Enantiomeric impurities in chiral catalysts, auxiliaries, synthons and resolving agents. Part 2

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 10, Issue 1, 1999, Pages 37-60

  Armstrong, Daniel W ^a   He, Lingfeng ^a   Yu, Timothy ^a   Lee, Jauh T ^a   Liu, Yan Song ^a  

^a MISSOURI UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PYRROLIDONE DERIVATIVE; ALCOHOL DERIVATIVE; ALDEHYDE; AMINE; AMINOALCOHOL; CARBOXYLIC ACID; DIAMINE; EPOXIDE; FURANONE DERIVATIVE; KETONE; LACTONE; LIGAND; METAL; NITRILE; OXAZOLIDINE DERIVATIVE; REAGENT; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYST; CHIRALITY; ENANTIOMER; EPOXIDATION; PRIORITY JOURNAL; REDUCTION; SYNTHESIS;

EID: 0033556622     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00476-5     Document Type: Article

References (121)

1. Armstrong, D. W.; Lee, J. T.; Chang, L. W. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2043-2064.
2. Armstrong, D. W.; Duncan, J. D.; Lee, S. H. Amino Acids 1991, 1, 97-106.
3. Zukowski, J.; Pawlowska, M.; Armstrong, D. W. J. Chromatogr. 1992, 623, 33-41.
4. Chang, S. C.; Wang, L. R.; Armstrong, D. W. J. Liq. Chromatogr. 1992, 15, 1411-1429.
5. Pawlowska, M.; Chen, S.; Armstrong, D. W. J. Chromatogr. 1993, 641, 257-265.
6. Armstrong, D. W.; Gasper, M. P.; Lee, S. H.; Ercal, N.; Zukowski, J. Amino Acids 1993, 5, 299-315.
7. Armstrong, D. W.; Zukowski, J. J. Chromatogr. A 1994, 666, 445-448.
8. Pawlowska, M.; Zukowski, J.; Armstrong, D. W. J. Chromatogr. A 1994, 666, 485-491.
9. Rundlett, K. L.; Armstrong, D. W. Chirality 1994, 6, 277-282.
10. Armstrong, D. W.; Wang, X.; Ercal, N. Chirality 1998, 7, 587-591.
11. Chiral Nonracemic Compounds Catalogue, Sigma-Aldrich, Milwaukee, WI, 1998.
12. Roush, W. R.; Hoong, L. K.; Palmer, M. A.; Park, J. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4109-4117.
13. Basile, T.; Biondi, S.; Boldrini, G. P.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1025-1029.
14. Bianchi, G.; Achilli, F.; Gamba, A.; Vercesi, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3, 417-422.
15. Falck, J. R.; Sun, L.; Lee, S.-G.; Heckmann, B.; Mioskowski, C.; Karara, A.; Capdevila, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4893-4896.
16. Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Lee, H. Y.; Mckee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 924-927.
17. Schjelderup, L.; Aasen, A. J. Chirality 1989, 1(1), 86-88.
18. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049-5066.
19. Ho, P. T.; Ngu, K.-Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 2313-2316.
20. Naylor, A.; Judd, D. B.; Scopes, D. I. C.; Hayes, A. G.; Birch, P. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2138-2144.
21. Yoshpe-Besancon, I.; Auriol, D.; Paul, F.; Monsan, P.; Gripon, J.-C.; Ribadeau-Dumas, B. Biotechnol. Appl. Biochem. 1993, 18, 93-102.
22. Lamouri, A.; Heymans, F.; Tavet, F.; Dive, G.; Batt, J.-P.; Blavet, N.; Braquet, P.; Godfroid, J.-J. J. Med. Chem. 1993, 36, 990-1000.
23. Seebach, D.; Naef, R.; Calderari, G. Tetrahedron 1984, 40, 1313-1324.
24. Zhou, Q.-L.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7725-7728.
25. Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Williams, J. M. J.; Coote, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3149-3150.
26. Matteson, D. S.; Man, H-W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5734-5741.
27. Lee, E.; Lee, Y. R.; Moon, B.; Kwon, O.; Shim, M. S.; Yun, J. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1444-1456.
28. Jung, M. E.; D'Amico, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12208-12209.
29. Mathre, D. J.; Jones, T. K.; Xavier, L. C.; Blacklock, T. J.; Reamer, R. A.; Mohan, J. J.; Jones, T. T.; Hoogsteen, M. W. B.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 751-762.
30. Corey, E. J.; Link, I. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 442-444.
31. Mukiyama, T. Aldrichimica Acta 1996, 29(3), 59-76.
32. Quallich, G. T.; Woodall, T. M. Synlett 1993, 929-932.
33. Jones, T. K.; Mohan, J. J.; Xavier, L. C.; Blacklock, T. J.; Mathre, D. J.; Sohar, P.; Jones, T. T.; Reamer, R. A.; Roberts, F. E.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 763-769.
34. Soai, K.; Niwa, S. Chem. Rev. 1992, 92, 833-856.
35. Soai, K.; Hatanaka, T.; Miyazawa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1097-1098.
36. Ghosh, A. K.; Mathiranan, P.; Cappieollo, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3815-3818.
