Synthesis of Bridged, Multifunctional Calixarenes via Ring Closing Metathesis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 4, 1998, Pages 946-951

  Pitarch, Miguel ^a   McKee, Vickie ^a   Nieuwenhuyzen, Mark ^a   Anthony McKervey, M ^a  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000208576     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970887q     Document Type: Article

References (29)

1. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989.
2. (a) Calixarenes, a Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Norwell, MA, 1991.
3. (b) McKervey, M. A.; Arnaud-Neu, F.; Schwing-Weill, M.-J. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Gokel, G. W., Ed.; Pergamon: Oxford, Vol. 1, Chapter 15, pp 537-604.
4. (c) Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
5. (a) Kanamathareddy, S.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 6070.
6. Other examples of bridged calixarenes and double calixarenes have been reported by: (b) Goldmann, H.; Vogt, W.; Paulus, E.; Böhmer, V. Tetrahedron Lett. 1988, 110, 6811. (c) van Loon, J.-D.; Groenen, L. D.; Wijmenga, S. S.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2378. (d) Blixt, J.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11957. (e) Arduini, A.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Sicuri, A. R.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 936. (f) Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2671. (g) Reinhoudt, D. N.; Dijkstra, P. J.; in 't Veld, P. J. A.; Bugge, K. E.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4761. For review of the synthesis of double calix[4]arene see: Asfari, Z.; Weiss, J.; Vicens, J. Synlett 1993, 719. Additional references can also be obtained from: Asfari, Z.; Wenger, S.; Vicens, J. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 137.
7. Other examples of bridged calixarenes and double calixarenes have been reported by: (b) Goldmann, H.; Vogt, W.; Paulus, E.; Böhmer, V. Tetrahedron Lett. 1988, 110, 6811. (c) van Loon, J.-D.; Groenen, L. D.; Wijmenga, S. S.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2378. (d) Blixt, J.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11957. (e) Arduini, A.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Sicuri, A. R.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 936. (f) Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2671. (g) Reinhoudt, D. N.; Dijkstra, P. J.; in 't Veld, P. J. A.; Bugge, K. E.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4761. For review of the synthesis of double calix[4]arene see: Asfari, Z.; Weiss, J.; Vicens, J. Synlett 1993, 719. Additional references can also be obtained from: Asfari, Z.; Wenger, S.; Vicens, J. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 137.
8. Other examples of bridged calixarenes and double calixarenes have been reported by: (b) Goldmann, H.; Vogt, W.; Paulus, E.; Böhmer, V. Tetrahedron Lett. 1988, 110, 6811. (c) van Loon, J.-D.; Groenen, L. D.; Wijmenga, S. S.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2378. (d) Blixt, J.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11957. (e) Arduini, A.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Sicuri, A. R.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 936. (f) Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2671. (g) Reinhoudt, D. N.; Dijkstra, P. J.; in 't Veld, P. J. A.; Bugge, K. E.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4761. For review of the synthesis of double calix[4]arene see: Asfari, Z.; Weiss, J.; Vicens, J. Synlett 1993, 719. Additional references can also be obtained from: Asfari, Z.; Wenger, S.; Vicens, J. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 137.
9. Other examples of bridged calixarenes and double calixarenes have been reported by: (b) Goldmann, H.; Vogt, W.; Paulus, E.; Böhmer, V. Tetrahedron Lett. 1988, 110, 6811. (c) van Loon, J.-D.; Groenen, L. D.; Wijmenga, S. S.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2378. (d) Blixt, J.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11957. (e) Arduini, A.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Sicuri, A. R.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 936. (f) Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2671. (g) Reinhoudt, D. N.; Dijkstra, P. J.; in 't Veld, P. J. A.; Bugge, K. E.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4761. For review of the synthesis of double calix[4]arene see: Asfari, Z.; Weiss, J.; Vicens, J. Synlett 1993, 719. Additional references can also be obtained from: Asfari, Z.; Wenger, S.; Vicens, J. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 137.
10. Other examples of bridged calixarenes and double calixarenes have been reported by: (b) Goldmann, H.; Vogt, W.; Paulus, E.; Böhmer, V. Tetrahedron Lett. 1988, 110, 6811. (c) van Loon, J.-D.; Groenen, L. D.; Wijmenga, S. S.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2378. (d) Blixt, J.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11957. (e) Arduini, A.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Sicuri, A. R.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 936. (f) Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2671. (g) Reinhoudt, D. N.; Dijkstra, P. J.; in 't Veld, P. J. A.; Bugge, K. E.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4761. For review of the synthesis of double calix[4]arene see: Asfari, Z.; Weiss, J.; Vicens, J. Synlett 1993, 719. Additional references can also be obtained from: Asfari, Z.; Wenger, S.; Vicens, J. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 137.
