Δ3-1,3,4-Oxadiazolines. Versatile sources of reactive intermediates

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 14, 2000, Pages 2161-2169

  Warkentin, John ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ESTERS; FREE RADICALS; GROUND STATE; HYDROLYSIS; METHANE; SUBSTITUTION REACTIONS; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

REACTIVE INTERMEDIATES; THERMOLYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0034698446     PISSN: 14704358     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b000930j     Document Type: Article

References (129)

1. R. W. Hoffmann, Acc. Chem. Res., 1985, 18, 248 and references therein.
2. R. W. Hoffmann, R. Hirsch, R. Fleming and M. T. Reetz, Chem. Ber., 1972, 105, 3532.
3. R. A. Moss, M. Wlostowski, J. Terpinski, G. Kmiecik-Lawrynowicz and K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3811.
4. (a) J. Warkentin, Diamino-, Amino(oxy)-, Dioxy-, Amino(thio)-, Oxy(thio)-, and Dithiocarbenes, in Advances in Carbene Chemistry, ed. U. H. Drinker, JAI Press, Greenwich, 1998, vol. 2, pp. 245-295;
5. (b) for a very extensive review of carbene chemistry, including nucleophilic carbenes, see Methoden der Organischen Chemie, Hauben Weyl, ed. M. Regitz, Thieme, Stuttgart, 1989, vol. E19b, pp. 1-1901.
6. (a) A. de Meijere, S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, R. Boese, T. Haumann, D. L. Pole, P. K. Sharma and J. Warkentin, Liebigs Ann., 1996, 601;
7. (b) K. Kassam and J. Warkentin, J. Org. Chem., 1994, 59, 5071.
8. M. El-Saidi, K. Kassam, D. L. Pole, T. Tadey and J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8751. Note that structure 9 in this paper was revised in ref. 5b, where it is labelled 15.
9. R. W. Hoffmann and H. J. Luthardt; Tetrahedron Lett., 1966, 411.
10. R.-Y. Yang and L.-X. Dai, J. Org. Chem., 1993, 58, 3381.
11. T. Chiba and M. Okimoto, J. Org. Chem., 1992, 57, 1375.
12. P. R. West and J. Warkentin, J. Org. Chem., 1968, 33, 2089.
13. M. Békhazi, P. J. Smith and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1984, 62, 1646.
14. J. H. Rigby, A. Cavezza and M. J. Heeg, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2473.
15. P. Couture and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1997, 75, 1281.
16. P. Couture and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1997, 75, 1264.
17. P. Couture, J. K. Terlouw and J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4214.
18. (a) K. Kassam, D. L. Pole, M. El-Saidi and J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1161;
19. (b) K. Kassam and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1997, 75, 120;
20. (c) P. Couture, M. El-Saidi and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1997, 75, 326.
21. K. Kassam, P. C. Venneri and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1997, 75, 1256.
22. H.-T. Er, D. L. Pole and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1996, 74, 1480.
23. D. Suh, D. L. Pole, J. Warkentin and J. K. Terlouw, Can. J. Chem., 1996, 74, 544.
24. S. L. Lee, A. M. Cameron and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1972, 50, 2326.
25. M. Zoghbi and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1993, 71, 912.
26. M. Zoghbi, S. E. Home and J. Warkentin, J. Org. Chem., 1994, 59, 4090.
27. M. Zoghbi and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1993, 71, 907.
28. M. Zoghbi and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1992, 70, 2967.
29. M. Zoghbi and J. Warkentin, J. Org. Chem., 1991, 56, 3214.
30. T. L. Gilchrist and R. C. Storr, Organic Reactions and Orbital Symmetry, Cambridge University Press, Cambridge, 1979.
31. J. H. Rigby and M. D. Danca, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6891.
32. J. H. Rigby and S. Laurent, J. Org. Chem., 1999, 64, 1766.
33. R. W. Hoffmann and H. J. Luthardt, Chem. Ber., 1968, 101, 3861.
34. P. S. Engel and D. B. Gerth, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6849.
35. P. S. Engel, Chem. Rev., 1980, 80, 99.
36. D. W. K. Yeung, G. A. MacAlpine and J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1962.
37. P. Sharma and J. Warkentin, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7591.
38. R. A. Moss, M. Wlostowski, S. Shen, K. Krogh-Jespersen and A. Matro, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4443.
39. E. L. Tae, Z. Zhu, M. S. Platz, J. P. Pezacki and J. Warkentin, J. Phys. Chem., 1999, 103, 5336.
