Synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 7, Issue 4, 1996, Pages 927-964

  Pichon, Marianne ^a   Figadère, Bruno ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRROLIDINE DERIVATIVE;

CHIRALITY; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REVIEW;

EID: 0342995737     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0957-4166(96)00091-2     Document Type: Review

References (136)

1. Creighton, W.S.; Bull. Mus. Comp. Zool., 1950, 1, 104.
2. Bacos, D.; Basselier, J.J.; Célérier, J-P.; Lange, C.; Marx, E.; Lhommet, G.; Escoubas, P.; Lemaire, M.; Clément, J.-P.; Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3061-3064.
3. Clément, J.-L.; Lemaire, M.; Lange, C.; Lhommet, G.; Celerier, J.-P.; Basselier, J.-J.; Cassier, P.; Fr. Appl. 84/,6980.
4. Ronzani, N.; Lajat, M.; Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1131-1132.
5. Massiot, G.; Delaude, C.; "The Alkaloïds", Brossi, A.; Ed., Academic Press, New-York, 1986, vol. 27, pp 269-322.
6. Shinagawa, S.; Maki, M.; Kintaka, K.; Imada, A.; Asai, M.; J. Antibiotics, 1984, 38, 17-23.
7. Imada, A.; Kintaka, K.; Nakao, M.; Shingawa, S.; J. Antibiotics, 1982, 35, 1400-1403.
8. Karady, S.; Corley, E.G.; Abramson, N.L.; Weinstock, L.M.; Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2191-2194.
9. Stella, L.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1983, 22, 337-422.
10. Tokuda, M.; Miyamoto, T.; Fujita, H.; Suginome, H; Tetrahedron, 1991, 47, 747-756.
11. Tokuda, M.; Fujita, H.; Suginome, H.; J. Chem. Soc. Perkin. Trans.I, 1994, 777-778.
12. Takano, S.; Moriya, M.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K.; Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3805-3806.
13. Perie, J.J.; Laval, J.-P.; Roussel, J.; Lattes, A; Tetrahedron, 1972, 28, 675-716.
14. Harding, K.E.; Burks, S.R.; J. Org. Chem, 1981, 46, 3920-3922.
15. Harding, K.E.; Marman, T.H.; J. Org Chem., 1984, 49, 2838-2840.
16. Takahata, H.; Takehara, H.; Ohkubo, N.; Momose, T.; Tetrahedron : Asymmetry, 1990, 1, 561-566.
17. Takahata, H.; Bandoh, H.; Momose, T.; J. Org. Chem., 1992, 57, 4401-4404.
18. Takahata, H.; Bandoh, H.; Momose, T.; Heterocycles, 1993, 36, 2777-2782.
19. Harmange, J.-C.; Figadère, B.; Tetrahedron:Asymmetry, 1993, 4, 174-152.
20. Clive, D.L.J.; Farina, V.; Singh, A.; Wong, C.K.; Kiel, W.A.; Menchen, S.M.; J. Org. Chem., 1980, 45, 2120-2126.
21. Fujita, H.; Tokuda, M.; Nitta, M.; Suginome, H.; Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6359-6362.
22. Paneck, J.S.; Nareshkumar, F.J.; J. Org. Chem., 1994, 59, 2674-2675.
23. Carruthers, W.; Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, Tetrahedron Organic Chemistry Series, vol. 8, Pergamon Press, 1990, pp. 269-314.
