Phosphonate and bisphosphonate analogues of farnesyl pyrophosphate as potential inhibitors of farnesyl protein transferase

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 6, 1998, Pages 687-694

  Holstein, Sarah A ^a   Cermak, Diana M ^a   Wiemer, David F ^a   Lewis, Kriste ^b   Hohl, Raymond J ^b  

^a E11 SSH   (United States)

^b UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

Author keywords

Farnesyl pyrophosphate; FPTase; Inhibitor; Ras

Indexed keywords

BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; PYROPHOSPHORIC ACID DERIVATIVE;

DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; SHORT SURVEY;

EID: 0031834743     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00034-0     Document Type: Article

References (36)

1. Lowy, D. R.; Willumsen, B. M. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 851.
2. (a) Scolnick, E. M.; Papageorge, A. J.; Shih, T. Y.; Proc. Nat. Acad. Sci., U. S. A. 1979, 76, 5355.
3. (b) Gibbs, J. B.; Sigal, I. S.; Poe, M.; Scolnick, E. M. Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A. 1984, 81, 5704.
4. Bos, J. L. Cancer Research 1989, 49, 4682.
5. (a) Hancock, J. F.; Magee, A. I.; Childs, J. E.; Marshall, C. J. Cell 1989, 57, 1167.
6. (b) Schafer, W. R.; Kim, R.; Sterne, R.; Thorner, J.; Kim, S-H.; Rine, J. Science 1989, 245, 379.
7. For representative examples see: (a) James, G. L.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W. Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C. Jr. Science 1993, 260, 1937. (b) Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7617. (c) Vogt, A.; Qian, Y.; Blaskovich, M. A.; Fossum, R. D.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 660.
8. For representative examples see: (a) James, G. L.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W. Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C. Jr. Science 1993, 260, 1937. (b) Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7617. (c) Vogt, A.; Qian, Y.; Blaskovich, M. A.; Fossum, R. D.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 660.
9. For representative examples see: (a) James, G. L.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W. Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C. Jr. Science 1993, 260, 1937. (b) Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7617. (c) Vogt, A.; Qian, Y.; Blaskovich, M. A.; Fossum, R. D.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 660.
10. Patel, D. V.; Gordon, E. M.; Schmidt, R. J.; Weller, H. N.; Young, M. G.; Zahler, R.; Barbacid, M.; Carboni, J. M.; Gullo-Brown, J. L.; Hunihan, L.; Ricca, C.; Robinson, S.; Seizinger, B. R.; Tuomari, A. V.; Manne, V. J. Med. Chem. 1995, 38, 435.
11. For representative examples see: (a) Singh, S. B.; Liesch, J. M.; Lingham, R. B.; Goetz, M. A.; Gibbs, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11606. (b) Dufresne, C.; Wilson, K. E.; Singh, S. B.; Zink, D. L.; Bergstrom, J. D.; Rew, D.; Polishook, J. D.; Meinz, M.; Huang, L.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1923. (c) Van der Pyl, D.; Inokoshi, J.; Shiomi, K.; Yang, H.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiotics 1992, 45, 1802. (d) Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Ball, R. G.; Goetz, M. A.; Bolessa, E. A.; Giacobbe, R. A.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Pelaez, F.; Cascales, C.; Gibbs, J. B.; Lingham, R. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6296.
12. For representative examples see: (a) Singh, S. B.; Liesch, J. M.; Lingham, R. B.; Goetz, M. A.; Gibbs, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11606. (b) Dufresne, C.; Wilson, K. E.; Singh, S. B.; Zink, D. L.; Bergstrom, J. D.; Rew, D.; Polishook, J. D.; Meinz, M.; Huang, L.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1923. (c) Van der Pyl, D.; Inokoshi, J.; Shiomi, K.; Yang, H.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiotics 1992, 45, 1802. (d) Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Ball, R. G.; Goetz, M. A.; Bolessa, E. A.; Giacobbe, R. A.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Pelaez, F.; Cascales, C.; Gibbs, J. B.; Lingham, R. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6296.
