Development of nonnucleoside HIV reverse transcriptase inhibitors

Methods in Enzymology

Volumn 275, Issue , 1996, Pages 440-470

  Tucker, Thomas J ^a   Lumma, William C ^a   Culberson, J Christopher ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 [(4,7 DICHLORO 2 BENZOXAZOLYLMETHYL)AMINO] 5 ETHYL 6 METHYL 2(1H) PYRIDONE; 6 CHLORO 4 CYCLOPROPYL 3,4 DIHYDRO 4 [(2 PYRIDYL)ETHYNYL] 2(1H) QUINAZOLINONE; 9 CHLORO 4,5,6,7 TETRAHYDRO 5 METHYL 6 (3 METHYL 2 BUTENYL)IMIDAZO[4,5,1 JK][1,4]BENZODIAZEPINE 2(1H) THIONE; DIPYRIDODIAZEPINONE DERIVATIVE; DNA POLYMERASE; LOVIRIDE; NEVIRAPINE; PYRIDONE DERIVATIVE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; RIBONUCLEASE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; THYMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZIDOVUDINE;

AMINO ACID SEQUENCE; ANTIVIRAL ACTIVITY; BINDING SITE; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; MOLECULAR MODEL; PRIORITY JOURNAL; REVERSE TRANSCRIPTION; REVIEW; SEQUENCE ANALYSIS;

HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS;

EID: 0029791902     PISSN: 00766879     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0076-6879(96)75026-7     Document Type: Article

References (73)

1. M. E. Goldman, J. H. Nunberg, J. A. O'Brien, J. C. Quintero, W. A. Schleif, K. F. Freund, S. L. Gaul, W. S. Saari, J. S. Wai, J. M. Hoffman, P. S. Anderson, D. J. Hupe, E. A. Emini, and A. M. Stern, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 88, 6863 (1991). * In this chapter, structures are cited by a double-number, the first number of which is the figure number, and the second number is that of the structure in that figure. Figures 8, 10, 12, 14, 16, and 19 include structures that bear a double number, but these citations are accompanied by their figure numbers for proper identification.
2. R. Pauwels, K. Andries, J. Desmyter, D. Schols, M. Kukla, H. J. Breslin, A. Raeymaeckers, J. Van Gelder, R. Woestenborghs, J. Heykants, K. Schellekens, M. A. C. Janssen, E. De Clercq, and P. A. J. Janssen, Nature (London) 343, 470 (1990).
3. J. A. O'Brien, J. H. Nunberg, J. C. Quintero, W. A. Schleif, E. A. Emini, A. M. Stern, and P. S. Anderson, J. Med. Chem. 34, 2922 (1991); V. J. Merluzzi, K. D. Hargrave, M. Labadia, K. Grozinger, M. Skoog, J. C. Wu, C.-K. Shih, K. Eckner, S. Hattox, J. Adams, A. S. Rosenthal, R. Faanes, R. J. Eckner, R. A. Koup, and J. L. Sullivan, Science 250, 1411 (1990); D. L. Romero, M. Busso, C.-K. Tan, F. Reusser, J. R. Palmer, S. M. Poppe, P. A. Aristoff, K. M. Downey, A. G. So, L. Resnick, and W. G. Tarpley, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 88, 8806 (1991); T. Miyasaka, H. Tanada, M. Baba, H. Hayakawa, R. T. Walker, J. Balzarini, and E. De Clercq, J. Med. Chem. 32, 2507 (1989); T. M. Williams, T. M. Ciccarone, S. C. MacTough, C. S. Rooney, S. K. Balani, J. H. Condra, E. A. Emini, M. E. Goldman, W. J. Greenlee, J. A. O'Brien, V. V. Sardana, W. A. Schleif, A. D. Theoharides, and P. S. Anderson, ibid. 36, 1291 (1993).