24. Grigg, R.; Tetrahedron:Asymmetry, 1995, 6, 2475-2486.
25. Barr, D.A.; Grigg, R.; Gunaratne, H.Q.N.; Kemp, J.; Mc Meekin, P.; Sridharan, V.; Tetrahedron, 1988, 44, 557-570.
26. Nyerges, M.; Rudas, M.; Toth, G.; Herenyi, B.; Kdas, I.; Bitter, I.; Toki, L.; Tetrahedron, 1995, 51, 13321-13330.
27. Kanemasa, S.; Hayashi, T.; Tanaka, J.; Yamamoto, H.; Sakurai, T.; J. Org. Chem., 1991, 56, 4473-4481.
28. Pätzel, M.; Galley, G.; Jones, P.G.; Chrapkowsky, A.;Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5707-5710.
29. Galley, G.; Liebscher, J.; Pätzel, M.; J. Org. Chem., 1995, 60, 5005-5010.
30. Pyne, S.G.; Safaei-G., J.; Koller, F.; Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2511-2514.
31. Williams, R.M.; Zhai, W.; Aldous, D.J.; J. Org. Chem., 1992, 57, 6527-6532.
32. Anslow, A.S.; Harwood, L.M.; Phillips, H.; Watkin, D.; Wong, L.F.; Tetrahedron:Asymmetry, 1991, 2, 1343-1358.
33. Harwood, L.M.; Lilley, I.A.; Tetrahedron : Asymmetry, 1995, 6, 1557-1560.
34. Garner, P.,; Dogan, O.; J. Org. Chem., 1994, 59, 4-6.
35. Allway, P.; Grigg, R.; Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5817-5820.
36. Bonnet-Delpon, D.; Chennoufi, A.; Rock, M.-H.; Bull. Soc. Chim. Fr, 1995, 132, 402-405.
37. Tufariello, J.J.; Puglis, J.M.; Tetrahedron Lett., 1986, 27, 1489-1492.
38. Asrof, A.S.; Wazeer, M.I.M.; Tetrahedron Lett., 1993, 34, 137-140.
39. Pearson, W.H.; Jacobs, V.A.; Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7001-7004.
40. Miyashita, M.; Awen, B.Z.E.; Yoshikoshi, A.; Chem. Lett., 1990, 239-242.
41. Oppolzer, W.; Bochet, C.G.; Merifield, E.; Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7015-7018.
42. Kloetzel, M.C.; J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 2271-2274.
43. Stevens, R.V.; Lee, A.W.M.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 102-103.
44. Chem, W.; Meng, Q.; Piantini, U.; Hesse, M.; J. Nat. Prod., 1989, 52, 581-587.
45. Janowitz, A.; Vavrecka, M.; Hesse, M.; Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 1352-1361.
46. Paulsen, M.; Sangster, I.; Heyns, K.; Chem. Ber., 1967, 100, 802.
47. Straub, A.; Effenberger, F.; Fischer, P.; J. Org. Chem., 1990, 55, 3926-3932.
48. Liu, K.K.-C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H.; J. Org. Chem., 1991, 56, 6280-6289.
49. Card, P.J.; Hitz, W.D.; J. Org. Chem., 1985, 50, 891-893.
50. Takaoka, Y.; Kajimoto, T.; Wong, C.-H.; J. Org. Chem., 1993, 58, 4809-4812.
51. Wang, Y.-F.; Dumas, D.P.; Wong, C.-H.; Tetrahedron Lett., 1993, 34, 403-406.
52. Jegham, S.; Das, B.C.; Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2801-2804.
53. Jones, T.H.; Franko, J.B.; Blum, M.S.; Tetrahedron Lett., 1980, 21, 789-792.
54. Blum, M.S.; Jones, T.H.; Naturwissenschaften, 1980, 67, 144-145.
55. Boga, C.; Manescalchi, F.; Savoia, D.; Tetrahedron, 1994, 50, 4709-4722.
56. Baxter, E.W.; Reitz, A.B.; J. Org. Chem., 1994, 59, 3175-3185.
57. Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C.; Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3255-3258.
58. Yamazaki, N.; Kibayashi, C.; Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5767-5768.
59. Yamazaki, N.; Kibayashi, C.; J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1396-1408.
60. Bäckvall, J.-E.; Schink, H.E.; Renko, Z.D.; J. Org Chem., 1990, 55, 826-836.
61. Park, K.H.; Yoon, Y.J.; Lee, S.G.; Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9737-9740.
62. Lay, L.; Nicotra, F.; Paganini, A.; Pangrazio, C.; Panza, L.; Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4555-4558.
