Synthesis and coplanarity-dependent HOMO-LUMO separation of π-conjugated dimers

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 16, 2000, Pages 2671-2675

  Murashima, Takashi ^a   Shiga, Daiki ^a   Nishi, Keiji ^a   Uno, Hidemitsu ^a   Ono, Noboru ^a  

^a EHIME UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CATALYSIS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON ABSORPTION; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONJUGATED DIMERS;

DIMERS;

EID: 0034699193     PISSN: 14704358     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b003211p     Document Type: Article

References (41)

1. (a) J. Kürti, P. R. Surjàn and M. Kertesz, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9865;
2. (b) M. Pomerantz, B. Chaloner-Gill, L. O. Harding, J. J. Tseng and W. J. Pomerantz, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1672;
3. (c) C. Kitamura, S. Tanaka and Y. Yamashita, Chem. Lett., 1996, 63;
4. (d) T. Yamamoto, Z. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota and S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10389;
5. (e) Q. T. Zhang and J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5065.
6. (a) F. Wudl, M. Kobayashi and A. J. Heeger, J. Org. Chem., 1984, 49, 3382;
7. (b) M. Kobayashi, N. Colaneri, M. Boysel, F. Wudl and A. J. Heeger, J. Chem. Phys., 1985, 82, 5717;
8. (c) J. L. Brédas, Svnth. Met., 1987, 17, 115;
9. (d) T. L. Lambert and J. P. Ferraris, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 752;
10. (e) S. Musmanni and J. P. Ferraris, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 172;
11. (f) N. Ono, H. Hironaga, K. Simizu, K. Ono, K. Kuwano and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1019;
12. (g) T. Yamamoto, K. Sugiyama, T. Kushida, T. Inoue and T. Kanbara, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3930;
13. (h) N. Ono, C. Tsukamura, Y. Nomura, H. Hironaga, T. Murashima and T. Ogawa, Adv. Mater., 1997, 9, 149.
14. (a) T. Murashima, K. Fujita, K. Ono, T. Ogawa, H. Uno and N. Ono, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1403;
15. (b) T. Murashima, R. Tamai, K. Fujita, H. Uno and N. Ono, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8391;
16. (c) T. Murashima, R. Tamai, K. Nishi, K. Nomura, K. Fujita, H. Uno and N. Ono, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 995.
17. Y. Yamashita, M. Tomura and K. Imaeda, Chem. Commun., 1996, 2021;
18. Y. Yamashita, K. Ono, M. Tomura and K. Imaeda, Chem. Commun., 1997, 1851;
19. T. M. Barclay, A. W. Cordes, N. A. George, R. C. Haddon, M. E. Itkis, M. S. Mashuta, R. T. Oakley, G. W. Patenaude, R. W. Reed, J. F. Richardson and H. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 352;
20. T. Suzuki, H. Fujii, Y. Yamashita, C. Kabuto, S. Tanaka, M. Harasawa, T. Mukai and T. Miyashi, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3034;
21. T. M. Barclay, L. Beer, A. W. Cordes, R. T. Oakley, K. E. Preuss, N. J. Taylor and R. W. Reed, Chem. Commun., 1999, 531;
22. S. Tanaka and Y. Yamashita, Synth. Met., 1995, 69, 599;
23. Y. Yamashita, K. Ono, S. Tanaka, K. Imaeda, H. Inokuchi and M. Sano, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1803;
24. T. Naito, H. Kobayashi, A. Kobayashi and A. E. Underhill, Chem. Commun., 1996, 521;
25. T. M. Barclay, A. W. Cordes, R. C. Haddon, M. E. Itkis, R. T. Oaklay, R. W. Reed and H. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 969;
26. T. M. Barclay, A. W. Cordes, N. A. George, R. C. Haddon, R. T. Oakley, T. T. M. Palstra, G. W. Patenaude, R. W. Reed, J. F. Richardson and H. Zhang, Chem. Commun., 1997, 873.
27. T. D. Lash, P. Chandrasekar, A. T. Osuma, S. T. Chaney and J. D. Spence, J. Org. Chem., 1998, 63, 8455.
28. M. Farnier and P. Fournari, Bull. Soc. Chim. Fr., 1973, 351;
29. R. Guilard, M. A. Aukauloo, C. Tardieux and E. Vogel, Synthesis, 1995, 1480.
30. (a) W. J. Thompson and J. Gaudino, J. Org. Chem., 1984, 49, 5237;
31. (b) T. Ishiyama, M. Murata and N. Miyaura, J. Org. Chem., 1995, 60, 7508;
32. (c) A. Giroux, Y. Han and P. Presit, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3841;
33. (d) C. N. Johnson, G. Stemp, N. Anand, S. C. Stephen and T. Gallagher, Synlett, 1998, 1025;
34. (e) C. Franc, F. Denonne, C. Cuisinier and L. Ghosez, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4555;
35. (f) G. W. Gribble, M. G. Saulnier, J. A. Obaza-Nutaitis and D. M. Ketcha, J. Org. Chem., 1992, 57, 5891.
36. (a) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans and E. W. Meijer, Chem. Commun., 1996, 2163;
37. (b) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans and E. W. Meijer, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1235.
38. K. Müllen and G. Wegner, Electronic Materials: the oligomer approach, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 1998, pp. 242-249.
39. J. Chatt and F. G. Mann, J. Chem. Soc., 1939, 1622;
40. D. R. Coulson, Inorg. Synth., 1972, 13, 121;
41. D. H. R. Barton, J. Khami, N. Ozbalik, M. Ramesh and J. C. Sarma, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4661.