Practical enantiodivergent syntheses of both enantiomers of carbovir, 1592U89 and six-membered ring analogues

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 3, 1998, Pages 391-392

  Olivo, Horacio F ^a   Yu, Jiaxin ^a  

^a UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748636953     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a708261d     Document Type: Article

References (39)

1. (a) L. Agrofoglio, E. Suhas, A. Farese, R. Condom, S. R. Challand, R. A. Earl and R. Guedj, Tetrahedron, 1994, 50, 10611;
2. (b) A. D. Borthwick and K. Biggadicke, Tetrahedron, 1992, 48, 571;
3. (c) D. M. Huryn and M. Okabe, Chem. Rev., 1992, 92, 1745.
4. For recent syntheses of carbovir: (a) N. Katagiri, M. Takebayashi, H. Kokufuda, C. Kaneko, K. Kanehira and M. Torihara, J. Org. Chem., 1997, 62, 1580;
5. (b) S. Tanimori, M. Tsubota, M. He and M. Nakayama, Synth. Commun., 1997, 27, 2371;
6. (c) L. E. Martinez, W. A. Nugent and E. N. Jacobsen, J. Org. Chem., 1996, 61, 7963;
7. (d) B. M. Trost, R. Madsen, S. G. Guile and A. E. H. Elia, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1569;
8. (e) M. T. Crimmins and B. W. King, J. Org. Chem., 1996, 61, 4192;
9. (f) M. Tanaka, Y. Norimine, T. Fujita, H. Suemune and K. Sakai, J. Org. Chem.. 1996, 61, 6952;
10. (g) T. Berranger and Y. Langlois, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5523;
11. (h) B. M. Trost, M. G. Organ and G. A. O'Doherty, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9662.
12. For syntheses of 1592U89: see S. M. Daluge, U.S. Patent, 5 034 394, 1991; also ref. 2e.
13. (a) R. Vince, M. Hua, J. Brownell, S. Daluge, F. Lee, W. M. Shannon, G. C. Lavelle, J. Quails, O. S. Weislow, R. Kiser, P. G. Canonico, R. H. Schultz, V. L. Narayanan, J. G. Mayo, R. H. Shomaker and M. R. Boyd, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1988, 156, 1046;
14. (b) R. Vince and M. Hua, J. Med. Chem., 1990, 33, 17.
15. (a) S. M. Daluge, S. S. Good, M. B. Faletto, W. H. Miller, M. H. St. Clair, L. R. Boone, M. Tisdale, N. R. Parry, J. E. Reardon, R. E. Dornsife, D. R. Averett and T. A. Krenitsky, Antimicrob. Agents Chemother., 1997, 41, 1082;
16. (b) S. S. Good, S. M. Daluge, S. V. Ching, K. M. Ayers, W. B. Mahoney, M. B. Faletto, B. A. Domin, B. S. Owens, R. E. Dornsife, J. A. McDowell, S. W. LaFon and W. T. Symonds, Antiviral Res., 1995, 26, A229.
17. M. B. Faletto, W. H. Miller, E. P. Garvey, M. H. St. Clair and S. M. Daluge, Antimicrob. Agents Chemother., 1997, 41, 1099.
18. (a) M. J. Konkel and R. Vince, Tetrahedron, 1996, 52, 799;
19. (b) M. J. Konkel and R. Vince, Nucleosides and Nucleolides, 1995, 14, 2061.
20. (a) B. M. Trost, G.-H. Kuo and T. Benneche, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 621;
21. (b) L.-L. Gundersen, T. Benneche and K. Undheim, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1085.
22. (a) B. M. Trost and T. R. Verhoeven, in Comprehensive Organometallic Chemistry, ed., G. Wilkinson, Pergamon Press, Oxford, 1982; vol. 8, ch. 57;
23. (b) B. M. Trost and D. L. Van Vranken, Chem. Rev., 1996, 96, 395.
24. R. A. MacKeith, R. McCague, H. F. Olivo, C. F. Palmer and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 313.
25. A. Lubineau, J. Auge and N. Lubin, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7529.
26. P. A. Grieco, K. J. Henry, J. J. Nunes and J. E. Matt Jr., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 368.
27. (a) A. J. Carnell, G. Casy, G. Gorins, A. Kompany-Saeid, R. McCague, H. F. Olivo, S. M. Roberts and A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 3431;
28. (b) G. Casy, G. Gorins, R. McCague, H. F. Olivo and S. M. Roberts, J Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1085.
29. (a) V. K. Aggarwal and N. Monteiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2531;
30. (b) F. Burlina, A. Favre, J.-L. Fourrey and M. Thomas, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 247;
31. (c) V. K. Aggarwal, N. Monteiro, G. J. Tarver and S. D. Lindell, J. Org. Chem., 1996, 61, 1192.
32. (a) R. McCague, H. F. Olivo and S. M. Roberts, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3785;
33. (b) S. M. Roberts, H. F. Olivo and R. McCague, Patent Appl. WO 94 07 888.
34. R. A. MacKeith, R. McCague, H. F. Olivo, S. M. Roberts, S. J. C. Taylor and H. Xiong, Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 387.
35. D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, L. J. S. Knutsen, K. M. Abdul Malik, H. F. Olivo, S. M. Roberts, D. R. Varley and H. Xiong, Acta Chem. Scand., 1995, 49, 122.
36. S. Hildbrand, T. Troxler and R. Scheffold, Helv. Chim. Acta, 1994, 77, 1236.
37. Crimmins reported similar ratio of regioisomeric coupling products, see ref. 2e.
38. R. Vince and M. Hua, U.S. Patent 4 931 559, 1990. Compound 7a was also employed by Daluge, see ref. 3.
39. D -37.3 (c 0.18, MeOH).