Electrostatistically-induced inclusion of anions in cyclodextrin monolayers on electrodes

Langmuir

Volumn 16, Issue 3, 2000, Pages 1388-1396

  Chamberlain II, Richard V ^a   Slowinska, Katarzyna ^a   Majda, Marcin ^a   Bühlmann, Philippe ^b   Aoki, Hiroshi ^b   Umezawa, Yoshio ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CHLORINE; CHLORINE COMPOUNDS; ELECTROCHEMICAL ELECTRODES; FLUORINE; ISOTHERMS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES; PHOSPHORUS COMPOUNDS; POLYSACCHARIDES; SULFUR COMPOUNDS;

CYCLODEXTRIN; LANGMUIR ISOTHERMS;

MONOLAYERS;

EID: 0034620353     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la990826i     Document Type: Article

References (73)

1. Odashima, K.; Kotato, M.; Sugawara, M.; Umezawa, Y. Anal. Chem. 1993, 65, 927.
2. Henke, C.; Steinem, C.; Janshoff, A.; Steffan, G.; Luftmann, H.; Sieber, M.; Galla, H.-J. Anal. Chem. 1996, 68, 3158. Lahav, M.; Ranjit, K. T.; Katz, E.; Willner, I. Isr. J. Chem. 1997, 37, 185. Ju, H.; Leech, D. Langmuir 1998, 14, 300. Wang, Y.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9922. Stine, K. J.; Andrauskas, D. M.; Khan, A. R.; Forgo, P.; D'Souza, V. T. J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 209. Hromadova, M.; de Levie, R. J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 51.
3. Henke, C.; Steinem, C.; Janshoff, A.; Steffan, G.; Luftmann, H.; Sieber, M.; Galla, H.-J. Anal. Chem. 1996, 68, 3158. Lahav, M.; Ranjit, K. T.; Katz, E.; Willner, I. Isr. J. Chem. 1997, 37, 185. Ju, H.; Leech, D. Langmuir 1998, 14, 300. Wang, Y.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9922. Stine, K. J.; Andrauskas, D. M.; Khan, A. R.; Forgo, P.; D'Souza, V. T. J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 209. Hromadova, M.; de Levie, R. J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 51.
4. Henke, C.; Steinem, C.; Janshoff, A.; Steffan, G.; Luftmann, H.; Sieber, M.; Galla, H.-J. Anal. Chem. 1996, 68, 3158. Lahav, M.; Ranjit, K. T.; Katz, E.; Willner, I. Isr. J. Chem. 1997, 37, 185. Ju, H.; Leech, D. Langmuir 1998, 14, 300. Wang, Y.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9922. Stine, K. J.; Andrauskas, D. M.; Khan, A. R.; Forgo, P.; D'Souza, V. T. J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 209. Hromadova, M.; de Levie, R. J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 51.
5. Henke, C.; Steinem, C.; Janshoff, A.; Steffan, G.; Luftmann, H.; Sieber, M.; Galla, H.-J. Anal. Chem. 1996, 68, 3158. Lahav, M.; Ranjit, K. T.; Katz, E.; Willner, I. Isr. J. Chem. 1997, 37, 185. Ju, H.; Leech, D. Langmuir 1998, 14, 300. Wang, Y.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9922. Stine, K. J.; Andrauskas, D. M.; Khan, A. R.; Forgo, P.; D'Souza, V. T. J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 209. Hromadova, M.; de Levie, R. J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 51.
6. Henke, C.; Steinem, C.; Janshoff, A.; Steffan, G.; Luftmann, H.; Sieber, M.; Galla, H.-J. Anal. Chem. 1996, 68, 3158. Lahav, M.; Ranjit, K. T.; Katz, E.; Willner, I. Isr. J. Chem. 1997, 37, 185. Ju, H.; Leech, D. Langmuir 1998, 14, 300. Wang, Y.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9922. Stine, K. J.; Andrauskas, D. M.; Khan, A. R.; Forgo, P.; D'Souza, V. T. J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 209. Hromadova, M.; de Levie, R. J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 51.
7. Henke, C.; Steinem, C.; Janshoff, A.; Steffan, G.; Luftmann, H.; Sieber, M.; Galla, H.-J. Anal. Chem. 1996, 68, 3158. Lahav, M.; Ranjit, K. T.; Katz, E.; Willner, I. Isr. J. Chem. 1997, 37, 185. Ju, H.; Leech, D. Langmuir 1998, 14, 300. Wang, Y.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9922. Stine, K. J.; Andrauskas, D. M.; Khan, A. R.; Forgo, P.; D'Souza, V. T. J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 209. Hromadova, M.; de Levie, R. J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 51.
8. Rojas, M. T.; Königer, R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 336.