4. J. A. O'Brien, J. H. Nunberg, J. C. Quintero, W. A. Schleif, E. A. Emini, A. M. Stern, and P. S. Anderson, J. Med. Chem. 34, 2922 (1991); V. J. Merluzzi, K. D. Hargrave, M. Labadia, K. Grozinger, M. Skoog, J. C. Wu, C.-K. Shih, K. Eckner, S. Hattox, J. Adams, A. S. Rosenthal, R. Faanes, R. J. Eckner, R. A. Koup, and J. L. Sullivan, Science 250, 1411 (1990); D. L. Romero, M. Busso, C.-K. Tan, F. Reusser, J. R. Palmer, S. M. Poppe, P. A. Aristoff, K. M. Downey, A. G. So, L. Resnick, and W. G. Tarpley, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 88, 8806 (1991); T. Miyasaka, H. Tanada, M. Baba, H. Hayakawa, R. T. Walker, J. Balzarini, and E. De Clercq, J. Med. Chem. 32, 2507 (1989); T. M. Williams, T. M. Ciccarone, S. C. MacTough, C. S. Rooney, S. K. Balani, J. H. Condra, E. A. Emini, M. E. Goldman, W. J. Greenlee, J. A. O'Brien, V. V. Sardana, W. A. Schleif, A. D. Theoharides, and P. S. Anderson, ibid. 36, 1291 (1993).
5. J. A. O'Brien, J. H. Nunberg, J. C. Quintero, W. A. Schleif, E. A. Emini, A. M. Stern, and P. S. Anderson, J. Med. Chem. 34, 2922 (1991); V. J. Merluzzi, K. D. Hargrave, M. Labadia, K. Grozinger, M. Skoog, J. C. Wu, C.-K. Shih, K. Eckner, S. Hattox, J. Adams, A. S. Rosenthal, R. Faanes, R. J. Eckner, R. A. Koup, and J. L. Sullivan, Science 250, 1411 (1990); D. L. Romero, M. Busso, C.-K. Tan, F. Reusser, J. R. Palmer, S. M. Poppe, P. A. Aristoff, K. M. Downey, A. G. So, L. Resnick, and W. G. Tarpley, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 88, 8806 (1991); T. Miyasaka, H. Tanada, M. Baba, H. Hayakawa, R. T. Walker, J. Balzarini, and E. De Clercq, J. Med. Chem. 32, 2507 (1989); T. M. Williams, T. M. Ciccarone, S. C. MacTough, C. S. Rooney, S. K. Balani, J. H. Condra, E. A. Emini, M. E. Goldman, W. J. Greenlee, J. A. O'Brien, V. V. Sardana, W. A. Schleif, A. D. Theoharides, and P. S. Anderson, ibid. 36, 1291 (1993).
6. J. A. O'Brien, J. H. Nunberg, J. C. Quintero, W. A. Schleif, E. A. Emini, A. M. Stern, and P. S. Anderson, J. Med. Chem. 34, 2922 (1991); V. J. Merluzzi, K. D. Hargrave, M. Labadia, K. Grozinger, M. Skoog, J. C. Wu, C.-K. Shih, K. Eckner, S. Hattox, J. Adams, A. S. Rosenthal, R. Faanes, R. J. Eckner, R. A. Koup, and J. L. Sullivan, Science 250, 1411 (1990); D. L. Romero, M. Busso, C.-K. Tan, F. Reusser, J. R. Palmer, S. M. Poppe, P. A. Aristoff, K. M. Downey, A. G. So, L. Resnick, and W. G. Tarpley, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 88, 8806 (1991); T. Miyasaka, H. Tanada, M. Baba, H. Hayakawa, R. T. Walker, J. Balzarini, and E. De Clercq, J. Med. Chem. 32, 2507 (1989); T. M. Williams, T. M. Ciccarone, S. C. MacTough, C. S. Rooney, S. K. Balani, J. H. Condra, E. A. Emini, M. E. Goldman, W. J. Greenlee, J. A. O'Brien, V. V. Sardana, W. A. Schleif, A. D. Theoharides, and P. S. Anderson, ibid. 36, 1291 (1993).