13. For representative examples see: (a) Singh, S. B.; Liesch, J. M.; Lingham, R. B.; Goetz, M. A.; Gibbs, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11606. (b) Dufresne, C.; Wilson, K. E.; Singh, S. B.; Zink, D. L.; Bergstrom, J. D.; Rew, D.; Polishook, J. D.; Meinz, M.; Huang, L.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1923. (c) Van der Pyl, D.; Inokoshi, J.; Shiomi, K.; Yang, H.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiotics 1992, 45, 1802. (d) Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Ball, R. G.; Goetz, M. A.; Bolessa, E. A.; Giacobbe, R. A.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Pelaez, F.; Cascales, C.; Gibbs, J. B.; Lingham, R. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6296.
14. For representative examples see: (a) Singh, S. B.; Liesch, J. M.; Lingham, R. B.; Goetz, M. A.; Gibbs, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11606. (b) Dufresne, C.; Wilson, K. E.; Singh, S. B.; Zink, D. L.; Bergstrom, J. D.; Rew, D.; Polishook, J. D.; Meinz, M.; Huang, L.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1923. (c) Van der Pyl, D.; Inokoshi, J.; Shiomi, K.; Yang, H.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiotics 1992, 45, 1802. (d) Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Ball, R. G.; Goetz, M. A.; Bolessa, E. A.; Giacobbe, R. A.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Pelaez, F.; Cascales, C.; Gibbs, J. B.; Lingham, R. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6296.
15. (a) Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800.
16. (b) Kang, M. S.; Stemerick, D. M.; Zwolshen, J. H.; Harry, B. S.; Sunkara, P. S.; Harrison, B. L. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1995, 217, 245.
17. (c) Patel, D. V.; Schmidt, R. J.; Biller, S. A.; Gordon, E.M.; Robinson, S. S.; Manne, V. J. Med. Chem. 1995, 38, 2906.
18. (d) Lamothe, M.; Perrin, D.; Blotières, D.; Leborgne, M.; Gras, S.; Bonnet, D.; Hill, B. T.; Halazy, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1291.
19. (e) Gibbs, R. A.; Krishnan, U.; Dolence, J. M.; Poulter, C. D.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7821.
20. (f) Mu, Y. Q.; Gibbs, R. A.; Eubanks, L. M.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 8010.
21. (g) Manne, V.; Ricca, C. S.; Gullo Brown, J.; Tuomari, A. V.; Yan, N.; Patel, D.; Schmidt, R.; Lynch, M. J.; Ciosek, C. P.; Carboni, J. M.; Robinson, S.; Gordon, E. M.; Barbacid, M.; Seizinger, B. R.; Biller, S. A. Drug Develop. Res. 1995, 34, 121.
22. Wiemer, D. F. Tetrahedron 1997, 53, 16609.
23. Minami, T.; Motoyoshiya, J. Synthesis 1992, 333.
24. Prashad, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1585.
25. Rabinowitz, R. J. Org. Chem. 1963, 28, 2975. See also Ref. 8a.
26. (a) Biller, S. A.; Forster, C. Tetrahedron 1990, 46, 6645.
27. (b) Corey, E. J.; Volante, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1291.
28. Lehnert, W. Tetrahedron 1974, 30, 301.
29. Minami, T.; Utsunomiya, T.; Nakamura, S.; Okubo, M.; Kitamura, N.; Okada, Y.; Ichikawa, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6717.
30. Valentijn, A. R. P. M.; van den Berg, O.; van der Marel, G. A.; Cohen, L. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1995, 51, 2099.
31. Grieco, P. A.; Yokoyama, Y.; Gilman, S.; Nishizawa, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 2034.
32. Moores, S. L.; Schaber M. D.; Mosser, S. D.; Rands, E.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. B.; Marshall, M. S.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14603.
33. Khan, S. G.; Hasan, M.; Agarwal, R., J. J. Biochem. Biophys. Methods 1995, 30, 133.
34. Hohl, R. J.; Lewis, K.; Cermak, D. M.; Wiemer, D. F. Lipids 1998, 33, 39.
35. Harwood, H. J., Jr. Anal. Biochem. 1995, 226, 268.
36. Park, H.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Science 1997, 275, 1800.