63. Park, K.H.; Heterocycles, 1995, 41, 1715-1719.
64. Robina, I.; Gearing, R.P.; Buchanan J.G.; Wightman, R.H.; J. Chem. Soc. Perkin Trans.I, 1990, 2622-2624.
65. Mc Garvey, G.M.; Kimura, M.; Oh, T.; Williams, J.M.; J. Carbohydr. Chem., 1984, 3, 125.
66. Matsunga, H.; Sakamaki, T.; Nagoka, H.; Yamada, Y.; Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3009-3012.
67. Thompson, D. K.; Hubert, C.N.; Wightman, R.H.; Tetrahedron , 1993, 49, 3827-3840.
68. Machinaga, N.; Kibayashi, C.; J. Org. Chem., 1991, 56, 1386-1393.
69. Machinaga, N.; Kibayashi, C.; J. Org. Chem., 1992, 57, 5178-5189.
70. Fitremann, J.; Duréault, A.; Depezay, J.-C.; Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1201-1204.
71. Langlois, N.; Bourrel, P.; Andriamialisoa, Z.Z.; Heterocycles, 1986, 24, 777-783.
72. Baldwin, J.E.; Hulme, C.; Schofield, C.J.; J. Chem. Resarch(S), 1992, 173.
73. Manfré, F.; Kern, J.-M.; Biellman, J.-F.; J. Org. Chem., 1992, 57, 2060-2065.
74. Sasaki, N.A.; Sagnard, I.; Tetrahedron, 1994, 50, 7093-7108.
75. Dockner, M.; Sasaki, N.A.; Potier, P.; Heterocycles, 1996, 2, 529-532.
76. Choi, S.; Bruce, L; Fairbanks, A.J.; Fleet, G.W.J.; Jones, A.H.; Nash, R.J.; Fellows, L.E.; Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5517-5520.
77. Jego, J.-M.; Carboni, B.; Vaultier, M.; Carrié, R.; J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1989, 142-143.
78. Cignarella, G.; Nathansohn, G.; J. Org. Chem., 1961, 26, 1500-1504.
79. Blackman, S.W.; Baltzly, R.; J. Org. Chem., 1961, 26, 2750-2755.
80. Sturm, P.A.; Henry, D.W.; Thompson, P.E.; Zeigler, J.B.; Mc Call, J.W.; J. Med. Chem., 1974, 17, 481-487.
81. Lowe, G.; Ridley, D.D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1973, 2024-2029.
82. Watson, H.A.; O'Neill, B.T.; J. Org. Chem., 1990, 55, 2950-2952.
83. Braun, J.V.; Seeman, J.; Chem. Ber., 1923, 56B, 1840.
84. Yamamoto, Y.; Hoshina, J.; Fujimoto, Y.; Ohmoto, J.; Sawada, S.; Synthesis, 1992, 298-302.
85. Koh, K.; Ben, R.N.; Durst, T.; Tetrahedron Lett., 1994, 35, 375-378.
86. Marzi, M.; Minetti, P.; Misiti, D.; Tetrahedron, 1992, 48, 10127-10132.
87. Shing, T.K.M.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 262-263.
88. Marzi, M.; Misiti, D.; Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6075-6076.
89. Short, R. P.; Kennedy, R.M ; Masamune, S.; J. Org. Chem., 1989, 54, 1755-1756.
90. Bloch, R.; Brillet-Fernandez, C.; Kühn, P.; Mandville, G.; Heterocycles, 1994, 38, 1589-1594.
91. Bloch, R.; Brillet-Fernandez, C.; Mandville, G.; Tetrahedron:Asymmetry, 1994, 5, 745-750.
92. Chong, J.M.; Clarke, I.S.; Koch, I.; Olbach, P.C.; Taylor, N.J.; Tetrahedron:Asymmetry, 1995, 6, 409-418.
93. Zwaagstra, M.E.; Meetsma, A.; Feringa, B.L.; Tetrahedron:Asymmetry, 1993, 4, 2163-2172.
94. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K.; Uchida, K.; J. Org. Chem., 1986, 51, 2590-2592.
95. Shono, T; Matsumura, Y.; Tsubata, K.; Sugihara, Y.; Yamane, S-I.; Kanazawa, T.; Aoki, T.; J. Am.Chem. Soc., 1982, 104, 6697-6703.
96. Thaning, M.; Wistrand, L-G.; Helv. Chim. Acta, 1986, 69, 1711-1717.
97. Barrett, A.G.M.; Pilipauskas, D.; J. Org. Chem., 1991, 56, 2787-2800.
98. Ahman, J.; Somfai, P.; Tetrahedron, 1992 ,48, 9537-9544.
99. Pedregal, C.; Ezquerra, J.; Escribano, A.; Carreno, M.C.; Ruano, J.L.G; Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2053-2056.
100. Katoh, T.; Nagata, Y.; Kobayashi, Y.; Arai, K.; Minami, J.; Terashima, S.; Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5743-5746.
