Vitronectin receptor antagonists: Purine-based peptidomimetics

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 39, Issue 16, 2000, Pages 2874-2877

  Peyman, Anusch ^a   Gourvest, Jean François ^b   Gadek, Thomas R ^c   Knolle, Jochen ^d  

^a SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH   (Germany)

^b SANOFI   (France)

^c GENENTECH INC   (United States)

^d Axys Pharmaceuticals Inc   (United States)

Author keywords

Drug research; Peptidomimetics; Receptors; RGD analogues; Structure activity relationships

Indexed keywords

FIBRINOGEN; INTEGRIN; PEPTIDE; PURINE; RECEPTOR BLOCKING AGENT; VITRONECTIN RECEPTOR;

ALKYLATION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; DERIVATIZATION; DRUG RESEARCH; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

EID: 0034682922     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2874::AID-ANIE2874>3.0.CO;2-C     Document Type: Article

References (32)

1. E. Ruoslahti, M. D. Pierschbacher, Science 1987, 238, 491-497.
2. Integrins: Molecular and Biological Responses to the Extracellular Matrix (Eds.: D. A. Cheresh, R. P. Mecham). Academic Press, San Diego, 1994.
3. R. O. Hynes, Cell 1992, 69, 11-25.
4. V. W. Engleman, M. S. Kellogg, T. E. Rogers, Annu. Rep. Med. Chem. 1996, 31, 191-200.
5. S. A. Mousa, D. A. Cheresh, Drug Discovery Today 1997, 2, 187-199.
6. M. H. Helfrich, S. A. Nesbitt, P. T. Lakkakorpi, M. J. Barnes, S. C. Bodary, G. Shankar, W. T. Mason, D. L. Mendrick, H. K. Vaananen, M. A. Horton, Bone 1996, 19, 317-328.
7. S. B. Rodan, G. A. Rodan, J. Endocrinol. 1997, 154, S47-S56.
8. P. C. Brooks, Drug News Perspect. 1997, 10, 456-461.
9. A. Giannis, Biomed. Health Res. 1999, 22, 81-89.
10. J. Samanen, A. Jonak, D. Rieman, T.-L. Yue, Curr. Pharm. Des. 1997, 3, 545-584.
11. K. M. Yamada, J. Biol. Chem. 1991, 266, 12809-12812.
12. H. Ruoslahti, Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1996, 12, 697-715.
13. S. E. D'Souza, M. H. Ginsberg, E. F. Plow, Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 246-250.
14. R. Haubner, D. Finsinger, H. Kessler, Angew. Chem. 1997, 109, 1440-1456; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1374-1389.
15. R. Haubner, D. Finsinger, H. Kessler, Angew. Chem. 1997, 109, 1440-1456; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1374-1389.
16. M. Pfaff, K. Tangemann, B. Müller, M. Gurrath, G. Müller, H. Kessler, R. Timpl, J. Engel, J. Biol. Chem. 1994, 269, 20233-20238.
17. M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Mathae, E. Lohof, G. Hölzemann, A. Jonczyk, S. L. Goodman, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033-3040.
18. A. Giannis, F. Rubsam, Adv. Drug Res. 1997, 29, 1-78.
19. A. L. Rockwell, M. Rafalski, W. J. Pitts, D. G. Batt, J. J. Petraitis, W. F. DeGrado, S. Mousa, P. K. Jadhav, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 937-942.
20. K. C. Nicolaou, J. I. Trujillo, B. Jandeleit, K. Chibale, M. Rosenfeld, B. Diefenbach, D. A. Cheresh, S. L. Goodman, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1185-1208.
21. R. M. Keenan, M. A. Lago, W. H. Miller, F. E. Ali, R. D. Cousins, L. B. Hall, S.-M. Hwang, D. R. Jakas, C. Kwon, C. Louden, T. T. Nguyen, E. H. Ohlstein, D. J. Rieman, S. T. Ross, J. M. Samanen, B. R. Smith, J. Stadel, D. T. Takata, L. Vickery, C. C. K. Yuan, T.-L. Yue, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3171-3176.
22. R. M. Keenan, W. H. Miller, M. A. Lago, F. E. Ali. W. E. Bondinell, J. F. Callahan, R. R. Calvo, R. D. Cousins, S.-M. Hwang, D. R. Jakas, T. W. Ku, C. Kwon, T. T. Nguyen, V. A. Reader, D. J. Rieman, S. T. Ross, D. T. Takata, I. N. Uzinskas, C. C. K. Yuan, B. R. Smith, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3165-3170.
23. R. M. Keenan, W. H. Miller, C. Kwon, F. E. Ali, J. F. Callahan, R. R. Calvo, S.-M. Hwang, K. D. Kopple, C. E. Peishoff, J. M. Samanen, A. S. Wong, C.-K. Yuan, W. F. Huffman, J. Med. Chem. 1997, 40, 2289-2292.
24. W. J. Hoekstra, B. L. Poulter, Curr. Med. Chem. 1998, 5, 195-204.
25. W. H. Miller, W. E. Bondinell, R. D. Cousins, K. F. Erhard, D. R. Jakas, R. M. Keenan, T. W. Ku, K. A. Newlander, S. T. Ross, R. C. Haltiwanger, J. Bradbeer, F. H. Drake, M. Gowen, S. J. Hoffman, S.-M. Hwang, I. E. James, M. W. Lark, B. Lechowska, D. J. Rieman, G. B. Stroup, J. A. Vasko-Moser, D. L. Zembryki, L. M. Azzarano, P. C. Adams, K. L. Salyers, B. R. Smith, K. W. Ward, K. O. Johanson, W. F. Huffman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807-1812.
26. R. M. Keenan, W. H. Miller, L. S. Barton, W. E. Bondinell, R. D. Cousins, D. F. Eppley, S. M. Hwang, C. Kwon, M. A. Lago, T. T. Nguyen, B. R. Smith, I. N. Uzinskas, C. C. K. Yuan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1801-1806.
27. Y.-T. Chang, N. S. Gray, G. R. Rosania, D. P. Sutherlin, S. Kwon, T. C. Norman, R. Sarohia, M. Leost, L. Meijer, P. G. Schultz, Chem. Biol. 1999, 6, 361-375.
28. N. S. Gray, L. Wodicka, A.-M. W. H. Thunnissen, T. C. Norman, S. Kwon, F. H. Espinoza, D. O. Morgan, G. Barnes, S. LeClerc, L. Meijer, S.-H. Kim, D. J. Lockhart, P. G. Schultz, Science 1998, 281, 533-538.
29. M. S. Bernatowicz, Y. Wu, G. R. Matsueda, J. Org. Chem. 1992, 57, 2497-2502.
30. L. J. Green, V. H. Brierley, M. J. Humphries, Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 505S.
31. vβ3. We and others found the binding assay to be more stringent with kistrin than with vitronectin: a) D. R. Clemmons, G. Horvitz, W. Engleman. T. Nichols, A. Moralez, G. A. Nickols, Endocrinology 1999, 140, 4616-4621;
32. b) K. L. King, J. J. D'Anza, S. Bodary, R. Pitti, M. Siegel, R. A. Lazarus, M. S. Dennis, R. G. Hammonds, Jr, S. C. Kukreja, J. Bone Miner. Res. 1994, 9, 381-387.