9. Nelles, G.; Weisser, M.; Back, R.; Wohlfart, P.; Wenz, G.; Mittler-Neher, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5039.
10. Maeda, Y.; Fukuda, T.; Yamamoto, H.; Kitano, H. Langmuir 1997, 13, 4187.
11. He, P.; Ye, J.; Fang, Y.; Suzuki, I.; Osa, T. Anal. Chim. Acta 1997, 337, 217-223. He, P.; Ye, J.; Fang, Y.; Suzuki, I.; Osa, T. Electroanalysis 1997, 9, 68.
12. He, P.; Ye, J.; Fang, Y.; Suzuki, I.; Osa, T. Anal. Chim. Acta 1997, 337, 217-223. He, P.; Ye, J.; Fang, Y.; Suzuki, I.; Osa, T. Electroanalysis 1997, 9, 68.
13. Weisser, M.; Nelles, G.; Wenz, G.; Mittler-Neher, S. Sens. Actuators, B 1997, 38-39, 58.
14. Bender, M. L.; Komiyama, M. Cyclodextrin Chemistry; Springer: Berlin, 1978. Szejtli, J. Cyclodextrin Technology; Kluwer: Dordrecht, 1988. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875. Lipkowitz, K. B. Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
15. Bender, M. L.; Komiyama, M. Cyclodextrin Chemistry; Springer: Berlin, 1978. Szejtli, J. Cyclodextrin Technology; Kluwer: Dordrecht, 1988. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875. Lipkowitz, K. B. Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
16. Bender, M. L.; Komiyama, M. Cyclodextrin Chemistry; Springer: Berlin, 1978. Szejtli, J. Cyclodextrin Technology; Kluwer: Dordrecht, 1988. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875. Lipkowitz, K. B. Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
17. Bender, M. L.; Komiyama, M. Cyclodextrin Chemistry; Springer: Berlin, 1978. Szejtli, J. Cyclodextrin Technology; Kluwer: Dordrecht, 1988. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875. Lipkowitz, K. B. Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
18. Bender, M. L.; Komiyama, M. Cyclodextrin Chemistry; Springer: Berlin, 1978. Szejtli, J. Cyclodextrin Technology; Kluwer: Dordrecht, 1988. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875. Lipkowitz, K. B. Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
19. Fyles, T. M.; van Straaten-Nijenhuis, W. F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Reinhoudt, D. N., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10, p 53. Akerfeldt, K. S.; Kienker, P. K.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Reinhoudt, D. N., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10, p 659.
20. Fyles, T. M.; van Straaten-Nijenhuis, W. F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Reinhoudt, D. N., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10, p 53. Akerfeldt, K. S.; Kienker, P. K.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Reinhoudt, D. N., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10, p 659.
21. Motesharei, K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11306.
22. Smith, C. P.; White, H. S. Langmuir 1993, 9, 1.
23. Gafni, Y.; Weizman, H.; Libman, J.; Shanzer, A.; Rubinstein, I. Chem. Eur. J. 1996, 2, 759.
24. Godinez, L. A.; Patel, S.; Criss, C. M.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17449. Rojas, M. T.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5883.
25. Godinez, L. A.; Patel, S.; Criss, C. M.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17449. Rojas, M. T.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5883.
26. Lee, J.-Y.; Park, S.-M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9940.
27. Weisser, M.; Nelles, G.; Wohlfart, P.; Wenz, G.; Mittler-Neher, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17893.
28. Demoz, A.; Harrison, D. J. Langmuir 1993, 9, 1046. Slowinski, K.; Chamberlain, R. V., II; Bilewicz, R.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4709. Stevenson, K. J.; Mitchell, M.; White, H. S. J. Phys Chem. B 1998, 102, 1235.
29. Demoz, A.; Harrison, D. J. Langmuir 1993, 9, 1046. Slowinski, K.; Chamberlain, R. V., II; Bilewicz, R.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4709. Stevenson, K. J.; Mitchell, M.; White, H. S. J. Phys Chem. B 1998, 102, 1235.