37. Davies, I. W.; Gerena, L.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1145-1148.
38. Jan vijin, R.; Speckamp, N.; Jong, B. S.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 165-166.
39. Whitesell, J. K.; Jaw, B.-R. J. Org. Chem. 1981, 46, 2798-2799.
40. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Rutberg, J.; Bruzinski, P. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1741-1744.
41. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133-4136.
42. Masters, J. J.; Hegedus, L. S.; Tamariz, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5666-5671.
43. Masters, J. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4547-4554.
44. Bunn, B. J.; Simpkins, N. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 533-534.
45. Coggins, P.; Gaur, S.; Simpkins, N. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1545-1548.
46. Schmalz, H.-G.; Schellhaas, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5515-5518.
47. Price, D.; Simpkins, N. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6135-6136.
48. Marshall, J. A.; Xie, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7230-7237.
49. Fray, A. H.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 3362-3374.
50. Brengel, G. P.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 3230-3231.
51. Corey, E. J.; Jardine, P. D.; Virgil, S.; Yuen, P.-W.; Connell, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9243-9244.
52. Zhang, W.; Loebach, J. T.; Wilson, S. R.; Jacobson, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803.
53. Pikul, S.; Corey, E. J. Org. Synth. 1993, 71, 30-38.
54. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Aldrichimica Acta 1997, 30(1), 3-12.
55. Davies, S. G.; Sanganee, H. J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 671-674.
56. Ghosh, A. K.; Liu, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6175-6182.
57. Davies, S. G.; Sanganee, H. J.; Castonguay, L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619-7622.
58. Comins, D. L.; Benjelloun, N. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 829-832.
59. Comins, D. L.; Guerra-Weltzien, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3807-3810.
60. Hirao, A.; Nakahama, S.; Mochizuki, H.; Itsuno, S.; Yamazaki, N. J. Org. Chem. 1980, 45, 4231-4233.
61. Hoemann, M. Z.; Agrios, K. A.; Aube, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 953-956.
62. Roush, W. R.; Hunt, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 798-806.
63. Abushanab, E.; Sarma, M. S. P. J. Med. Chem. 1989, 32, 76-79.
64. Rychnovsky, S. D.; Griesgraber, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 291-293.
65. Falorni, M.; Conti, S.; Giacomelli, G.; Cossu, S.; Soccolini, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 287-294.
66. Pichon, M.; Figadere, B. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 927-964.
67. Kolb, H. C.; Bennani, Y. L.; Sharpless, K. B. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 133-141.
68. Zhang, H.-C.; Daves, G. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 2557-2560.
69. Lehmann, J.; Pieper, B. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1537-1538.
70. Blackwell, C. M.; Davidson, A. H.; Launchberg, S. B.; Lewis, C. N.; Morrice, E. M.; Reeve, M. M.; Roffey, J. A. R.; Tipping, A. S.; Todd, R. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5597-5606.
71. Weber, E.; Dorpinghaus, N.; Wimmer, C. J. Org. Chem. 1992, 57, 6825-6833.
72. Mandai, T.; Nakata, T.; Murayama, H.; Yamaoki, H.; Ogawa, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7179-7180.
73. Cardillo, G.; Orena, M.; Romero, M.; Sandri, S. Tetrahedron 1989, 45, 1501-1508.
74. Chenier, P. J.; Judd, A. S.; Raguse, T. L.; Hoye, T. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7341-7344.
75. Miller, D. D.; Hsu, F.-L.; Ruffolo, R. R.; Patil, P. N. J. Med. Chem. 1976, 19, 1382-1384.
76. Hsu, F.-L.; Hamada, A.; Booher, M. E.; Puder, H.; Patil, P. N.; Miller, D. D. J. Med. Chem. 1980, 23, 1232-1235.
77. Waagen, V.; Hollingsaeter, I.; Partali, V.; Thorstad, O.; Anthonsen, T. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2265-2274.
78. Naslund, J.; Welch, C. J. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1123-1126.
79. Comins, D. L.; Zeller, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5889-5892.
