Regioselective monoalkylation of calixarenes. Synthesis of homodimer calixarenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 14, 2000, Pages 4409-4414

  Santoyo González, Francisco ^a   Torres Pinedo, Antonio ^a   Sanchéz Ortega, Adolfo ^a  

^a UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIXARENE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL COMPOSITION; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS;

EID: 0034647536     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0003495     Document Type: Article

References (61)

1. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J. M., Atwood, J. L., Davies, J. E. D., McNicol, D. D., Vogtle, F., Eds.; Pergamon, Elsevier Science: Oxford, 1996.
2. (a) Gutsche, C. D. In Calixarenes; Stoddart, J. F., Eds.; Royal Society of Chemistry: London, 1989.
3. (b) Calixarenes. A versatile Class of Macrocylcic Compounds; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1991.
4. (c) Shinkai, S. Biorg. Chem. Front. 1990, 1, 161.
5. (d) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933.
6. (e) Ohtsuka, H.; Shinkai, S. Supramolecular Sci. 1996, 3, 189.
7. (f) Atwood, J. L.; Orr, G. W.; Robinson, K. D.; Hamada, F. Supramol. Chem. 1993, 2, 309.
8. (g) Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
9. (h) Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 7, 1713.
10. (i) Casnati, A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 637.
11. (j) Danil de Namor, A. F.; Cleverley, R. M.; Zapata-Ormachea, M. L. Chem. Rev. 1998, 98, 2495.
12. (k) Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vogtle, F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1996; pp 103-142.
13. (i) Gutsche, C. D. Aldrichim. Acta 1995, 28, 3.
14. (l) Gutsche, C. D.; Iqbal, M. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1993; Collect. Vol. VIII, p 75.
15. (m) Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; Leonis, M.; Stewart, D. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1993; Collect. Vol. VIII, p 77.
16. (n) Munch, S. H.; Gutsche, C. D. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1993; Collect. Vol. VIII, p 80.
17. (o) Arduini, A.; Casnati, A. In Calixarenes in Macrocyclic Synthesis: A Practical Approach; Parker, D., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1996; pp 145-173.
18. van Loon, J. D.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Org. Prep. Proced. Int. 1992, 24, 437.
19. (a) Gutsche, C. D.; Lin, L.-G. Tetrahedron 1986, 42, 1633.
20. (b) Shang, S.; Khasnis, D. V.; Burton, J. M.; Santini, C. J.; Fan, M. M.; Small, A. C.; Lattman, M. Organometallics 1994, 13, 5157.
21. (c) King, A. M.; Moore, C. P.; Samankumara Sandanayake, K. R. A.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 582.
22. (d) Berthalon, S.; Motta-Viola, L.; Regnouf-de-Vains, J.-B.; Lamartine, B.; Lecocq, S.; Perrin, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2269, 9.
23. (e) Gutsche, C. D.; Levine, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2652.
24. (f) Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; Levine, J. A.; No, K. H. Tetrahedron 1983, 39, 409.
25. Casnati, A.; Arduini, A.; Ghidini, E.; Pochini, A.; Ungaro, R. Tetrahedron 1991, 47, 2221.
26. Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Verboom, W.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1991, 47, 8379.
27. (a) Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron 1991, 47, 4325.
28. (b) Iwamoto, K.; Yanagi, A.; Arimura, T.; Matsuda, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1990, 1901.
29. (c) Iwamoto, K.; Yanagi, A.; Araki, K.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1991, 473.
30. (d) Shu, C.-M.; Chung, W.-S.; Wu, S.-H.; Ho, Z.-C.; Lin, L.-G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673.
31. (a) Kanamathareddy, S.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3160.
32. (b) Janssen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Casnati, A.; Freriks, M.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R.; Nieto, P. M.; Carramolino, M.; Cuevas, F.; Prados, P.; de Mendoza, J. Synthesis 1993, 380.
33. (c) Casnati, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Carramolino, M.; Magrans, J. O.; Nieto, P. M.; Lopez-Prados, J.; Prados, P.; de Mendoza, J.; Janssen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1995, 51, 12699.
34. (a) Higler, I.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2659, 9.
35. (b) Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
36. (c) Asfari, Z.; Weiss, J.; Vicens, J. Synlett 1993, 719.
37. (d) Böhmer, V. Liebigs Ann. Rcl. 1997, 2019.
38. (a) Ohseto, F.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1993, 2045.
39. (b) Ohseto, F.; Sakaki, T.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1993, 32, 2149.
40. (c) Ohseto, F.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2045.
41. Kraft, D.; van Loon, J. D.; Owens, M.; Verboom, W.; Vogt, W.; McKervey, M. A.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4941.
42. McKervey, M. A.; Owens, M.; Schulten, H.-R.; Vogt, W.; Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 280.
43. (a) Schalley, C. A.; Castellano, R. K.; Brody, M. S.; Rudkevich, D. M.; Siuzdak, G.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4568.
44. (b) Castellano, R. K.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3657.
45. Brody, M. S.; Schalley, C. A.; Schalley, D. M.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1640.
46. Wang, J.; Gutsche, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12226.
47. Lhotak, P.; Shinkai, S. Tetrahedron 1995, 51, 7681.
48. Schmitt, P. D.; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Sheen, P. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6383.
49. Zhong, Z. L.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6735.
50. Prodi, L.; Pivari, S.; Bolleta, F.; Hissler, M.; Ziessel, R. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1958.
51. Pitarch, M.; Mckee, V.; Nieuwenhuyzen, M.; McKervey, M. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 946.
52. (a) David, S.; Hanessian, S. Tetrahedron 1985, 41, 643.
53. (b) Pereyre, M.; Quintard, J. P.; Rahm, A. Tin in Organic Synthesis; Butterworth: London, 1987.
54. (c) Blunden, S. J.; Cusack, P. A.; Smith, P. J. J. Organomet. Chem. 1987, 325, 141.
55. (d) Grindley, T. B. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1998, 53, 17.
56. (a) Green, J.; Woodward, S. Synlett 1995, 155.
57. (b) Azad, S. M.; Bennett, S. M.; Brown, S. M.; Green, J.; Sinn, E.; Topping, C. M.; Woodward, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 687.
58. Liu, Q. B.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4371.
59. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1897, 36, 2037.
60. 3) 82.3, 69.5, 31.9, 19.5, 5.1.
61. Santoyo-González, F.; Pérez-Balderas, F. M. Unpublished results.