Synthesis of L-chiro-inositol-1,2,3-trisphosphate and -1,2,3,5- tetrakisphosphate by Ferrier reaction of methyl α-D-mannopyranoside

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 13, 1996, Pages 1461-1464

  Chung, Sung Kee ^a   Yu, Seok Ho ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA METHYL MANNOSIDE; INOSITOL 1,2,6 TRISPHOSPHATE; INOSITOL 1,3,4,5 TETRAKISPHOSPHATE;

ARTICLE; BINDING SITE; DRUG BINDING SITE; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR RECOGNITION; NONHUMAN; REACTION ANALYSIS; SECOND MESSENGER; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0030576326     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(96)00252-1     Document Type: Article

References (40)

1. 1. a) Berridge, M. J. Nature 1993, 361, 315.
2. b) Billington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 83.
3. c) Potter, B. V. L. Nat. Prod. Rep. 1990, 1.
4. d) Nahorski, S. R. Trends Neurosci. 1988, 11, 444.
5. e) Powis, G. Trends Neurosci. 1991, 12, 188.
6. f) Shears, S. B. Biochem. J. 1989, 260, 313.
7. 2. a) Changya, L.; Gallacher, R. F.; Irvine, R. F.; Potter, B. V. L.; Peterson, O. H. J. Membrane Biol. 1989, 109, 85.
8. b) Gawler, D. J.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Biochem. J. 1990, 272, 519.
9. c) Luckhoff, A.; Claphamm, D. E. Nature 1992, 335, 356.
10. d) Challis, R. A. J.; Willcocks, L.; Mulloy, B.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Biochem. J. 1991, 274, 861.
11. 3. a) Calaxson, A.; Morris, C.; Blake, D.; Siren, M.; Halliwell, B.; Gustafsson, T.; Lofkvist, B.; Bergeline, I. Agents Actions 1990, 29, 68.
12. b) Potter, E. K.; Edvinsson, L.; Gustafsson, T. Eur. J. Pharmacol. 1992, 221, 307.
13. c) Wahlestedt, C.; Yoo, H.; Adamsson, M. Neurosci. Lett. 1992, 143, 123.
14. d) Regunathan, S.; Reis, D.J.; Yoo, H.; Adamsson, M.; Andersson, D.; Edvinsson, L. Neurosci. Lett. 1992, 143, 123.
15. e) Wahlestedt, C.; Yoo, H.; Fallgren, B.; Lindahl, A. Eur. J. Pharm. 1994, 265, 55.
16. 4. a) Chung, S. K.; Moon, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 77.
17. b) Chung, S. K.; Moon, S. H.; Ryu, Y. Kor. J. Med. Chem. 1992, 2, 131.
18. c) Chung, S. K.; Chang, Y.-T.; Sohn, K.-H. ibid. 1994, 57.
19. d) Chung, S. K.; Ryu, Y.; Chang, Y.-T.; Whang, D.; Kim, K. Carbohydr. Res. 1994, 253, 77.
20. e) Chung, S. K.; Ryu, Y. ibid. 1994, 258, 145.
21. f) Chung, S. K.; Moon, S. H. ibid, 1994, 260, 39.
22. g) Chung, S. K.; Yu, S. H. Kor. J. Med. Chem. 1994, 4, 80.
23. h) Chung, S. K.; Chang, Y. T. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 11 and 13.
24. i) Chung, S. K.; Chang, Y. T.; Sohn, K. H. ibid., 1996, 163.
25. 5. a) Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Rusnac, J. M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3365.
26. b) Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.;. Wilkox, R. A; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 599.
27. 6. a) Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev., 1993, 93, 2779.
28. b) Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9883.
29. c) Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9885.
30. 7. Laszlo, P.; Pelyvas, I. F.; Sztaricskai, F.; Szilagyi, L.; Somogyi, A. Carbohydr. Res. 1988, 175, 227.
31. 8. Ireland, R. E.; Obrecht, D. M. Helv. Chim, Acta., 1986, 69, 1273.
32. 9. Gras, J.-L.; Kong Y.-Y.; Chang, W.; Guerin, A. Synthesis, 1985, 75.
33. 10. Yardley, J. P.; Fletcher, H. Synthesis, 1976, 276.
34. 11. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1224.
35. 12. Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis, 1981, 165.
36. 2.
37. 1H COSY and difference nOe measurements.
38. 15. Saksena, A. K.; Mangiaracina, P. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 273.
39. 2O).
40. 3 3-kinase at μM concentrations.