80. Andres, C.; Delgado, M.; Pedrosa, R. Synth. Commun. 1992, 22(6), 829-839.
81. Shiuey, S.-J.; Partridge, J. J.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1040-1046.
82. Buser, H. P.; Pugin, B.; Spindler, F.; Sutter, M. Tetrahedron 1991, 47, 5709-5716.
83. Bohrisch, J.; Patzel, M.; Liebscher, J.; Jones, P. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2749-2752.
84. Valasinas, A.; Frydman, B.; Friedmann, H. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 2158-2160.
85. Leutenegger, U.; Umbricht, G.; Fahrni, C.; Matt, P. V.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1992, 48, 2143-2156.
86. Aube, J.; Wang, Y.; Ghosh, S.; Langhans, K. I. Synth. Commun. 1991, 21(5), 693-701.
87. Tandon, V. K.; Agarwal, V.; Van Leusen, A. M. Indian J. Chem. Sect. B 1994, 33 B(2), 200-202.
88. Song, C. E.; Lee, J. K.; Lee, S.-G. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1063-1066.
89. Fournie-Zaluski, M.-C.; Corie, P.; Turcaud, S.; Bruetschy, L.; Lucas, E.; Noble, F.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1992, 35, 1259-1266.
90. Bennion, C.; Connolly, S.; Gensmantel, N. P.; Hallam, C.; Jackson, C. G.; Primrose, W. U.; Roberts, G. C. K.; Robinson, D. H.; Slaich, P. K. J. Med. Chem. 1992, 35, 2939-2951.
91. Newhall, W. F. J. Org. Chem. 1964, 29, 185-187.
92. Kruse, C. G. In Chirality in Industry; Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J., Eds; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 1992; p. 279.
93. Jegham, S.; Nedelec, A.; Burnier, Ph.; Guminski, Y.; Puech, F.; Koenig, J. J.; George, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39(5), 4453-4454.
94. Garner, P.; Park, J. M. Org. Synth. 1992, 70, 18-29.
95. Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364.
96. Alkella, L. B.; Vince, R. Tetrahedron 1996, 52, 8407-8412.
97. Maruoka, K.; Sakane, S.; Yamamoto, H. Org. Synth. 1989, 67, 176-179.
98. Beerli, R.; Borschberg, H.-J. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 190-202.
99. Bussas, R.; Munsterer, H.; Kresze, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 2828-2832.
100. Siehl, H.-U.; Koch, E.-W. J. Org. Chem. 1984, 49, 576.
101. Donnelly, I. H.; Kambouris, P.; Nonhebel, D. C.; Rohr, T.; Sherrington, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1821-1829.
102. Oishi, T.; Kagawa, K.; Fujimoto, M. Polymer 1993, 34, 2644-2649.
103. Matsuura, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron 1993, 49, 8211-8222.
104. Paquette, L. A.; Kesselmayer, M. A.; Kunzer, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 5185-5187.
105. Degerbeck, F.; Fransson, B.; Grehn, L.; Ragnarsson, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 11-14.
106. Urban, F. J.; Moore, B. S. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 431-438.
107. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Spreafico, F.; Zirotti, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 543-546.
108. Hayward, L. D.; Claesson, S. Chem. Scr. 1976, 9(1), 21-23.
109. Hayward, L. D. Chem. Phys. Lett. 1975, 33(1), 53-56.
110. Kluge, R.; Hocke, H.; Schulz, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2513-2516.
111. Rodriguez, C. M.; Martin, T.; Ramirez, M. A.; Martin, V. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4461-4472.
112. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Nallaganchu, B. R.; Bhandari, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7081-7084.
113. Majewski, M.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3599-3605.
114. Bunn, B. J., Simpkins, N. S.; Spavold, Z.; Crimmin, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3113-3116.
115. White, J. D.; Avery, M. A.; Choudhry, S. C.; Dhingra, O. P.; Kang, M.-C.; Whittle, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6517-6518.
116. Lemiere, G. L.; Dominisse, R. A.; Lepoivre, J. A.; Alderweireldt, F. C.; Hiemstra, H.; Wynberg, H.; Jones, J. B.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1363-1370.
117. Preite, M. D.; Zinczuk, J.; Colombo, M. I.; Bacigaluppo, J. A.; Gonzalez-Sierra, M.; Ruveda, E. A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 17-20.
118. Terashima, S.; Koga, K.; Tanno, N. Chem. Lett. 1980, 981-984.
119. Helmchen, G.; Volter, H.; Schuhle, W. Tetrahedron Lett. 1977, 16, 1417-1420.
120. Bravo, P.; Piovosi, E.; Resnati, G.; Fronza, G. J. Org. Chem. 1989, 54, 5171-5176.
121. Helmchen, G.; Volter, H.; Schuhle, W. Tetrahedron Lett. 1977, 16, 1417-1420.