A theoretical study of hydroxycarbene as a model for the homolysis of oxy- and dioxycarbenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 15, 2000, Pages 3398-3405

  Reid, Darren L ^a   Hernández Trujillo, Jesús ^a,b   Warkentin, John ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR STRUCTURE;

HOMOLYSIS; HYDROXYCARBENE;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 17344376298     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9941965     Document Type: Article

References (47)

1. Heydt, H.; Regitz, M. Carbene(oide). In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl); Regitz, M., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1989; Vol. E19b, Parts 1 and 2, pp 1-1901.
2. Moss, R. A. In Advances in Carbene Chemistry; Brinker, U. H., Ed.; JAI Press: London, England, 1994; Vol. 2, pp 59-88.
3. Moss, R. A. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 741-747.
4. Yates, P.; Loutfy, R. O. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 209-216.
5. Hemminger, J. C.; Rusbult, C. F.; Lee, E. K. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1867-1871.
6. Lee-Ruff, E.; Hopkinson, A. C.; Kazarians-Moghaddam, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2067-2070.
7. Foster, A. M.; Agosta, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 608-609.
8. Smith, A. B., III.; Foster, A. M.; Agosta, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5100-5101.
9. Foster, A. M.; Agosta, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5777-5781.
10. Ayral-Kaloustian, K.; Agosta, W. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 284-287.
11. Borden, W. T.; Hoo, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6274-6276.
12. McDonald, R. M.; Krueger, R. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 488-494.
13. Crawford, R. J.; Raap, R. Proc. Chem. Soc., London 1963, 370.
14. Lemal, D. M.; Gosselink, E. P.; McGregor, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 582-600.
15. Lemal, D. M.; Lovald, R. A.; Harrington, R. W. Tetrahedron Lett. 1965, 2779-2785.
16. Wong, T.; Warkentin, J.; Terlouw, J. K. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992, 115, 33-52.
17. Suh, D.; Pole, D. L.; Warkentin, J.; Terlouw, J. K. Can. J. Chem. 1996, 74, 544-558.
18. Hoffmann, R. W.; Hirsch, R.; Fleming, R.; Reetz, M. T. Chem. Ber. 1972, 705, 3532-3541.
19. Venneri, P. C.; Warkentin, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11182-11183.
20. Altmann, J. A.; Csizmadia, I. G.; Yates, K.; Yates, P. J. Chem. Phys. 1977, 66, 298-302.
21. Altmann, J. A.; Csizmadia, I. G.; Robb, M. A.; Yates, K.; Yates, P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1653-1657.
22. Feller, D.; Borden, W. T.; Davidson, E. R. J. Comput. Chem. 1980, 1, 158-166.
23. Goddard, J. D.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1979, 70, 5117-5134.
24. Kakumoto, T.; Saito, K.; Imamura, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2366-2371.
25. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, 1990.
26. Bader, R. F. W.; Beddall, P. M.; Cade, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3095-3107.
27. Bader, R. F. W.; Essén, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943-1960.
28. Gillespie, R. J.; Robinson, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 55, 495-514.
29. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montaomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
30. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
31. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317-328.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, D. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision E.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
33. Deng, L.; Ziegler, T.; Fan, L. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3823-3835.
34. Kamiya, K.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7287-7298.
35. Räsänen, M.; Raaska, T.; Kunttu, H.; Murto, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 208, 79-90.
36. Goddard, J. D.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1981, 75, 3459-3465.
37. Frisch, M. J.; Krishnan, R.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1467-1468.
38. Harding, L. B.; Schlegel, H. B.; Krishnan, R.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3394-3401.
39. Benson, S. W. Thermochemical Kinetics, 2nd ed.; Wiley: New York, 1976.
40. Pau, C. F.; Hehre, W. J. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1252-1253.
41. Lucchese, R. R.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 298-299.
42. Sheridan, R. S.; Moss, R. A.; Wilk, B. W.; Shen, S.; Wostowski, M.; Kesselmayer, M. A.; Subramanian, R.; Kmiecik-Lawrynowicz, G.; Krogh-Jespersen, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7563-7564.
43. Moss, R. A.; Wostowski, M.; Shen, S.; Krogh-Jespersen, K.; Matro, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4443-4444.
44. Bruna, P. J.; Buenker, R. J.; Peyerimhoff, S. D. J. Mol. Struct. 1976, 32, 217-233.
45. Feller, D.; Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1006-1017.
46. Esseffar, M.; El Mouhtadi. M.; Lópcz, V.; Yáñez, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 255, 393-408.
47. Slee, T.; Larouche, A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6219-6227.