7. J. A. O'Brien, J. H. Nunberg, J. C. Quintero, W. A. Schleif, E. A. Emini, A. M. Stern, and P. S. Anderson, J. Med. Chem. 34, 2922 (1991); V. J. Merluzzi, K. D. Hargrave, M. Labadia, K. Grozinger, M. Skoog, J. C. Wu, C.-K. Shih, K. Eckner, S. Hattox, J. Adams, A. S. Rosenthal, R. Faanes, R. J. Eckner, R. A. Koup, and J. L. Sullivan, Science 250, 1411 (1990); D. L. Romero, M. Busso, C.-K. Tan, F. Reusser, J. R. Palmer, S. M. Poppe, P. A. Aristoff, K. M. Downey, A. G. So, L. Resnick, and W. G. Tarpley, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 88, 8806 (1991); T. Miyasaka, H. Tanada, M. Baba, H. Hayakawa, R. T. Walker, J. Balzarini, and E. De Clercq, J. Med. Chem. 32, 2507 (1989); T. M. Williams, T. M. Ciccarone, S. C. MacTough, C. S. Rooney, S. K. Balani, J. H. Condra, E. A. Emini, M. E. Goldman, W. J. Greenlee, J. A. O'Brien, V. V. Sardana, W. A. Schleif, A. D. Theoharides, and P. S. Anderson, ibid. 36, 1291 (1993).
8. D. L. Romero Annu. Rep. Med. Chem. 29, 123 (1994).
9. S. D. Young, Perspect. Drug Discovery Des. 1, 181 (1993).
10. L. Tong, M. Cardozo, P.-J. Jones, and J. Adams, Bioorg. Med. Chem. Lett. 3(4), 721 (1993).
11. J. Condra, E. A. Emini, L. Gotlib, D. J. Graham, A. J. Schlabach, J. A. Wolfgang, R. J. Colonno, and V. V. Sardana, Antimicrob. Agents Chemother. 36, 1441 (1992).
12. L. A. Kohlstaedt, J. Wang, J. M. Friedman, P. A. Rice, and T. A. Steitz, Science 256, 1783 (1992).
13. I. Najera, D. D. Richman, I. Ohvares, J. M. Rojas, M. A. Peinado, M. Perucho, R. Najera, and C. Lopezgalindez, AIDS Res. Hum. Retroviruses 10, 1479 (1995).
14. M. Bakhanashvili and A. Hizi, Biochemistry 31, 9393 (1992).
15. J. M. Coffin, Science 267, 483 (1995).
16. W. Schafer, W. G. Friebe, H. Leinhart, A. Mertens, T. Pool, W. von der Saal, H. Zinch, B. Nuber, and M. L. Ziegler, J. Med. Chem. 36, 726 (1993).
17. S. K. Kearsley, Merck Research Labs, Rahway, NJ, unpublished work on development of distance geometry program JIGGLE.
18. 3 mainly in the use of partial charges on atoms, instead of bond dipoles, and in the absence of unshared pairs of electrons on certain nitrogen and oxygen atoms.
19. S. K. Kearsley and G. M. Smith, Tetrahedron Comput. Methodol. 3, 615 (1990).
20. S. J. Smerdon, J. Jager, J. Wang, L. A. Kohlstaedt, A. J. Chirino, J. M. Friedman, P. A. Rice, and T. A. Steitz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 91, 3911 (1994).
21. J. C. Culberson, Merck Research Labs., West Point, PA, unpublished visualization package (1994).
22. K. D. Hargrave, J. R. Proudfoot, K. G. Grozinger, E. Cullen, S. R. Kapadia, U. R. Patel, V. U. Fuchs, S. C. Mauldin, J. Vitous, M. L. Behnke, J. M. Klunder, K. Pal, J. W. Skiles, D. W. McNeil, J. M. Rose, G. C. Chow, M. T. Skoog, J. C. Wu, G. Schmidt, W. W. Engel, W. G. Eberlein, T. D. Saboe, and S. J. Campbell, J. Med. Chem. 34, 2231 (1991).
23. N. K. Terret, D. Bojanic, J. R. Merson, and P. T. Stephenson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2(12), 1745 (1992).
24. T. M. Williams, T. M. Ciccarone, S. C. MacTough, C. S. Rooney, S. K. Balani, J. H. Condra, E. A. Emini, M. E. Goldman, W. J. Greenlee, L. R. Kauffman, J. A. O'Brien, V. V. Sardana, W. A. Schleif, A. D. Theoharides, and P. S. Anderson, J. Med. Chem. 36, 1291 (1993).