30. Demoz, A.; Harrison, D. J. Langmuir 1993, 9, 1046. Slowinski, K.; Chamberlain, R. V., II; Bilewicz, R.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4709. Stevenson, K. J.; Mitchell, M.; White, H. S. J. Phys Chem. B 1998, 102, 1235.
31. Slowinski, K.; Chamberlain, R. V., II; Miller, C. J.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11910.
32. Gadelle, A.; Defaye, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 78-80. Gorin, B. I.; Riopelle, R. J.; Thatcher, G. R. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4647.
33. Gadelle, A.; Defaye, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 78-80. Gorin, B. I.; Riopelle, R. J.; Thatcher, G. R. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4647.
34. De Levie, R. Chem. Rev. 1988, 88, 599.
35. Grahame, D. C. Chem. Rev. 1947, 41, 441.
36. Marcus, Y. Chem. Rev. 1988, 88, 1475. Marcus, Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 713.
37. Marcus, Y. Chem. Rev. 1988, 88, 1475. Marcus, Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 713.
38. The diameters of the hydrated ions were estimated from the values of the limiting equivalent ionic conductance (Lange's Handbook of Chemistry, 14th ed.; Dean, J. A., Ed.; McGraw Hill: New York, 1992) according to the method of Nightingale: Nightingale, E. R., Jr. J. Phys. Chem. 1959, 63, 1381.
39. The diameters of the hydrated ions were estimated from the values of the limiting equivalent ionic conductance (Lange's Handbook of Chemistry, 14th ed.; Dean, J. A., Ed.; McGraw Hill: New York, 1992) according to the method of Nightingale: Nightingale, E. R., Jr. J. Phys. Chem. 1959, 63, 1381.
40. Marcus, Y. Biophys. Chem. 1994, 51, 111.
41. Hersey, A.; Robinson, B. H.; Kelly, H. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1986, 82, 1271.
42. Cramer, F.; Saenger, W.; Spatz, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 14.
43. Yamashoji, Y.; Fujiwara, M.; Matsushita, T.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1993, 1029. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Radeos, M.; Laufer, D. A. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3349. Rohrbach, R. P.; Rodriguez, L. J.; Eyring, E. M.; Wojcik, F. J. J. Phys. Chem. 1977, 81, 944.
44. Yamashoji, Y.; Fujiwara, M.; Matsushita, T.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1993, 1029. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Radeos, M.; Laufer, D. A. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3349. Rohrbach, R. P.; Rodriguez, L. J.; Eyring, E. M.; Wojcik, F. J. J. Phys. Chem. 1977, 81, 944.
45. Yamashoji, Y.; Fujiwara, M.; Matsushita, T.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1993, 1029. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Radeos, M.; Laufer, D. A. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3349. Rohrbach, R. P.; Rodriguez, L. J.; Eyring, E. M.; Wojcik, F. J. J. Phys. Chem. 1977, 81, 944.
46. Buvari, A.; Barcza, L. Inorg. Chim. Acta 1979, 33, L178. Mochida, K.; Kagita, A.; Matsui, Y.; Date, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3703.
47. Buvari, A.; Barcza, L. Inorg. Chim. Acta 1979, 33, L178. Mochida, K.; Kagita, A.; Matsui, Y.; Date, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3703.
48. Matsui, Y.; Ono, M.; Tokunaga, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 535.
49. Godinez, L. A.; Schulze-Fiehn, B.; Patel, S.; Criss, C. M.; Evanseck, J. D.; Kaifer, A. E. Supramol. Chem. 1996, 8, 17.
50. Fuhrhop, J.-H.; Krull, M.; Schulz, A.; Möbius, D. Langmuir 1990, 6, 497.
51. Ryghkov, G. Y.; Pusch, M.; Roberts, M. L.; Jentsch, T. J.; Bretag, A. H. J. Gen. Physiol. 1998, 111, 653. Hallani, M.; Lynch, J. W.; Barry, P. H. J. Membr. Biol. 1998, 161, 163.
52. Ryghkov, G. Y.; Pusch, M.; Roberts, M. L.; Jentsch, T. J.; Bretag, A. H. J. Gen. Physiol. 1998, 111, 653. Hallani, M.; Lynch, J. W.; Barry, P. H. J. Membr. Biol. 1998, 161, 163.
