A mechanistic study of isopenicillin N formation using density functional theory

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 35, 2000, Pages 8539-8547

  Wirstam, Maria ^a   Siegbahn, Per E M ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA LACTAM; HYDROGEN; ISOPENICILLIN N; ISOPENICILLIN N SYNTHETASE; OXYGEN; THIAZOLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYME SYNTHESIS; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033832158     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja001103k     Document Type: Article

References (41)

1. Baldwin, J. E.; Abraham, E. Nat. Prod. Rep. 1988, 5, 129-145.
2. White, R. L.; John, E. M.; Baldwin, J. E.; Abraham, E. P. Biochem. J. 1982, 203, 791-793.
3. Bainbridge, Z. A.; Scott, R. I.; Perry, D. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1992, 55, 233-238.
4. Chen, V. J.; Orville, A. M.; Harpel, M. R.; Frolik, C. A.; Surerus, K. K.; Munck, E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21677-21681.
5. Orville, A. M.; Chen, V. J.; Kriauciunas, A.; Harpel, M. R.; Fox, B. G.; Munck, E.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1992, 31, 4602-4612.
6. Ming, L. J.; Que, L.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Inorg. Chem. 1990, 29, 1111-1112.
7. Ming, L. J.; Que, L.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Biochemistry 1991, 30, 11653-11659.
8. Scott, R. A.; Wang, S. K.; Eidsness, M. K.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Biochemistry 1992, 31, 4596-4601.
9. Randall, C. R.; Zang, Y.; True, A. E.; Que, L.; Charnock, J. M.; Garner, C. D.; Fujishima, Y.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Biochemistry 1993, 32, 6664-6673.
10. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
11. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Fülöp, V.; Harlos, K.; Barton, G. J.; Hajdu, J.; Andersson, I.; Schotleld, C. J.; Baldwin, J. E. Nature 1995, 375, 700-704.
12. Borovok, I.; Landman, O.; Kreisberg-Zakarin, R.; Aharonowitz, Y.; Cohen, G. Biochemistry 1996, 35, 1981-1987.
13. Tan, D. S. H.; Sim, T.-S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 889-894.
14. Jiang, F., Peisach, J.; Ming, L. J.; Que, L.; Chen, V. J. Biochemistry 1991, 30, 11437-11445.
15. Samson, S. M.; Chapman, J. L.; Belagaje, R.; Queener, S. W.; Ingolia, T. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 5705-5709.
16. Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Hassell, T. C.; Skatrud, P. L.; Johnson, M. G.; Holbrook, N. L.; Chen, V. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 11779-11788.
17. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Hensgens, C. M. H.; Shibata, N.; Schofield, C. J.; Hajdu, J.; Baldwin, J. E. Nature 1997, 387, 827-830.
18. Baldwin, J. E.; Bradley, M. Chem. Rev. 1990, 90, 1079-1088.
19. Baldwin, J. E.; Lynch, G. P.; Schofield, C. J. Tetrahedron 1992, 45, 9085-9100.
20. Que, L. Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624.
21. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
22. Burzlaff, N. I.; Rutledge, P. J.; Clifton, I. J.; Hensgens, C. M. H.; Pickford, M.; Adlington, R. M.; Roach, P. L.; Baldwin, J. E. Nature 1999, 401, 721-724.
23. Wirstam, M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10178-10185.
24. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T.; Wikström, M. J. Inorg. Biochem. In press.
25. Siegbahn, P. E. M. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880-2889.
26. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. In Theoretical Chemistry - Processes and Properties of Biological Systems; Eriksson, L. A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, submitted.
27. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
29. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.2; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, C. J.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, A. G.; Ayala, Y. P.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, K. D.; Rabuck, D. A.; Raghavachari, K.; Foresman, B. J.; Cioslowski, J.; Ortiz, V. J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, L. R.; Fox, J. D.; Keith, T.; Al-Laham, A. M.; Peng, Y. C.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.3; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 1998.
33. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
34. Pavlov, M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Int. J. Quantum Chem. 1998, 73, 197-207.
35. Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8417-8429.
36. Prabhakar, R.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Theor. Chem. Acc. In press.
37. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421-437.
38. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 221-249.
39. Siegbahn, P. E. M. Submitted for publication.
40. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P, E. M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 72-80.
41. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Mol. Phys. 1999, 96, 571-581.