Stereochemical control of calixarenes useful as rigid and conformationally diversiform platforms for molecular design

Supramolecular Science

Volumn 3, Issue 4, 1996, Pages 189-205

  Otsuka, H ^a   Shinkai, S ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; DERIVATIVES; MOLECULAR ORIENTATION; PHENOLS;

CALIXARENES; CHIRALITY; MOLECULAR RECOGNITION; PROTECTION DEPROTECTION METHOD; STAPLING REACTION; STEREOCHEMISTRY;

MACROMOLECULES;

EID: 0030392146     PISSN: 09685677     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-5677(96)00038-7     Document Type: Article

References (102)

1. C.D. Gutsche Calixarenes 1989 Royal Society of Chemistry Cambridge
2. J. Vicens V. Böhmer Calixarenes 1991 Kluwer Academic Press Dordrecht
3. S. Shinkai Bioorg. Chem. Front 1 1990 161
4. S. Shinkai Tetrahedron 49 1993 8933
5. P. Lhotak S. Shinkai J. Synth. Org. Chem. Jpn 53 1995 963
6. J.L. Atwood G.W. Orr K.D. Robinson F. Hamada Supramolecul. Chem. 2 1993 309
7. V. Böhmer Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34 1995 713
8. C.D. Gutsche J.A. Levine J. Am. Chem. Soc. 104 1982 2652
9. C.D. Gutsche L.-G. Lin Tetrahedron 42 1986 1633
10. C.D. Gutsche I. Alam Tetrahedron 44 1988 4689
11. M. Almi A. Arduini A. Casnati A. Pochini R. Ungaro Tetrahedron 45 1989 2177
12. A. Arduini G. Manfredi A. Pochini A.R. Sicuri R. Ungaro J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 936
13. W. Verboom A. Durie R.J.M. Egberink Z. Asfari D.N. Reinhoudt J. Org. Chem. 57 1992 1313
14. J.-D. van Loon A. Arduini L. Coppi W. Verboom A. Pochini R. Ungaro S. Harkema D.N. Reinhoudt J. Org. Chem. 55 1990 5639
15. S. Shinkai S. Mori H. Koreishi T. Tsubaki O. Manabe J. Am. Chem. Soc. 108 1986 2409
16. S. Shinkai K. Araki T. Tsubaki O. Manabe J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987 2297
17. T. Arimura T. Nagasaki S. Shinkai O. Manabe J. Org. Chem. 54 1989 3767
18. T. Komori S. Shinkai Chem. Lett. 1992 901
19. C.D. Gutsche P.A. Reddy J. Org. Chem. 56 1991 4783
20. S. Kanamathareddy C.D. Gutsche J. Org. Chem. 57 1992 3160
21. V. Bocchi D. Foina A. Pochini R. Ungaro G.D. Andreetti Tetrahedron 38 1982 373
22. A. Arduini A. Pochini S. Reverberi R. Ungaro G.D. Andreetti F. Ugozzoli Tetrahedron 42 1986 2089
23. A. Auduinbi A. Casnati M. Fabbi P. Minari A. Pochini A.R. Sicuri R. Ungaro Supramol. Chem. 1 1993 235
24. L.C. Groenen J.-D. van Loon W. Verboom S. Harkema A. Casnati R. Ungaro A. Pochini F. Ugozzoli D.N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 113 1991 1285
25. W. Verboom S. Datta Z. Asfari S. Harkema D.N. Reinhoudt J. Org. Chem. 57 1992 5394
26. L.C. Groenen B.H.M. Ruel A. Casnati P. Timmerman W. Verboom S. Harkema A. Pochini R. Ungaro D.N. Reinhoudt Tetrahedron Lett. 32 1991 2675
27. M.A. McKervey E.M. Seward G. Ferguson B. Ruhl S. Harris J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 388
28. F. Arnaud-Neu E.M. Collins M. Deasy G. Ferguson S.J. Harris B. Kaitner A.J. Lough M.A. McKervey E. Marques B.L. Ruhl M.J. Schwing Weill E.M. Seward J. Am. Chem. Soc. 111 1989 8681
29. T. Arimura M. Kubota T. Matsuda O. Manabe S. Shinkai Bull. Chem. Soc. Jpn 62 1989 1674
