The crystal structure of a pyrrolinone-peptide hybrid ligand bound to the human class II MHC protein HLA-DR1

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 35, 2000, Pages 8370-8375

  Lee, Kon Ho ^a   Olson, Gary L ^d,e   Bolin, David R ^d   Benowitz, Andrew B ^c   Sprengeler, Paul A ^c   Smith III, Amos B ^c   Hirschmann, Ralph F ^c   Wiley, Don C ^a,b  

^a BOSTON CHILDREN S HOSPITAL   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^d HOFFMANN LA ROCHE INC   (United States)

^e Provid Research   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HLA DR1 ANTIGEN; HYBRID PROTEIN; KETONE; LIGAND; MAJOR HISTOCOMPATIBILITY ANTIGEN; PYRROLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; PROTEIN CONFORMATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0033828742     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja000994t     Document Type: Article

References (38)

1. Steinman, R. M. Ann. Rev. Immunol. 1991, 9, 271.
2. Cresswell, P. Ann. Rev. Immunol. 1994, 12, 259-293.
3. Nepom, G. T.; Erlich, H. Ann. Rev. Immunol. 1991, 9, 493-525.
4. Todd, J. A.; Acha-Orbea, H.; Bell, J. I.; Chao, N.; Fronek, Z.; Jacob, C. O.; McDermott, M.; Sinha, A. A.; Timmerman, L.; Steinman, L. Science 1988, 240, 1003-1009.
5. Stern, L. J.; Brown, J. H.; Jardetzky, T. S.; Gorga, J. C.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Nature 1994, 368, 215-221.
6. Dessen, A.; Lawrence, C. M.; Cupo, S.; Zaller, D. M.; Wiley, D. C. Immunity 1997, 7, 473-481.
7. Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734-738.
8. Stern, L. J.; Wiley, D. C. Structure 1994, 2, 245-251.
9. Hammer, J.; Belunis, C.; Bolin, D.; Papadopoulos, J.; Walsky, R.; Higelin, J.; Danho, W.; Sinigaglia, F.; Nagy, Z. A. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 1994, 91, 4456-4460.
10. Bolin, D. R.; Swain, A. L.; Sarabu, R.; Berthel, S. J.; Gillespie, P.; Huby, N. J.; Makofske, R.; Orzechowski, L.; Perrotta, A.; Toth, K.; Cooper, J. P.; Jiang, N.; Falcioni, F.; Campbell, R.; Cox, D.; Gaizband, D.; Belunis, C. J.; Vidovic, D.; Ito, K.; Crowther, R.; Kammlott, U.; Zhang, X.; Palermo, R.; Weber, D.; Guenot, J.; Nagy, Z.; Olson, G. L. J. Med. Chem. 2000, 43, 2135-2148.
11. Cunningham, B. R.; Rivetna, M.; Tolman, R. L.; Flattery, S. J.; Nichols, E. A.; Schwartz, C. D.; Wicker, L. S.; Helmes, R. D.; Jones, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 9, 19.
12. Jones, A. B.; Acton, J. J.; Rivetna, M. N.; Cummings, R. T.; Cubbon, R. M.; Nichols, E. A.; Schwartz, C. D.; Wicker, L. S.; Hermes, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2109-2114.
13. Jones, A. B.; Acton, J. J.; Adams, A. D.; Yuen, W.; Nichols, E. A.; Schwartz, C. D.; Wicker, L. S.; Hermes, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2115-2118.
14. Weiss, G. A. Ph.D. Thesis: Design, Synthesis and Evaluation of Nonnatural Ligands to MHC Receptors; Harvard University: Cambridge, 1997.
15. Howard, S. C.; Zacheis, M. L.; Bono, C. P.; Welply, J. K.; Hanson, G. J.; Uuletich, J. L.; Bedell, L. J.; Summers, N. L.; Schwartz, B. D.; Woulfe, S. L. Protein Pept. Lett. 1997, 4, 63-68.
16. Weiss, G. A.; Collins, E. J.; Garboczi, D. N.; Wiley, D. C.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 1995, 2, 401-407.
17. Bouvier, M.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4583-4588.