11. Other examples of bridged calixarenes and double calixarenes have been reported by: (b) Goldmann, H.; Vogt, W.; Paulus, E.; Böhmer, V. Tetrahedron Lett. 1988, 110, 6811. (c) van Loon, J.-D.; Groenen, L. D.; Wijmenga, S. S.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2378. (d) Blixt, J.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11957. (e) Arduini, A.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Sicuri, A. R.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 936. (f) Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2671. (g) Reinhoudt, D. N.; Dijkstra, P. J.; in 't Veld, P. J. A.; Bugge, K. E.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4761. For review of the synthesis of double calix[4]arene see: Asfari, Z.; Weiss, J.; Vicens, J. Synlett 1993, 719. Additional references can also be obtained from: Asfari, Z.; Wenger, S.; Vicens, J. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 137.
12. Other examples of bridged calixarenes and double calixarenes have been reported by: (b) Goldmann, H.; Vogt, W.; Paulus, E.; Böhmer, V. Tetrahedron Lett. 1988, 110, 6811. (c) van Loon, J.-D.; Groenen, L. D.; Wijmenga, S. S.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2378. (d) Blixt, J.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11957. (e) Arduini, A.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Sicuri, A. R.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 936. (f) Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2671. (g) Reinhoudt, D. N.; Dijkstra, P. J.; in 't Veld, P. J. A.; Bugge, K. E.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4761. For review of the synthesis of double calix[4]arene see: Asfari, Z.; Weiss, J.; Vicens, J. Synlett 1993, 719. Additional references can also be obtained from: Asfari, Z.; Wenger, S.; Vicens, J. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 137.
13. Other examples of bridged calixarenes and double calixarenes have been reported by: (b) Goldmann, H.; Vogt, W.; Paulus, E.; Böhmer, V. Tetrahedron Lett. 1988, 110, 6811. (c) van Loon, J.-D.; Groenen, L. D.; Wijmenga, S. S.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2378. (d) Blixt, J.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11957. (e) Arduini, A.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Sicuri, A. R.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 936. (f) Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2671. (g) Reinhoudt, D. N.; Dijkstra, P. J.; in 't Veld, P. J. A.; Bugge, K. E.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4761. For review of the synthesis of double calix[4]arene see: Asfari, Z.; Weiss, J.; Vicens, J. Synlett 1993, 719. Additional references can also be obtained from: Asfari, Z.; Wenger, S.; Vicens, J. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 137.
14. Lhotak, P.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 645.
15. McKervey, M. A.; Pitarch, M. Chem. Commun. 1996, 1689.
16. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800. Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733. Litinas, K. E.; Salteris, B. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 19, 2869.
17. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800. Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733. Litinas, K. E.; Salteris, B. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 19, 2869.
18. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800. Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733. Litinas, K. E.; Salteris, B. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 19, 2869.
19. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800. Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733. Litinas, K. E.; Salteris, B. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 19, 2869.
20. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800. Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733. Litinas, K. E.; Salteris, B. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 19, 2869.
21. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800. Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733. Litinas, K. E.; Salteris, B. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 19, 2869.
22. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800. Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733. Litinas, K. E.; Salteris, B. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 19, 2869.
23. Schawb, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
24. (a) Pitarch, M.; Browne, J. K.; McKervey, M. A. Tetrahedron 1997, 53, 10503.
25. (b) Pitarch, M.; Browne, J. K.; McKervey, M. A. Tetrahedron 1997, 53, 16195.
26. Zuercher, W. J.; Hashimoo, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 634.
27. Goldman, H.; Vogt, W.; Paulus, E.; Böhmer, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6811.
28. Sheldrick, G. M. SHELXTL PC, An Integrated System for Data Collection, Processing, Structure Solution and Refinement, Siemens Analytical X-ray Instruments, Madison, WI, 1990.
29. Sheldrick, G. M. SHELXL 93, University of Gottingen, 1993.