30. K. Araki K. Iwamoto S. Shinkai T. Matsuda Chem. Lett. 1989 1747
31. K. Iwamoto K. Araki S. Shinkai J. Org. Chem. 56 1991 4955
32. K. Iwamoto K. Araki S. Shinkai Tetrahedron 47 1991 4325
33. K. Iwamoto K. Araki S. Shinkai Tetrahedron 47 1991 7197 (corrigendum)
34. S. Shinkai T. Otsuka K. Fujimoto T. Matsuda Chem. Lett. 1990 835
35. S. Shinkai K. Fujimoto T. Otsuka H.L. Ammon J. Org. Chem. 57 1992 1516
36. K. Iwamoto K. Fujimoto T. Matsuda S. Shinkai Tetrahedron Lett. 31 1990 7169
37. K. Iwamoto K. Fujimoto T. Matsuda S. Shinkai Tetrahedron Lett. 32 1991 830 (corrigendum)
38. K. Iwamoto S. Shinkai J. Org. Chem. 57 1992 7066
39. K. Iwamoto A. Yanagi K. Araki S. Shinkai Chem. Lett. 1991 473
40. P.J. Dijkstra J.A. Brunink K.E. Bugge D.N. Reinhoudt S. Harkema R. Ungaro F. Ugozzoli E. Ghidini J. Am. Chem. Soc. 111 1989 7567
41. K. No M. Hong J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 572
42. R. Muthukrishnan C.D. Gutsche J. Org. Chem. 44 1979 3962
43. S. Shinkai T. Arimura H. Satoh O. Manabe J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1495
44. T. Arimura S. Edamitsu S. Shinkai O. Manabe T. Muramatsu M. Tashiro Chem. Lett. 1987 2269
45. T. Arimura T. Kawabata T. Matsuda T. Muramatsu H. Satoh K. Fujio S. Shinkai J. Org. Chem. 56 1991 301
46. A. Ikeda T. Nagasaki S. Shinkai J. Phys. Org. Chem. 5 1992 699
47. V. Böhmer F. Marschollek L. Zetta J. Org. Chem. 52 1987 3200
48. V. Böhmer A. Wolff W. Vogt J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 968
49. H. Casabianca A. Royer T. Satrallah C.A. Taty J. Vicens Tetrahedron Lett. 28 1987 6595
50. S. Shinkai T. Arimura H. Kawabata H. Murakami K. Araki K. Iwamoto T. Matsuda J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1734
51. S. Shinkai T. Arimura H. Kawabata H. Murakami K. Iwamoto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 2429
52. K. Iwamoto A. Yanagi T. Arimura T. Matsuda S. Shinkai Chem. Lett. 1990 1901
53. K. Iwamoto H. Shimizu K. Araki S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 115 1993 3997
54. K. Iwamoto H. Shimizu K. Araki S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 115 1993 3997 (corrigendum)
55. S. Pappalardo S. Caccamese L. Giunta Tetrahedron Lett. 32 1991 7747
56. S. Pappalardo L. Giunta M. Foti G. Ferguson J.F. Gallagher B. Kaitner J. Org. Chem. 57 1992 2611
57. V. Böhmer D. Kraft W. Vogt Supramolecular Chem. 3 1994 229
58. A. Ikeda S. Shinkai J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 2671
59. A. Ikeda M. Yoshimura P. Lhotak S. Shinkai J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 1945
60. C.D. Gutsche L.J. Bauer J. Am. Chem. Soc. 107 1985 6059
61. H. Otsuka K. Araki S. Shinkai Chem. Express 8 1993 479
62. S.-Y. Han M.-H. Kang Y.E. Jung S.-K. Chang J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 835
63. H. Otsuka K. Araki S. Shinkai Tetrahedron 51 1995 8757
64. A. Ikeda H. Tsuzuki S. Shinkai J. Chem. Soc., Perkin Trans. Z 1994 2073
65. A. Arduini M. Fabbi M. Mantovani L. Mirone A. Pochini A. Secchi R. Ungaro J. Org. Chem. 60 1995 1454
