Quantitative symmetry in structure-activity correlations: The near C2 symmetry of inhibitor/HIV protease complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 18, 2000, Pages 4378-4384

  Keinan, Shahar ^a   Avnir, David ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

A 76928; A 77003; A 776889; A 78791; A 78891; A 98881; AMPRENAVIR; CGP 53820; PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR; SB 203238; SB 203386; SB 206343; U 100313; U 89360; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHIRALITY; ENERGY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITOR INTERACTION; ENZYME STRUCTURE; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0034630838     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja993810n     Document Type: Article

References (49)

1. Keinan, S.; Avnir, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6152-6159.
2. Zabrodsky, H.; Peleg, S.; Avnir, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 462-473.
3. Gao, D.; Schefzick, S.; Lipkowitz, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9481-9482.
4. Lipkowitz, K. B.; Gao, D.; Katzenelson, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5559-5564.
5. (a) Zabrodsky, H.; Peleg, S.; Avnir, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7843-7851.
6. (b) Zabrodsky, H.; Peleg, S.; Avnir, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8278-8288.
7. (a) Pinto, Y.; Salomon, Y.; Avnir, D. J. Math. Chem., 1998, 23, 13-29
8. (b) Salomon, Y.; Avnir, D. J. Comput. Chem., 1999, 20, 772-780
9. (c) Salomon, Y.; Avnir, D. J. Math. Chem. 1999, 25, 295-308.
10. (a) Avnir, D.; Katzenelson, O.; Keinan, S.; Pinsky, M.; Pinto, Y.; Salomon, Y.; Zabrodsky Hel-Or, H. In Concepts in Chemistry; Rouvray, D. H., Ed.; Research Studies Press: Somerset, 1997; Chapter 9, pp 283-324.
11. (b) Avnir, D.; Zabrodsky Hel-Or, H.; Mezey, P. G. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. V. S., Ed.; Wiley: Chichester, 1998; Vol. 4, pp 2890-2901.
12. Buch, V.; Gershgoren, E.; Zabrodsky Hel-Or, H.; Avnir, D. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 149-153.
13. Pinto, Y.; Fowler, P. W.; Mitchell, D.; Avnir, D. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5776-5784.
14. Pinto, Y.; Zabrodsky Hel-Or, H.; Avnir, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92 (14), 2523-2527.
15. For some recent HIV protease studies, published in this journal, see: (a) Hodge, C. N.; Lam, P. Y. S.; Eyermann, C. J.; Jadhav, P. K.; Ru, Y.; Fernandez, C. H.; De Lucca, G. V.; Chang, C.-H.; Kaltenbach, R. F., III; Holler, E. R.; Woerner, F.; Daneker, W. F.; Emmett, G.; Calabrese, J. C.; Aldrich, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4570-4581. (b) Lee, T.; Le, V.-D.; Lim, D.; Lin, Y.-C.; Morris, G. M.; Wong, A. L.; Olson, A. J.; Elder, J. H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1145-1155. (c) Freedberg, D. I.; Wang, Y.-X.; Stahl, S. J.; Kaufman, J. D.; Wingfield, P. T.; Kiso, Y.; Torchia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7916-7923.
16. For some recent HIV protease studies, published in this journal, see: (a) Hodge, C. N.; Lam, P. Y. S.; Eyermann, C. J.; Jadhav, P. K.; Ru, Y.; Fernandez, C. H.; De Lucca, G. V.; Chang, C.-H.; Kaltenbach, R. F., III; Holler, E. R.; Woerner, F.; Daneker, W. F.; Emmett, G.; Calabrese, J. C.; Aldrich, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4570-4581. (b) Lee, T.; Le, V.-D.; Lim, D.; Lin, Y.-C.; Morris, G. M.; Wong, A. L.; Olson, A. J.; Elder, J. H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1145-1155. (c) Freedberg, D. I.; Wang, Y.-X.; Stahl, S. J.; Kaufman, J. D.; Wingfield, P. T.; Kiso, Y.; Torchia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7916-7923.
17. For some recent HIV protease studies, published in this journal, see: (a) Hodge, C. N.; Lam, P. Y. S.; Eyermann, C. J.; Jadhav, P. K.; Ru, Y.; Fernandez, C. H.; De Lucca, G. V.; Chang, C.-H.; Kaltenbach, R. F., III; Holler, E. R.; Woerner, F.; Daneker, W. F.; Emmett, G.; Calabrese, J. C.; Aldrich, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4570-4581. (b) Lee, T.; Le, V.-D.; Lim, D.; Lin, Y.-C.; Morris, G. M.; Wong, A. L.; Olson, A. J.; Elder, J. H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1145-1155. (c) Freedberg, D. I.; Wang, Y.-X.; Stahl, S. J.; Kaufman, J. D.; Wingfield, P. T.; Kiso, Y.; Torchia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7916-7923.
18. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359-1472.
19. Lapatto, R.; Blundell, A.; Hemmings, A.; Overington, J.; Wilderspin, A.; Wood, S.; Merson, J. R.; Whittle, P. J.; Danley, D. E.; Geoghegan, K. F.; Lee, S. E.; Scheld, K. G.; Hobart, P. M. Nature 1989, 342, 299-302.
20. Greer, G.; Erickson, J. W.; Baldwin, J. J.; Varney, M. D. J. Med. Chem. 1994, 37, 1035-1054.
21. Brickman, J. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 55-69.
22. Blundell, T. L.; Srinivasan, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 14243-14248.
23. Bewley, C. A.; Gustafson, K. R.; Boyd, M. R.; Covell, D. G.; Bax, A.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 571-578.
24. Keinan, S.; Pinsky, M.; Plato, M.; Edelstein, J.; Avnir, D. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 43-50.
25. Pinsky, M.; Avnir, D. Inorg. Chem. 1998, 37, 5575-5582.
26. (a) Grimme, S. Chem. Phys, Lett. 1998, 297, 15-22.
27. (b) Alikhanidi, S.; Kuz'min, V. J. Mol. Model. 1999, 5, 116-124.
28. (a) Mezey, P. G.; Maruani, J. Int. J. Quantum Chem. 1993, 45, 177-187.
29. (b) Cavalli, E.; Cammi, R. Comput. Chem. 1994, 18, 405-411.
30. (c) Grant, J. A.; Gallardo, M. A.; Pickup, B. T. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1653-1666.
31. Bardi, J. S.; Luque, I.; Freire, E. Biochemistry 1997, 36, 6588-6596.
32. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J. B.; Meyer, E. R. J.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535-542.
33. Sham, H. L.; Zhao, C.; Stewart, K. D.; Betebenner, D. A.; Lin, S.; Park, C. H.; Kong, X.-P.; Rosenbrook, W.; Herrin, T.; Madigan, D.; Vasavanonda, S.; Lyons, N.; Molla, A.; Saldivar, A.; Marsh, K. C.; McDonald, E.; Wdeburg, N. E.; Denissen, J. F.; Robins, T.; Kempf, D. J.; Planner, J. J.; Norbeck, D. W. J. Mol. Chem. 1996, 39, 392-397.
34. Hosur, M. D.; Bhat, T. N.; Kempf, D. J.; Baldwin, E. T., Liu, B.; Gulnik, S.; Wideburg, N. E.; Norbeck, D. W.; Appelt, K.; Erickson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 847-855.
35. Kim, E. E.; Baker, C. T.; Dwyer, M. D.; Murcko, M. A.; Rao, B. G.; Tung, R. D.; Navia, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1181-1182.
36. Thompson, S. K.; Murthy, K. H. M.; Zhao, B.; Winborne, E.; Green, D. W.; Fisher, S. M.; DesJarlais, R. L.; Tomaszek, T. A.; Meek, T. D.; Gleason, J. G.; Abdel-Meguid, S. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 3100-3107.
37. Priestle, J. P.; Fassler, A.; Rosel, J.; Intelnot-Blomley, M. Structure (London) 1995, 3, 381-389.
38. Abdel-Meguid, S. S.; Metcalf, B. W.; Carr, T. J.; Demarsh, P.; DesJarlais, R. L.; Fisher, S.; Green, D. W.; Ivanoff, L.; Lambert, D. M.; Murthy, K. H. M.; Petteway, S. R.; Pitts, W. J.; Tomaszek, T. A.; Winborne, E.; Zhao, B.; Dreyer, G. B.; Meek, T. D. Biochemistry 1994, 33, 11671-11677.
39. Thaisrivongs, S.; Watenpaugh, K. D.; Howe, W. J.; Tomich, P. K.; Dolak, L. A.; Chong, K.-T.; Tomich, C.-S. C.; Tomasselli, A. G.; Turner, S. R.; Strohbach, J. W.; Mulichak, A. M.; Janakiraman, M. N.; Moon, J. B.; Lynn, J. C.; Horng, M.-M.; Hinshaw, R. R.; Curry, K. A.; Rothrock, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3624-3637.
40. Hong, L.; Treharne, A.; Hartsuck, J. A.; Foundling, S.; Tang, J. Biochemistry 1996, 35, 10627-10633.
41. Hoog, S. S.; Zhao, B.; Winborne, E.; Fisher, S.; Green, D. W.; DesJarlais, R. L.; Newlander, K. A.; Callahan, J. F.; Moore, M. L.; Huffman, W. F.; Abdel-Meguid, S. S. J. Med. Chem. 1995, 38, 3246-3252.
42. Since some of the data includes hydrogens while other do not, we removed all hydrogens when available, for conformity of all analyses.
43. Baldwin, E. T.; Bhat, T. N.; Liu, B.; Pattabiraman, N.; Erickson, J. W. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 244-249.
44. Kabsch, W. Acta Crystallogr. 1976, A32, 922-923.
45. Erickson, J.; Neidhart, D. J.; VanDrie, J.; Kempe, D. J.; Wang, X. C.; Norbeck, D. W.; Plattner, J. J.; Rittenhouse, J. W.; Turon, M.; Wideburg, N.; Kohlbrenner, W. E.; Simmer, R.; Helfrich, R.; Paul, D. A.; Knigge, M. Science 1990, 249, 248-533.
46. Spartan, DEC version 4.1.2 XII ed.; Wavefunction Inc.: Irvine, CA, 1995-1999.
47. Martin, D. A. C. R. ProFit; 1.8 ed.; SciTech Software, 1992-1998.
48. Bezrukov, S. Phys. Lett. A 1998, 248, 29-36.
49. Pinto, Y. Ph.D.; The Hebrew University of Jerusalem, Jerusalem, 1999.