40. M. Merkley, D. L. Reid and J. Warkentin, unpublished results.
41. M. Békhazi and J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 1289.
42. R. W. Hoffmann, K. Steinbach and W. Lilienblum, Chem. Ber., 1976, 109, 1759.
43. R. W. Hoffmann and M. Reiffen, Chem. Ber., 1976, 109, 2565.
44. R. W. Hoffmann, W. Lilienblum and B. Dittrich, Chem. Ber., 1974, 107, 3395.
45. R. W. Hoffmann, K. Steinbach and B. Dittrich, Chem. Ber., 1973, 106, 2174.
46. N. Kuhn, H. Bohnen and G. Henkel, Z. Naturforsch., Teil B, 1994, 49, 1473.
47. G. Hömberger, W. Kirmse and R. Lelgemann, Chem. Ber., 1991, 124, 1867.
48. W. Kirmse, Carbenes and the O-H Bond, in Advances in Carbene Chemistry, ed. U. H. Brinker, JAI Press, Greenwich, 1994, vol. 1, pp. 1-57.
49. W. Kirmse, M. Guth and S. Steenken, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10838.
50. C. Gerninghaus, A. Kümmell and G. Seitz, Chem. Ber., 1993, 126, 733.
51. J. Warkentin, Macromol. Symp., 1998, 134, 167.
52. A. Kümmell and G. Seitz, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2743.
53. J. H. Rigby, A. Cavezza and G. Ahmed, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12848.
54. C. Li and A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 197.
55. R. A. Moss, Ace. Chem. Res., 1989, 22, 15.
56. R. S. Sheridan, R. A. Moss, B. K. Wilk, S. Shen, M. Wlostowski, M. A. Kesselmayer, R. Subramanian, G. Kmiecik-Lawrynowicz and K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7563.
57. N. G. Rondan, K. N. Houk and R. A. Moss, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1770.
58. J. P. Ross, P. Couture and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1997, 75, 1331.
59. R. A. Moss, S. Xue and W. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1583.
60. R. A. Moss, S. Xue, W. Liu and K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12588.
61. M. Békhazi and J. Warkentin, J. Org. Chem., 1982, 47, 4870.
62. R. F. C. Brown, F. W. Eastwood and G. L. McMullen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 328.
63. R. A. Moss, Pure Appl. Chem., 1995, 67, 741.
64. (a) H. M. Sulzbach, M. S. Platz, H. F. Schaefer III and C. M. Hadad, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5682;
65. (b) F. C. Ford, T. Yuzawa, M. S. Platz, S. Matzinger and M. Fülscher, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4430.
66. (a) A. M. Foster and W. C. Agosta, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 608;
67. (b) R. W. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1971, 10, 529.
68. R. J. Crawford and R. Raap, Proc. Chem. Soc., London, 1963, 370.
69. S. Ayral-Kaloustian and W. C. Agosta, J. Org. Chem., 1982, 47, 284.
70. R. M. McDonald and R. A. Krueger, J. Org. Chem., 1966, 31, 488.
71. P. C. Oele and R. Louw, Tetrahedron Lett., 1972, 48, 4941.
72. (a) P. C. Venneri and J. Warkentin, J. Am. Chem., Soc., 1998, 120, 11182;
73. (b) N. Merkley, M. El-Saidi and J. Warkentin, Can. J. Chem., 2000, 78, 356.
74. D. L. Reid, J. Hernández-Trujillo and J. Warkentin, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 3398.
75. W. Adam and R. Finzel, Tetrahedron Lett., 1990, 863.
76. J. P. Pezacki, P. Couture, J. A. Dunn, J. Warkentin, P. Wood, J. Lusztyk, F. Ford and M. S. Platz, J. Org. Chem., 1999, 64, 4456.
77. J. P. Pezacki, J. Warkentin, P. D. Wood, J. Lusztyk, T. Yusawa, A. Gudmundsdóttir, S. Morgan and M. S. Platz, J. Photochem. Photobiol., A, 1998, 116, 1.
78. J. P. Pezackí D. L. Pole, J. Warkentin, T. Chen, F. Ford, J. P. Toscano, J. Fell and M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3191.
79. A. C. Day, P. Raymond, R. M. Southam and M. C. Whiting, J. Chem. Soc. C, 1966, 467.
80. E. A. Jefferson and J. Warkentin, J. Org. Chem., 1994, 59, 455.
81. M. W. Majchrzak, E. A. Jefferson and J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc, 1990, 112, 2449.
82. J. R Pezacki, B. D. Wagner, C. S. Q. Lew, J. Warkentin and J. Lusztyk, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1789.
83. J. P. Pezacki, D. Shukla, J. Lusztyk and J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6589.
84. M. Nigam, M. S. Platz, B. M. Showalter, J. P. Toscano, R. Johnson, S. C. Abbott and M. M. Kirchhoff, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8055.
85. K. Motschiedler, A. Gudmundsdóttir, J. P. Toscano, M. S. Platz and M. A. Garcia-Garibay, J. Org. Chem., 1999, 64, 5139.