25. J. M. Hoffman and C. S. Rooney, unpublished results.
26. S. D. Young, M. C. Amblard, S. F. Britcher, V. E. Grey, L. O. Tran, W. C. Lumma, J. R. Huff, W. A. Schleif, E. A. Emini, J. A. O'Brien, and D. J. Pettibone, Bioorg. Med. Chem. Lett. 5, 491 (1995).
27. D. L. Romero, R. A. Morge, M. J. Genin, C. Biles, M. Busso, L. Resnick, I. W. Althaus, F. Reusser, R. C. Thomas, and W. G. Tarpley, J. Med. Chem. 36, 1505 (1993).
28. D. L. Romero, Drugs Future 19(3), 238 (1994).
29. R. Pauwels, K. Andreies, J. Desmyter, D. Schols, M. Kukla, H. Breslin, A. Raeymaekers, J. Van Gelder, R. Woestenborghs, J. Heykanta, K. Schellekens, J. A. C. Janssen, E. De Clercq, and P. Janssen, Nature (London) 343, 470 (1990).
30. M. J. Kukla, H. J. Breslin, R. Pauwels, C. L. Fedde, M. Miranda, M. K. Scott, R. G. Sherrill, A. Raeymaekers, J. Van Gelder, K. Andries, M. A. C. Jansse, E. De Clercq, and P. A. J. Janssen, J. Med. Chem. 34, 746 (1991).
31. M. J. Kukla, H. J. Breslin, C. J. Diamond, P. O. Grous, C. Y. Ho, M. Miranda, J. D. Rodgers, R. G. Sherrill, E. De Clercq, R. Pauwels, K. Andries, L. J. Moens, M. A. C. Hanssen, and P. A. J. Janssen, J. Med. Chem. 34, 3187 (1991).
32. K. A. Parker and C. A. Coburn, J. Org. Chem. 57(1), 97 (1992).
33. Z. Debyser, R. Pauwels, K. Andries, J. Desmyter, Y. Engelborghs, P. A. J. Janssen, and E. De Clercq, Mol. Pharmacol. 41, 203 (1992).
34. J. Balzarini, A. Karlsson, M.-J. Perez-Perez, L. Vrang, J. Walbers, H. Zhang, B. Oberg, A.-M. Vandamme, M.-J. Camarasa, and E. De Clercq, Virology 192, 246 (1993).
35. S. De Wit, P. Hermans, B. Sommereijns, E. O'Doherty, R. Westenborghs, V. Van De Velde, G. F. M. J. Cauwenbergh, and N. Clumeck, Antimicrob. Agents Chemother. 36, 2661 (1992).
36. W. Ho, M. J. Kukla, H. J. Breslin, D. W. Ludovici, P. P. Grous, C. J. Diamond, M. Miranda, J. D. Rodgers, C. Y. Ho, E. DeClercq, R. Pauwels, K. Andries, M. A. C. Janssen, and P. A. J. Janssen, J. Med. Chem. 38, 794 (1995).
37. E. E. Swayze, S. M. Peiris, L. S. Kucera, E. L. White, D. S. Wise, J. C. Drach, and L. B. Townsend, Bioorg. Med. Chem. Lett. 3, 543 (1993).
38. G. V. De Lucca and M. J. Otto, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 1639 (1992).
39. W. S. Saari, J. M. Hoffman, J. S. Wai, T. E. Fisher, C. S. Rooney, A. M. Smith, C. M. Thomas, M. E. Goldman, J. A. O'Brien, J. H. Nunberg, J. C. Quintero, W. A. Schleif, E. A. Emini, A. M. Stern, and P. S. Anderson, J. Med. Chem. 34, 2922 (1991).
40. W. S. Saari, J. S. Wai, T. E. Fisher, C. M. Thomas, J. M. Hoffman, C. S. Rooney, A. M. Smith, J. H. Jones, D. L. Bamberger, M. E. Goldman, J. A. O'Brien, J. H. Nunberg, J. C. Quintero, W. A. Schleif, E. A. Emini, and P. S. Anderson, J. Med. Chem. 35, 3792 (1992).
41. J. H. Nunberg, W. A. Schleif, E. J. Boots, J. A. O'Brien, J. C. Quintero, J. M. Hoffman, E. A. Emini, and M. E. Goldman, J. Virol 65, 4887 (1991).
