Synthesis of a photoaffinity-labeled (11Z)-retinal: Identification of retinal/rhodopsin cross-linked sites along the visual-transduction path

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 9, 2000, Pages 2617-2628

  Souto, Maria L ^a   Um, Joann ^a   Borhan, Babak ^b   Nakanishi, Koji ^a  

^a Columbia University ^*  (United States)

^b MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GUANINE NUCLEOTIDE BINDING PROTEIN; OPSIN; RETINAL; RHODOPSIN; ZINC;

ARTICLE; BLEACHING; CHROMATOPHORE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CROSS LINKING; HYDROGENATION; PHOTOAFFINITY LABELING; SYNTHESIS;

EID: 0033783070     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2617::AID-HLCA2617>3.0.CO;2-9     Document Type: Article

References (33)

1. T. Yoshizawa, S. Horiuchi, in 'Symposium on the Biochemistry and Physiology of Visual Pigments', Ed. H. Langer, Springer-Verlag, New York 1973, p. 78.
2. S. Horiuchi, F. Tokunaga, T. Yoshizawa, Biochim. Biophys. Acta 1980, 591, 445.
3. T. Yoshizawa, G. Wald, Nature 1963, 197, 1279.
4. H. Z. Zhang, K. A. Lerro, T. Yamamoto, T. H. Lien, L. Sastry, M. A. Gawinowicz, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10165.
5. K. Nakanishi, H. Zhang, K. A. Lerro, S. Takekuma, T. Yamamoto, T. H. Lien, L. Sastry, D. J. Baek, C. Moquin-Pattey, M. F. Boehm, Biophys. Chem. 1995, 56, 13.
6. D. L. Farrens, C. Altenbach, K. Yang, W. L. Hubbell, G. Khorana, Science 1996, 274, 768.
7. M. Han, S. W. Lin, M. Minkova, S. O. Smith, T. P. Sakmar, J. Biol. Chem. 1996, 271, 32337.
8. M. Han, J. Lou, K. Nakanishi, T. P. Sakmar, S. O. Smith, J. Biol. Chem. 1997, 272, 23081.
9. S. P. Sheikh, T. A. Zvyaga, O. Lichtarge, T. P. Sakmar, H. R. Bourne, Nature 1996, 383, 347.
10. B. Borhan, M. L. Souto, H. Imai, Y. Shichida, K. Nakanishi, Science 2000, 288, 2085.
11. T. Hara, R. Hara, Nature 1967, 214, 573.
12. B. Borhan, R. Kunz, A. Y. Wang, K. Nakanishi, N. Bojkova, K. Yoshihara, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5758.
13. B. Borhan, M. L. Souto, J. M. Um, B. Zhou, K. Nakanishi, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1172.
14. M. Ito, Y. Katsuta, Y. Imamoto, Y. Shichida, T. Yoshizawa, Photochem. Photobiol. 1992, 56, 915.
15. Y. Shichida, T. Ono, T. Yoshizawa, M. Matsumato, A. E. Asato, J. P. Zingoni, R. S. H. Liu, Biochemistry 1987, 26, 4422.
16. R. H. Callender, A. Doukas, R. Crouch, K. Nakanishi, Biochemistry 1976, 15, 1621.
17. G. Eyring, B. Curry, A. Broek, J. Lugtenburg, R. Mathies, Biochemistry 1982, 21, 384.
18. S. O. Smith, J. Courtin, H. de Groot, R. Gebhard, J. Lugtenburg, Biochemistry 1991, 30, 7409.
19. K. A. Bagley, V. Balogh-Nair, A. A. Croteau, G. Dollinger, T. G. Ebrey, L. Eisenstein, M. K. Hong, K. Nakanishi, J. Vittitow, Biochemistry 1985, 24, 6055.
20. H. Deng, D. Manor, G. Weng, P. Rath, Y. Koutalos, T. Ebrey, R. Gebhard, J. Lugtenbury, M. Tsuda, R. H. Callender, Biochemistry 1991, 30, 4495.
21. I. Palings, E. M. M. van den Berg, J. Lugtenburg, R. A. Mathies, Biochemistry 1989, 28, 1498.
22. A. Cooper, Nature 1979, 282, 531.
23. F. Boucher, R. M. Leblanc, Photochem. Photobiol. 1985, 41, 459.
24. G. A. Schick, T. M. Cooper, R. A. Holloway, L. P. Murray, R. R. Birge, Biochemistry 1987, 26, 2556.
25. S. J. Hug, J. W. Lewis, C. M. Einterz, T. E. Thorgeirsson, D. S. Kliger, Biochemistry 1990, 29, 1475.
26. D. Kliger, J. Lewis, Isr. J. Chem. 1995, 35, 289.
27. C. F. X. Schertler, P. A. Hargrave, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 11578.
28. J. M. Baldwin, G. F. X. Schertler, V. M. Unger, J. Mol. Biol. 1997, 272, 144.
29. I. D. Pogozheva, A. L. Lomize, H. I. Mosberg, Biophys. J. 1997, 72, 1963.
30. T. Shieh, M. Han, T. P. Sakmar, S. O. Smith, J. Mol. Biol. 1997, 269, 373.
31. W. Boland, N. Schroer, C. Sieler, M. Feigel, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1025.
32. D. S. Papermaster, 'Methods in Enzymology', Academic Press, New York, 1982, Vol. 81, p. 48-52.
33. S. Hu, P. J. Franklin, J. Wang, B. E. Ruiz Silva, F. Derguini, K. Nakanishi, Biochemistry 1994, 33, 408.