86. M. S. Platz, H. Huang, F. Ford and J. Toscano, Pure Appl. Chem., 1997, 69, 803.
87. R. A. Moss, Absolute Kinetics of Intramolecular Alkylcarbene Reactions, in Advances in Carbene Chemistry, ed. U. H. Brinker, JAI Press, London, 1994, vol. 2, pp. 59-88.
88. W. Chidester, D. A. Modarelli, W. R. White III, D. E. Whitt and M. S. Platz, J. Phys. Org. Chem., 1994, 7, 24.
89. M. S. Platz, W. R. White III, D. A. Modarelli and S. Celebi, Res. Chem. Intermed, 1994, 20, 175.
90. R. A. Moss and G.-J. Ho, J. Phys. Org. Chem., 1993, 6, 126.
91. S. Wierlacher, W. Sander and M. T. H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8943.
92. R. A. Moss, W. Liu and K. Krogh-Jespersen, J. Phys. Chem., 1993, 97, 13413.
93. S. Celebi, S. Leyva, D. A. Modarelli and M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 8613.
94. R. A. Moss and W. Liu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1597.
95. D. A. Modarelli, S. Morgan and M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7034.
96. W. R. White III and M. S. Platz, J. Org. Chem., 1992, 57, 2841.
97. A. Admasu, A. D. Gudmundsdóttir, M. S. Platz, D. S. Watt, S. Kwiatkowski and P. J. Crocker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1093.
98. J.-L. Wang, J. P. Toscano, M. S. Platz, V. Nikolaev and V. Popik, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5477.
99. C. S. Ge, E. G. Jang, E. A. Jefferson, W. Liu, R. A. Moss, J. Wlostowska and S. Zue, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1479.
100. R. A. Moss, E. G. Jang, H.-R. Kim, G.-J. Ho and M. S. Baird, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1427.
101. M. B. Jones and M. S. Platz, J. Org. Chem., 1991, 56, 1694.
102. D. A. Modarelli and M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc, 1991, 113, 8985.
103. S. Morgan, J. E. Jackson and M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc, 1991, 113, 2782.
104. W. R. White, M. S. Platz, N. Chen and M. Jones, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7794.
105. M. T. H. Liu and R. Bonneau, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3915.
106. J. E. Jackson, N. Soundararajan, M. S. Platz, M. P. Doyle and M. T. H. Liu, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1335.
107. J. E. Jackson, N. Soundararajan, M. S. Platz and M. T. H. Liu J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 5595.
108. D. Griller, A. S. Nazran and J. C. Scaiano, Tetrahedron Lett., 1985 41, 1525.
109. R. Bonneau, B. Hellrung, M. T. H. Liu and J. Wirz, Photochem Photobiol., A, 1998, 116, 9.
110. M. Békhazi and J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2473.
111. A. P. Hitchcock, S. Zweep, T. Steel, M. Békhazi and J. Warkentin Can. J. Chem., 1982, 60, 2914.
112. E. J. Corey and R. A. E. Winter, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2677.
113. E. J. Corey, F. A. Carey and R. A. E. Winter, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 934.
114. G. Büchi, M. Cushman and H. Wüest, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5563.
115. J. E. Baldwin and J. A. Walker, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 354.
116. J. D. Colomvakos, I. Egle, J. Ma, D. L. Pole, T. T. Tidwell and J. Warkentin, J. Org. Chem., 1996, 61, 9522.
117. J. H. Rigby, S. Laurent, A. Cavezza and M. J. Heeg, J. Org. Chem., 1998, 63, 5587.
118. J. H. Rigby, A. Cavezza and M. J. Heeg, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3664.
119. P. C. Venneri and J. Warkentin, Can. J. Chem., submitted.
120. J. A. Dunn, J. P. Pezacki, M. J. McGlinchey and J. Warkentin, J. Org. Chem., 1999, 64, 4344.
121. D. L. Pole and J. Warkentin, Liebigs Ann., 1995, 1907.
122. P. Couture, D. L. Pole and J. Warkentin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1565.
123. D. M. Lemal, E. P. Gosselink and S. D. McGregor, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 582.
124. W. Lilienblum and R. W. Hoffmann, Chem. Ber., 1977, 110, 3405.
125. L. Isaacs and F. Diederich, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 2454.
126. W. W. Win, M. Kao, M. Eiermann, J. J. McNamara, F. Wudl, D. L. Pole, K. Kassam and J. Warkentin, J. Org. Chem., 1994, 59, 5871.
127. R. Gonzalez, F. Wudl, D. L. Pole, P. K. Sharma and J. Warkentin, J. Org. Chem., 1996, 61, 5837.
128. X. Lu and J. Warkentin, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1483.
129. P. Couture and J. Warkentin, Can. J. Chem., 1998, 76, 241.