42. V. V. Sardana, E. A. Emini, L. Gotlib, D. J. Graham, D. W. Lineberger, W. J. Long, A. J. Schlabach, J. A. Wolfgang, and J. H. Condra, J. Biol. Chem. 267, 17526 (1992).
43. J. M. Hoffman, A. S. Smith, C. S. Rooney, T. E. Fisher, J. S. Wai, C. M. Thomas, D. L. Bamberger, J. L. Barnes, T. M. Williams, J. H. Jones, B. D. Olson, J. A. O'Brien, M. E. Goldman, J. H. Nunberg, J. C. Quintero, W. A. Schleif, E. A. Emini, and P. S. Anderson, J. Med. Chem. 36, 953 (1993).
44. J. S. Wai, T. M. Williams, D. L. Bamberger, T. E. Fisher, J. M. Hoffman, R. J. Hudcosky, S. C. MacTough, C. S. Rooney, W. S. Saari, C. M. Thomas, M. E. Goldman, J. A. O'Brien, E. A. Emini, J. H. Nunberg, J. C. Quintero, W. A. Schleif, and P. S. Anderson, J. Med. Chem. 36, 249 (1993).
45. T. Mityasaka, H. Tonaka, M. Boba, H. Hayakawa, R. T. Walker, J. Balzarini, and E. De Clercq, J. Med. Chem. 32, 2507 (1989).
46. Z. Debyser, A.-M. Vandamme, R. Pauels, M. Boba, J. Desmyter, and E. De Clercq, J. Biol. Chem. 267(11), 769 (1992).
47. H. Tanaka, H. Takashima, M. Ubasawa, K. Sekiya, I. Nitta, M. Boba, S. Shigeta, R. T. Walker, E. De Clercq, and T. Miyosaka, J. Med. Chem. 35, 4713 (1992).
48. M. Boba, Z. Debyser, S. Shigeta, and E. J. De Clercq, Drugs Future 17, 891 (1992).
49. J. Balzarini, A. Karlsson, and E. J. De Clercq, Mol. Pharmacol. 44, 694 (1993).
50. S. Yuase, Y. Sodakata, H. Takashima, K. Sekiya, N. Inouye, M. Ubasawa, and M. Boba, Mol. Pharmacol. 44, 895 (1993).
51. M. Artico, S. Massa, A. Mai, M. E. Marongiu, G. Piras, E. Tromontono, and P. La Colla, Antiviral Chem. Chemother. 4(6), 361 (1993).
52. J. Balzarini, M. J. Perez-Perez, A. San-Felix, M.-J. Camarasa, I. C. Bathurst, P. J. Barr, and E. De Clercq, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 89, 4392 (1992).
53. J. Balzarini, A. Karlsson, M.-J. Perez-Perez, M.-J. Camarasa, and E. De Clercq, Virology 196, 576 (1993).
54. J. Balzarini, M.-J. Camarase, and A. Karlsson, Drugs Future 18(11), 1043 (1993).
55. J. Balzarini, S. Velazquez, A. San-Felix, A. Karlsson, M.-J. Perez-Perez, M.-J. Camarasa, and E. De Clercq, Mol. Pharmacol. 43, 109 (1993).
56. T. J. Tucker, T. A. Lyle, C. M. Wiscount, S. F. Britcher, S. D. Young, W. M. Sanders, W. C. Lumma, M. E. Goldman, J. A. O'Brien, R. G. Ball, C. F. Homnick, W. A. Schleif, E. A. Emini, J. R. Huff, and P. S. Anderson, J. Med. Chem. 37, 2437 (1994).
57. W. M. Sanders, P. S. Anderson, S. E. Britcher, E. A. Emini, M. E. Goldman, J. R. Huff, W. C. Lumma, T. A. Lyle, J. A. O'Brien, D. B. Olsen, L. S. Payne, D. J. Pettibone, J. C. Quintero, P. E. J. Sanderson, W. A. Schleif, C. M. Thomas, L. P. Tran, T. J. Tucker, C. M. Wiscount, and S. D. Young, Development of quinazolinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. Presented at the 27th American Chemical Society Middle Atlantic Regional Meeting, Hofstra University, Hempstead, NY, 1993.