53. Mansoura, M. K.; Smith, S. S.; Choi, A. D.; Richards, N. W.; Strong, T. V.; Drumm, M. L.; Collins, F. S.; Dawson, D. C. Biophys. J. 1998, 74, 1320. Bormann, J.; Hamill, O. P.; Sakmann, B. J. Physiol. 1987, 385, 243. Franciolini, F.; Petris, A. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1031, 247. Müller, M.; Schlue, W.-R. Brain Res. 1998, 781, 307.
54. Mansoura, M. K.; Smith, S. S.; Choi, A. D.; Richards, N. W.; Strong, T. V.; Drumm, M. L.; Collins, F. S.; Dawson, D. C. Biophys. J. 1998, 74, 1320. Bormann, J.; Hamill, O. P.; Sakmann, B. J. Physiol. 1987, 385, 243. Franciolini, F.; Petris, A. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1031, 247. Müller, M.; Schlue, W.-R. Brain Res. 1998, 781, 307.
55. Mansoura, M. K.; Smith, S. S.; Choi, A. D.; Richards, N. W.; Strong, T. V.; Drumm, M. L.; Collins, F. S.; Dawson, D. C. Biophys. J. 1998, 74, 1320. Bormann, J.; Hamill, O. P.; Sakmann, B. J. Physiol. 1987, 385, 243. Franciolini, F.; Petris, A. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1031, 247. Müller, M.; Schlue, W.-R. Brain Res. 1998, 781, 307.
56. Mansoura, M. K.; Smith, S. S.; Choi, A. D.; Richards, N. W.; Strong, T. V.; Drumm, M. L.; Collins, F. S.; Dawson, D. C. Biophys. J. 1998, 74, 1320. Bormann, J.; Hamill, O. P.; Sakmann, B. J. Physiol. 1987, 385, 243. Franciolini, F.; Petris, A. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1031, 247. Müller, M.; Schlue, W.-R. Brain Res. 1998, 781, 307.
57. Frumkin, N. A. Z. Phys. Chem. (Leipzig) 1933, 164A, 121.
58. Smith, C. P.; White, H. S. Anal. Chem. 1992, 64, 2398.
59. Cromwell, W. C.; Byström, K.; Eftink, M. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 326.
60. Matsui, Y.; Mochida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2808.
61. Harata, K.; Uekama, K.; Otagiri, M.; Hirayama, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 497. Bertrand, G. L.; Faulkner, J. R., Jr.; Han, S. M.; Armstrong, D. W. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6863. Kano, K.; Ishimura, T.; Negi, S. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1995, 22, 285.
62. Harata, K.; Uekama, K.; Otagiri, M.; Hirayama, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 497. Bertrand, G. L.; Faulkner, J. R., Jr.; Han, S. M.; Armstrong, D. W. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6863. Kano, K.; Ishimura, T.; Negi, S. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1995, 22, 285.
63. Harata, K.; Uekama, K.; Otagiri, M.; Hirayama, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 497. Bertrand, G. L.; Faulkner, J. R., Jr.; Han, S. M.; Armstrong, D. W. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6863. Kano, K.; Ishimura, T.; Negi, S. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1995, 22, 285.
64. Botsi, A.; Yannakopoulou, K.; Perly, B.; Hadjoudis, E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4017. Hendrickson, K.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1125.
65. Botsi, A.; Yannakopoulou, K.; Perly, B.; Hadjoudis, E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4017. Hendrickson, K.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1125.
66. Gelb, R. I.; Raso, S.; Alper, J. S. Supramol. Chem. 1995, 4, 279-285. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1989, 7, 537.
67. Gelb, R. I.; Raso, S.; Alper, J. S. Supramol. Chem. 1995, 4, 279-285. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1989, 7, 537.
68. Casu, B.; Reggiani, M.; Sanderson, G. R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 59.
69. Ariga, K.; Kunitake, T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 371.
70. Xiao, K. P.; Bühlmann, P.; Umezawa, Y. Anal. Chem. 1999, 71, 1183.
71. Beulen, M. W. J.; Bügler, J.; Lammerink, B.; Geurts, F. A. J.; Biemond, E. M. E. F.; van Leerdam, K. G. C.; van Veggel, F. C. J. M.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1998, 14, 6424.
72. Kolb, D. M. In Structure of Electrified Surfaces; Lipkowski, J., Ross, P. N., Eds.; VCH Publishers: Weinheim, 1993; p 65.
73. Bühlmann, P.; Aoki, H.; Xiao, K. P.; Amemiya, S.; Tohda, K.; Umezawa, Y. Electroanalysis 1998, 10, 1149.