The synthesis and transformations of substituted 2-hydroxy-3 dimethylaminopropenoates. The preparation of condensed 3-hydroxypyran-2-ones

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 33, 1998, Pages 9799-9810

  Smodiš, Janez ^a   Stanovnik, Branko ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 HYDROXY 3 DIMETHYLAMINOPROPENOATE DERIVATIVE; 2 PYRONE DERIVATIVE; 3 HYDROXYPYRAN 2 ONE DERIVATIVE; COUMARIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 0032514584     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00534-1     Document Type: Article

References (38)

1. 1. a) Hepworth, J. D. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Eds.; Pergamon Press, Oxford, 1984, Vol. 3, pp.737-883;
2. b) Geen, G. R.; Evens, J.M.; Vong, A. K. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V.; Eds.; Elsevier Science Ltd, Oxford, 1996, Vol. 5, pp. 469-500;
3. c) Feuer, G. In Progress in Medicinal Chemistry; Ellis, G. P.; West, G. B.; Eds.; North Holland Publishing Company, New York, 1974, pp. 85-158;
4. d) Deana, A. A.; Stokker, G.E.; Schultz, E.M.; Smith, E.J.; Cragoe, E. J. Jr.; Russo, H.F.; Watson, L.S. J. Med. Chem. 1983, 26, 580-585;
5. e) Witiak, D. T.; Kim, S. K.; Tehim, A. K.; Sternitzke, K. D.; McCreery, R. L.; Kim, S. U.; Feller, D. R.; Romstedt, K. J.; Kamanna, V. S.; Newman, H. A. I. J. Med. Chem. 1988, 31, 1437-1445;
6. f) Cairns, H.; Cox, D.; Gould, K. J.; Ingall, A. H.; Suschitzky, J. L. J. Med. Chem, 1985, 28, 1832-1843.
7. 2. a) Thaisrivongs, S.; Watenpaugh, K. D.; Howe, W. J.; Tomich, P. K.; Dolak, L. A.; Chong, K.-T.; Tomich C.-S.; Tomasselli, A. G.; Turner, S. R.; Strohbach, J. W.; Mulichak, A. M.; Janakiraman, M. N.; Moon, J. B.; Lynn, J. C.; Horng M.-M.; Hinshaw, R. R.; Curry, K. A.; Rothrock, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3624-3637;
8. b) Vara Prasad, J. V. N.; Lunney, E. A.; Ferguson, D.; Tummino, P. J.; Rubin, J. R.; Reyner, E. L.; Stewart, B. H.; Guttendorf, R. J.; Domagala, J. M.; Suvorov, L. I.; Gulnik, S. V.; Topol, I. A.; Bhat, T. N.; Erickson, J. W. J. Amer. Chem. Soc. 1995, 117, 11070-11074;
9. c) Romines, K. R.; Watenpaugh, K. D.; Tomich, P. K.; Howe, W. J.; Morris, J. K.; Lovasz, K. D.; Mulichak, A. M.; Finzel, B. C.; Lynn, J. C.; Horng, M.-M.; Schwende, F. J.; Ruwart, M. J.; Zipp, G. L.; Chong, K.-T.; Dolak, L. A.; Toth, L. N.; Howard, G. M.; Rush, B. D.; Wilkinson, K. F.; Possert, P. L.; Dalga, R. J.; Hinshaw, R. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 1884-1891;
10. d) Thaisrivongs, S.; Janakiraman, M. N.; Chong, K.-T.; Tomich, P. K.; Dolak, L. A.; Turner, S. R.; Strohbach, J. W.; Lynn, J. C.; Horng, M.-M.; Hinshaw, R. R.; Watenpaugh, K. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 2400-2410;
11. e) Wang, S.; Milne, G. W. A.; Yan, X.; Posey, I. J.; Nicklaus, M. C.; Graham, L.; Rice, W. G. J. Med. Chem. 1996, 39, 2047-2054;
12. f) Mazumder, A.; Wang, S.; Neamati, N.; Nicklaus, M.; Sunder, S.; Chen, J.; Milne, W. A.; Rice, W. G.; Burke, T. R. Jr.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 2472-2481;
13. g) Pochet, L.; Doucet, C.; Schynts, M.; Thierry, N.; Boggetto, N.; Pirotee, B.; Jiang, K. Y.; Masereel, B.; de Tulio, P.; Delarge, J.; Reboud-Ravaux, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2579-2585.
14. 3. Hepworth; J. D.; Gabbutt, C. D.; Heron, B. M. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Elsevier Science Ltd., Oxford, 1996, Vol. 5, pp. 351-468.
15. 4. a) Stanovnik, B. In Progress of Heterocyclic Chemistry; Suschitzky, H.; Scriven, E. F. V., Eds.; Vol. 5, Pergamon Press, Oxford, 1993, pp. 34-53;
16. b) Stanovnik, B. Molecules 1996, 1, 123-127;
17. c) Selič, L.; Golič Grdadolnik, S.; Stanovnik, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2418-2425;
18. d) Toplak, R.; Selič, L.; Soršak, G.; Stanovnik, B. Heterocycles 1997, 45, 555-565;
19. e) Pizzioli, L.; Ornik, B.; Svete, J.; Stanovnik, B. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 231-235.
20. 5. a) Bredereck, H.; Simchen, G.; Griebenow W. Chem. Ber. 1974, 107, 1545-1554;
21. b) Schmidt, R. R.; Talbiersky, J.; Betz, R. Chem. Ber. 1982, 115, 2674-2678;
22. c) Schmidt, R. R.; Betz, R. Synthesis 1982, 748.
23. 6. The X-ray analysis of compound 2a will be reported elsewhere.
24. 7. a) Trivedi, K. N.; Sethna, S. J. Org. Chem. 1960, 25, 1817-1819;
25. b) Kokotos, G.; Tzougraki, C. J. Heterocyclic Chem. 1986, 23, 86-92;
26. c) Ornik, B.; Stanovnik, B.; Tišler, M. J. Heterocyclic Chem. 1992, 29, 1241-1244;.
27. 8. Salunke, P. S.; Phadke, C. P.; Kelkar, S. L.; Wadia, M. S. Synthesis 1985, 111-112.
28. 9. Ahluwalia, V.K.; Bhat, K.; Prakash, C. Heterocycles 1979, 12, 1203-1206.
29. 10. a) Majumdar, K. C.; Khan, A. T.; De, R. N. Synth. Commun. 1988, 18, 1589-1595;
30. b) Majumdar, K. C.; Khan, A. T.; Das, D. P. Synth. Commun. 1989, 19, 917-930;
31. c) Majumdar, K. C.; De, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 1901-1905;
32. d) Majumdar, K. C.; Khan, A. T.; Chattopadhyay, S. K. Heterocycles 1989, 29, 1573-1576.
33. 11. Traube, W. Chem. Ber. 1900, 35, 1371-1383 ; 1900, 33, 3035-3056.
34. 11. Traube, W. Chem. Ber. 1900, 35, 1371-1383 ; 1900, 33, 3035-3056.
35. 12. Lister, J. H. Purines, J. Wiley, New York, 1971, pp. 31-90.
36. 13. Ringshaw, D. J.; Smith, H. J. J. Chem. Soc. 1964, 1559-1562.
37. 14. Hammond, K. M.; Fisher, N.; Morgan, E. N.; Tanner, E. M.; Franklin, C. J. Chem. Soc. 1957, 1062-1067.
38. 15. Niederl, J B.; Lederer, S. J. J. Org. Chem. 1952, 17, 1617-1620.