58. 52a T. A. Lyle, S. D. Young, P. S. Anderson, S. K. Balani, S. F. Britcher, E. A. Emini, M. E. Goldman, C. F. Homnick, J. R. Huff, W. C. Lumma, J. A. O'Brien, L. S. Payne, D. J. Pettibone, J. C. Quintero, W. M. Sanders, W. A. Schleif, S. J. Smith, A. M. Theoharides, L. O. Tran, T. J. Tucker, and C. M. Wiscount, Structure-activity studies of novel inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. Presented at the 206th American Chemical Society National Meeting, Chicago, 1993.
59. M. A. Huffman, N. Yasuda, A. E. DeLanz, and E. J. J. Grabowski, 207th Am. Chem. Soc. Nat. Meet., San Diego, CA, ORGN No. 143, Book of Abstracts (1994).
60. S. S. Carroll, M. Stalhut, J. Geib, and D. B. Olsen, J. Biol. Chem. 269(51), 32351 (1994).
61. S. D. Young, S. F. Britcher, L. O. Tran, L. S. Payne, W. C. Lumma, T. A. Lyle, J. R. Huff, P. S. Anderson, and D. B. Olsen, Antimicrob. Agents Chemother. 39(12), 2602 (1995).
62. R. Pauvels, K. Andries, Z. Debyser, P. Van Daele, D. Schols, P. Staffels, K. DeVreese, R. Waestenborghs, A.-M. Vandamme, C. G. M. Janssen, J. Anne, G. Cauwenbergh, J. Desmyter, J. Heykants, M. A. C. Janssen, E. De Clercq, and P. A. J. Janssen, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 90, 1711 (1993).
63. A. Mertens, H. Zelch, B. König, W. Schafer, T. Poll, W. Kanpe, H. Seidel, U. Leser, and H. Leinert, J. Med. Chem. 36, 2526 (1993).
64. W. Schafer, W.-G. Friebe, H. Leinert, A. Mertens, T. Poll, W. von der Soal, H. Zilch, B. Nuber, and M. Ziegler, J. Med. Chem. 36, 726 (1993).
65. D. G. H. Livermore, R. C. Bethell, N. Cammade, A. P. Hancock, M. M. Hann, D. V. S. Green, R. B. Lamont, S. A. Noble, D. C. Orr, J. J. Payne, M. V. J. Ramsay, A. H. Shingler, C. Smith, R. Storer, C. Williamson, and T. Willson, J. Med. Chem. 36, 3784 (1993).
66. D. L. Romero, Annu. Rep. Med. Chem. 29, 123 (1994), and references cited therein.
67. R. F. Abdulla, J. M. Morin, R. J. Ternonsky, M. D. Kinnick, and J. B. Deeter, Antiviral Res. 20(51), 68 (1993).
68. J. P. Kleim, R. Bender, U.-M. Billhardt, C. Meichsner, G. Riess, M. Rosner, I. Winkler, and A. Passens, Antimicrob. Agents Chemother. 37, 1659 (1993).
69. T. Rubinek, J. B. McMahon, and A. Hizi, FEBS Lett. 350, 299 (1994).
70. R. W. Buckheit, V. Fliakus-Boltz, W. D. Decker, J. L. Roberson, C. A. Pyle, E. L. White, B. J. Bowdon, J. B. McMahon, M. R. Boyd, J. P. Bader, O. G. Nickell, H. Barth, and T. K. Antonucci, Antiviral Res. 25, 43 (1994).
71. P. G. Wyatt, R. C. Bethell, N. Commack, D. Charon, N. Dadic, B. Dumaitre, D. N. Evans, D. V. S. Green, P. L. Hopewell, D. C. Humber, R. B. Lamont, D. C. Orr, S. J. Plested, D. M. Ryan, S. L. Sollis, R. Storer, and G. G. Weingarten, J. Med. Chem. 38, 1657 (1995).
72. J. Ren, R. Esnouf, E. Garman, D. Somers, C. Ross, I. Kirby, J. Keeling, G. Darby, Y. Jones, D. Stuart, and D. Stammers, Nat. Struct. Biol. 2(4), 293 (1995).
73. D. D. Richman, Antimicrob. Agents Chemother. 37(6), 1207 (1993).