18. Bouvier, M.; Wiley, D. C. Cyclic Peptides Containing PEG in the Ring Structure Form stable Complexes with Class I MHC Molecules; Pravin, T., Kaumaya, P., Hodges, R. S., Eds.; Mayflower Scientific Ltd: England, 1996.
19. Weiss, G. A.; Valentekovich, R. J.; Collins, E. J.; Garboczi, D. N.; Lane, W. S.; Schreiber, S. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10945-10948.
20. Bianco, A.; Brock, C.; Zabel, C.; Walk, T.; Walden, P.; Jung, G. J. Biol. Chem. 1998, 273, 28759-28765.
21. Smith, A. B., III; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Sprengeler, P. A.; Guzman, M. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10672.
22. Smith, A. B., III; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947.
23. Smith, A. B., III; Favor, D. A.; Sprengeler, P. A.; Guzman, M. C.; Carroll, P. J.; Furst, G. T.; Hirschmann, R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 9-22.
24. Smith, A. B., III; Hirschmann, R.; Pasternak, A.; Akaishi, R.; Guzmann, M. C.; Jones, D. R.; Keenan, T. P.; Sprengeler, P. A.; Darke, P. L.; Emini, E. A.; Holloway, M. K.; Schleif, W. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 215.
25. Smith, A. B., III; Hirschmann, R.; Pasternak, A.; Guzmann, M. C.; Yokoyama, A.; Sprengeler, P. A.; Darke, P. L.; Emini, E. A.; Schleif, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, III 13.
26. Smith, A. B., III; Akaishi, R.; Jones, D. R.; Keenan, T. P.; Guzman, M. C.; Holcomb, R. C.; Sprengeler, P. A.; Wood, J. L.; Hirschmann, R.; Holloway, M. K. Pept. Sci. 1995, 37, 29.
27. Smith, A. B., III; Hirschmann, R.; Pasternak, A.; Yao, W.; Sprengeler, F.; Holloway, M.; Kuo, L.; Chen, Z.; Darke, P.; Schleif, W. J. Med. Chem. 1997, 40, 2440-2444.
28. Smith, A. B., III; Benowitz, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Hirschmann, R.; Schweiber, E. J.; Bolin, D. R.; Nagy, Z.; Campbell, R. M.; Cox, D. C.; Olson, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12704.
29. Smith, K. J.; Pyrdol, J.; Gauthier, L.; Wiley, D. C.; Wucherpfennig, K. W. J. Exp. Med. 1998, 188, 1511-1520.
30. Wucherpfennig, K. W.; Strominger, J. J. Exp. Med. 1995, 181, 1597.
31. Jardetzky, T. S.; Gorga, J. C.; Busch, R.; Rothbard, J.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. EMBO J. 1990, 9, 1797-803.
32. Falcioni, F.; Ito, K.; Vidovic, D.; Belunis, C., Campbell, R.; Berthel, S. J.; Bolin, D. R.; Gillespie, P. B.; Huby, N.; Olson, G. L.; Sarabu, R.; Guenot, J.; Madison, V.; Hammer, J.; Sinigaglia, F.; Steinmetz, M.; Nagy, Z. A. Nature Biotechnol. 1999, 17, 562-7.
33. Otwinowski, Z. Oscillation data reduction program. In proceedings of the CPP4 Study Weekend: Data Collection and Processing; Sawyer, L., Isaacs, N., Bailey, S., Eds.; SERC Daresbury Laboratory: Warrington, England, 1993; pp 56-62.
34. Collaborative Computational Project, N. The CCP4 Suite: Programs for Protein Crystallography, 1994; Vol. D 50.
35. Jones, T. A.; Zou, J.-Y.; Cowan, S. W.; Kjeldgaard, M. Acta Crystallogr. 1991, A47, 110-119.
36. Brünger, A. T.; Adams, P. D.; Clore, G. M.; Delano, W. L.; Gros, P.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Jiang, J.-S.; Kuszewski, J.; Nilges, M.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Rice, L. M.; Simonson, T.; Warren, G. L. Acta Crystallogr., Sect. D 1998, 54, 901-921.
37. Brünger, A. J.; Adams, P. D.; Rice, L. M. Structure 1997, 5, 325-336.
38. Carson, M. J. Appl. Crystallogr. 1991, 24, 958-961.