101. Langlois, N.; Rojas, A.; Tetrahedron , 1993, 49, 77-82
102. Altmann, K-H; Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7721-7724.
103. Holmes, A.B.; Smith, A.L.; Williams, S.F.; Hughes, L.R.; Lidert, Z.; Swithenbank, C.; J. Org. Chem., 1991, 56, 1393-1397.
104. Skrinjar, M.; Wistrand, L-G.; Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1775-1778.
105. Wistrand, L-G.; Skrinjar, M.; Tetrahedron , 1991, 47, 573-582.
106. Bacos, D.; Célérier, J-P.; Marx, E.; Rosset, S.; Lhommet, G.; J. Heterocyclic Chem., 1990, 27, 1387-1392.
107. Provot, O.; Célérier, J.-P.; Petit, H.; Lhommet, G.; J. Org. Chem., 1992, 57, 2163-2166.
108. Fleurant, A.; Grandjean, C.; Provot, O.; Rosset, S.; Célérier, J.-P.; Lhommet G.; Heterocycles, 1993, 36, 929-932.
109. Saliou, C.; Fleurant, A.; Célérier, J.-P.; Lhommet, G.; Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3365-3368.
110. Bacos, D.; Célérier, J.-P.; Marx, E.; Saliou, C.; Lhommet, G.; Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1081-1082.
111. Shiosaki, K.; Rapoport, H.; J. Org. Chem., 1985, 50, 1229-1239.
112. Gessner, W.; Takahashi, K., Brossi, A.; Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 2003-2010.
113. Ezquerra, J.; Rubio, A.; Pedregal, C.; Sanz, G.; Rodriguez, J.H.; Ruano, J.L.G.; Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4989-4992.
114. Fraser, R.R.; Passannanti, S.; Synthesis, 1976, 540-541.
115. Mac Donald, T.L.; J. Org. Chem., 1980, 45, 193-194.
116. Meyers, A.I.; Edwards, P.D.; Bailey, T.R.; Jagdmann, G.E.; J. Org. Chem., 1985, 50, 1019-1026.
117. Meyers, A.I.; Santiago, B.; Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5877-5880.
118. Pandey, G.; Lakshmaiah, G.; Ghatak, A.; Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7301-7304.
119. Beak, P.; Kerrich, S.T.; Wu, S.; Chu, J.; J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3231-3239.
120. Magaard, V.W.; Sanchez, R.M.; Bean, J.W.; Moore, M.L.; Tetrahedron Lett., 1993, 34, 381-384.
121. Magnus, P.; Hulme, C.; Weber, W.; J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4501-4502.
122. Casiraghi, G.; Rassu, G.; Synthesis , 1995, 607-626.
123. Rassu, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Casiraghi, G.; Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4019-4022.
124. Yuasa, Y.; Ando, J.; Shibuya, S.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 455-456.
125. Yuasa, Y.; Ando, J.; Shibuya, S.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1383-1384.
126. Hirai, Y.; Terada, T.; Amemiya, Y.; Momose, T.; Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7893-7894.
127. Vanucci, C.; Brusson, X.; Verdel, V.; Zana, F.; Dhimane, H.; Lhommet, G.; Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2971-2974.
128. Fleet, G.W.J.; Smith, P.W.; Tetrahedron , 1987, 43, 971-978.
129. Huang, P.Q.; Arseniyadis, S.; Husson, H.-P.; Tetrahedron Lett., 1987, 28, 547-550.
130. Arseniyadis, S.; Huang, P.Q.; Piveteau, D.; Husson H.-P.; Tetrahedron , 1988, 44, 2457-2470.
131. Kurihara, M.-A.; Kamiyama, K.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Tetrahedron Lett., 1985, 26, 5831-5834.
132. Morimoto, Y.; Terao, Y.; Achiwa, K.; Chem. Pharm. Bull., 1987, 35, 2266-2271.
133. Björkling, F.; Boutelje, J.; Hjalmarsson, M.; Hult, K.; Norin, T.; J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1987, 1041-1042.
134. Sibi, M.P.; Lu, J.L.; Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4915-4918.
135. Kemp, D.S.; Curran, T.P.; J. Org. Chem., 1988, 53, 5729-5731.
136. Shi, M.; Satoh, Y.; Makihara, Y.; Masaki, Y.; Tetrahedron:Asymmetry, 1995, 6, 2109-2112.