66. I. Aoki T. Sakaki S. Shinkai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1533
67. T. Jin K. Ichikawa T. Koyama J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 499
68. A. Arduini E. Ghidini A. Pochini F. Ugozzoli J. Inclusion Phenom. 6 1988 119
69. H. Murakami S. Shinkai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1533
70. H. Murakami S. Shinkai Tetrahedron Lett. 34 1993 4237
71. P. Lhotak S. Shinkai Tetrahedron Lett. 36 1995 4829
72. K. Araki R. Nakamura H. Otsuka S. Shinkai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1533
73. A. Casnati P. Minari R. Ungaro J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1413
74. H. Otsuka K. Araki T. Sakaki N. Nakashima S. Shinkai Tetrahedron Lett. 34 1993 7275
75. J.P.M. van Duynhoven R.G. Janssen W. Verboom S.M. Franken A. Casnati A. Pochini R. Ungaro J. de Mendoza P.M. Nieto P. Prados D.N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 116 1994 5814
76. F. Grynszpan O. Aleksiuk S.E. Biali J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 13
77. S. Kanamathareddy C.D. Gutsche J. Am. Chem. Soc. 115 1993 6572
78. K. Araki K. Akao H. Otsuka K. Nakashima F. Inokuchi S. Shinkai Chem. Lett. 1994 1251
79. M. Takeshita S. Nishio S. Shinkai J. Org. Chem. 59 1994 4032
80. H. Otsuka K. Araki H. Matsumoto T. Harada S. Shinkai J. Org. Chem. 60 1995 4862
81. R.G. Janssen W. Verboom J.P.M. van Duynhoven E.J.J. van Velzen D.N. Reinhoudt Tetrahedron Lett. 35 1994 6555
82. K. Kraft V. Böhmer W. Vogt G. Ferguson J.F. Gallagher J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 1221
83. H. Ross U. Lüning Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34 1995 2555
84. A. Casnati A. Jacopozzi A. Pochini F. Ugozzoli R. Cacciapaglia L. Mandolini R. Ungaro Tetrahedron 51 1995 591
85. N. Tokitoh T. Saiki R. Okazaki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1899
86. H. Otsuka K. Araki S. Shinkai J. Org. Chem. 59 1994 1542
87. N.L. Allinger Y.H. Yuh J.-H. Lii J. Am. Chem. Soc. 111 1989 8551
88. N.L. Allinger Y.H. Yuh J.-H. Lii J. Am. Chem. Soc. 111 1989 8566
89. N.L. Allinger Y.H. Yuh J.-H. Lu J. Am. Chem. Soc. 111 1989 8576
90. U. Burkert N.L. Allinger Molecular Mechanics 1994 ACS Washington DC
91. Otsuka, H. and Shinkai, S., unpublished.
92. V. Böhmer D. Kraft M. Tabatabai J. Inclusion Phenom. 19 1994 17
93. H. Otsuka S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 118 1996 4271
94. F. Cunsolo M. Piattelli P. Neri J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1917
95. H.M. Chawla K. Srinivas J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2593
96. A. Arduini A. Pochini A. Secchi R. Ungaro J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 879
97. C. Geraci M. Piattelli P. Neri Tetrahedron Lett. 36 1995 5429
98. F. Cunsolo G.M.L. Consoli M. Piattelli P. Neri Tetrahedron Lett. 37 1996 715
99. A. Ikeda K. Akao S. Shinkai Tetrahedron Lett. 37 1996 1621
100. K. Araki K. Inada S. Shinkai Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 1996 72
101. K. Araki K. Inada H. Otsuka S. Shinkai Tetrahedron 49 1933 9465
102. K. Araki N. Hashimoto H. Otsuka S. Shinkai J. Org. Chem. 58 1933 5958