
22. (b) Klok, H.-A.; Jolliffe, K. A.; Schauer, C. L.; Prins, L. J.; Spatz, J. P.; Moller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154.
23. (a) Edgecombe, B. D.; Fréchet, J. M. J Chem. Mater. 1998, 10, 994.
24. (b) Edgecombe, B. D.; Stein, J. A.; Fréchet, J. M. J.; Xu, Z.; Kramer, E. J. Macromolecules 1998, 31, 1292.
25. (c) Kato, T.; Kubota, Y.; Nakano, M.; Uryu, T. Chem. Lett. 1995, 1127.
26. (d) Kato, T.; Kihara, H.; Kumar, U.; Uryu, T.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1644.
27. (e) Braun, D.; Ghahry, R.; Pasch, H. Polymer 1996, 37, 777.
28. (a) Zimmerman, S. C.; Zeng, F.; Reichert, D. E. C.; Kolotuchin, S. V. Science 1996, 271, 1095.
29. (b) Percec, V.; Cho, W.-D.; Mosier, P. E.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11061.
30. (c) Hudsen, S. D.; Jung, H.-T.; Percec, V.; Cho, W.-D.; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449.
31. (d) Barera, J.; Marcos, M.; Serrano, J. L. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1834.
32. (a) Percec, V.; Ahn, C.-H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Moller, M.; Sheiko, S. S. Nature 1998, 391, 161.
33. (b) Stupp, S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384.
34. (c) Tew, G. N.; Pralle, M. U.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9852.
35. Thomas, E. L. Science 1999, 286, 1307.
36. Micura, R.; Kudick, R.; Pitsch, S.; Eschenmoser, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 680.
37. The orientation of a binary polymer blend has been attributed to interstrand H-bonds: Rinderknecht, S.; Brisson, J. Macromolecules 1999, 32. 8509. Polymers containing complementary H-bonding residues have been described: Lange, R. F. M. Lange; Meijer, E. W. Macromolecules 1995, 28, 782. A duplex dimer: Gong, B.; Yan, Y.; Zeng, H.; Skrzypczak-Jankunn, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607.
38. The orientation of a binary polymer blend has been attributed to interstrand H-bonds: Rinderknecht, S.; Brisson, J. Macromolecules 1999, 32. 8509. Polymers containing complementary H-bonding residues have been described: Lange, R. F. M. Lange; Meijer, E. W. Macromolecules 1995, 28, 782. A duplex dimer: Gong, B.; Yan, Y.; Zeng, H.; Skrzypczak-Jankunn, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607.
39. The orientation of a binary polymer blend has been attributed to interstrand H-bonds: Rinderknecht, S.; Brisson, J. Macromolecules 1999, 32. 8509. Polymers containing complementary H-bonding residues have been described: Lange, R. F. M. Lange; Meijer, E. W. Macromolecules 1995, 28, 782. A duplex dimer: Gong, B.; Yan, Y.; Zeng, H.; Skrzypczak-Jankunn, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607.
40. Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1039.
41. Jung, M. E. Synlett 1999, 843 and references therein.
42. Deans, R.; Ilhan, F.; Rotello, V. M. Macromolecules 1999, 32, 4956.
43. Fan, E.; Van Arman, S. A.; Kincaid, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369.