A synthesis and transformations of alkyl 2-[2-cyano-2-(2- pyridinyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoates. A one-pot synthesis of pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ones

Heterocycles

Volumn 53, Issue 4, 2000, Pages 805-820

  Jukić, Lucija ^a   Svete, Jurij ^a   Golobič, Amalija ^a   Golič, Ljubo ^a   Stanovnik, Branko ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL 2 [2 CYANO 2 (2 PYRIDINYL)ETHENYL]AMINO 3 DIMETHYLAMINOPROPENOATE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; PYRROLO[3,2 D]PYRIMIDIN 4 DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0034176574     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-99-8819     Document Type: Article

References (53)

1. A. R. Battersby, Angew. Chem., 1995, 107, 421; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 383.
2. A. R. Battersby, Angew. Chem., 1995, 107, 421; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 383.
3. J. L. Sessler, J. S. Weghorn, and Y. L. Hiseada, Chem. Eur. J., 1995, 1, 56.
4. F. J. Leeper, Nat. Prod. Rep., 1989, 6, 171.
5. C. Kitamura, and Y. Yamashita, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1443.
6. J. M. Patterson, Synthesis, 1976, 281.
7. A. I. Scott, Pure and Appl. Chem., 1981, 53, 1215.
8. R. J. Sundberg, Pyrroles and Their Benzo Derivatives. Synthesis and Applications. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed. by A. R. Katritzky and C. W. Rees, Vol. 4, ed. by C. W. Bird and G. W. H. Cheesman, Pergamon, Oxford, 1984, pp. 313-376.
9. R. J. Sundberg, Pyrroles and Their Benzo Derivatives. Synthesis. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, and E. F. V. Scriven, Vol. 2, ed by C. W. Bird, Pergamon, Oxford, 1996, pp. 119-206.
10. A. R. Jones, In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 48, Pyrroles, Part I, ed by E. C. Taylor, Wiley, New York, 1990, p. 105.
11. H. Nakano, S. Umio, K. Kariyone, K. Tanaka, I. Ueda, and H. Nakamura, Chem. Pharm. Bull., 1969, 17, 567.
12. J. B. Paine III and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1985, 50, 5598.
13. J. B. Paine III, J. R. Brough. K. K. Buller, and E. E. Erikson, J. Org. Chem., 1987, 52, 3986.
14. E. Cohnen and R. Dewald, Synthesis, 1987, 566.
15. A. Alberola, J. M. Andres, A. Gonzalez, R. Pedrosa, and M. Vicente, Heterocycles, 1990, 31, 1049.
16. G. H. Walizei and E. Breitmaier, Synthesis, 1989, 337.
17. D. H. R. Barton and S. Z. Zard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1098.
18. D. H. R. Barton, J. Kervagoret, and S. Z. Zard, Tetrahedron, 1990, 46, 7587.
19. N. Ono and K. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 4470.
20. J. Tang and J. G. Verkade, J. Org. Chem., 1994, 59, 7793.
21. T. D. Lash, J. R. Bellettini, J. A. Bastian, and K. B. Couch, Synthesis, 1994, 170.
22. D. H. Burns, C. S. Jabara, and M. W. Burden, Synth. Commun., 1995, 25, 379.
23. R. Verhe, N. De Kimpe, L. De Buyck, M. Tilley, and N. Schamp, Tetrahedron, 1980, 36, 131.
24. M. Adamczyk and R. E. Reddy, Tetrahedron, 1996, 52, 14689.
25. T. Murata, T. Sugawara, and K. Ukawa, Chem. Pharm. Bull., 1978, 26, 3080.
26. M.-I. Lim, R. S. Klein, and J. J. Fox, J. Org. Chem., 1979, 44, 3826.
27. M.-I. Lim, W.-Y. Ren, B. A. Otter, and R. S. Klein, J. Org. Chem., 1983, 48, 780.
28. L. Selič, S. Golič Grdadolnik, and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 2418.
29. R. Toplak, L. Selič, G. Soršak, and B. Stanovnik, Heterocycles, 1997, 45, 555.
30. L. Pizzioli, B. Ornik, J. Svete, and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 231.
31. J. Smodiš and B. Stanovnik, Tetrahedron, 1998, 54, 9799.
32. R. Toplak, J. Svete, B. Stanovnik, and S. Golič Grdadolnik, J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 225.
33. R. Toplak, J. Svete, S. Golič Grdadolnik, and B. Stanovnik, Collect. Czech. Chem. Commun., 1999, 64, 177.
34. L. Selič, S. Golič Grdadolnik, and B. Stanovnik, Heterocycles, 1998, 49, 133.
35. R. Toplak, M. Zucchiati, S. Golič Grdadolnik, and B. Stanovnik, Heterocycles, 1999, 50, 853.
36. For a review see: B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem., in print.
37. L. Selič and B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 1527.
38. M. Škof, J. Svete, and B. Stanovnik, Heterocycles, 1999, 51, 1051.
39. M. Skof, J. Svete, and B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 853.
40. M. Skof, J. Svete, M. Kmetič, S. Golič Grdadolnik, and B. Stanovnik, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1581.
41. M. Malešič, A. Krbavčič, A. Golobič, L. Golič and B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 1757.
42. L. Selič and B. Stanovnik, Synthesis, 1999, 479.
43. L. Selič and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1634.
44. L. Selič and B. Stanovnik, Heterocycles, 1999, 51, 1087.
45. L. Jukić, U. Bratušek, M. Škof, J. Svete, and B. Stanovnik, Chemistry of Heterocyclic Compounds (Khim. Geterotsikl. Soed), 1996, 1510.
46. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Dascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, and G. Polidori, J. Appl. Cryst., 1994, 27, 435.
47. A. C. Larson, In Crystallographic Computing, ed. by F. R. Ahmed, S. R. Hall and C. P. Huber, Munksgaard, Copenhagen, 1970, p. 291.
48. S. R. Hall, G. S. D. King, and J. M. Stewart, The Xtal3.4 user's Manual, University of Western Australia, Lamb, Perth, 1995.
49. C. K. Johnson, ORTEPH. Report ORNL-5138 Oak Ridge National Laboratory, Tennessee, USA, 1976.
50. G. J. H. Van Nes and A. Vos, Acta Cryst., 1977, B33, 1653.
51. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, and R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1987, pp. S1-S19.
52. A. Camerman, L. H. Jensen, and A. T. Balaban, Acta Cryst., 1969, B25, 2623.
53. C. Giacovazzo, H. L. Monaco, D. Viterbo, F. Scordari, G. Gili, G. Zanotti, and M. Catti, Fundamentals of Crystallography, Oxford University Press, Oxford, 1992, p. 521.